14291430 годы Дан II, господарь Валахии, безуспешно пытался завоевать Килию.
1448 год господарь Молдовы Петр II уступил крепость Янку де Хунедоара, воеводе Трансильвании и некоронованному королю Венгрии. В Килии было установлено совместное трансильванско-валашское управление.
Видимо генуэзцы были первыми, кто приступил к строительству Килийской крепости. 1462 год, лето молдавский господарь Стефан ІІІ со своим войском попытался отнять крепость город Килию у валахов и венгров, но мощное фортификационное сооружение, тогда взять Стефану не удалось. Килийская крепость помогла венграм выдержать натиск войск Стефана III, поддерживаемого турецким флотом.
1465 год, 25 января Стефан III сумел овладеть крепостью Килия после однодневной осады, захватив перед этим правобережную Килию и островной замок-крепость ее прикрывающий. Островная старокилийская крепость была разрушена после взятия Килии. По льду замерзшего Дуная артиллерию войск Стефана переправили на левый берег и начали успешный штурм крепости. Отдав город своим воинам по обычаям на 3 дня, на потеху. После этого, он ввел жесткий порядок, который впоследствии и определил в дальнейшую эпоху процветания Килии. После взятия Килии все близлежащие города и страны были предупреждены о том, устья Дуная ворота в Европу, принадлежат теперь Молдавии и открыты для торговли. Килия становилась крупным городом того времени с числом жителей около 15000.килия стала второй в княжестве, после Белгорода и первой в качестве порта. Однако, к этому времени основным форпостом княжества в устье Дуная была крепость, расположенная у южных его границ. Исходя из этого, правитель Молдавии приказывает выстроить еще одно укрепление, как раз в районе Новой Кили. Крепость была возведена в кратчайшие сроки. Примечательно, что здесь же располагалось и оборонительное укрепление генуэзцев. «Звездный час» средневековой Килии приходится на время княжения в Молдове Стефана ІІІ (14571504 годы). Н. М. Карамзин в «Истории Государства Российского», о Стефане ІІІ писал: «Мужественный в беде, скромный в радости, он малыми средствами творил великие дела». В длинном, более 200 имен, списке молдавских и валошских господарей имя Стефана ІІІ Мушата, сына молдавского господаря Богдана и не знатного рода сербиянки Олтя, история нарекла «Великим!» За время княжения в Молдове он многого достиг. Построил полтора десятка крепостей, 40 церквей и монастырей, обуздал строптивых бояр, завел немногочисленную, но сильную армию. Избегал воевать на чужой территории, делал это лишь оброняя свою. В нескольких крупных монастырях и при дворе завел летописание. В бурные времена средневековья сумел прокняжить 47 лет и умер своей смертью. В трескучий мороз, ночью с 23 на 24 января 1465 года, после мощной канонады, по льду замерзшего Дуная пошли стефановы богатыри на штурм Килийской крепости, и на этот раз взяли ее. Отряд боярина Исайи особенно отличился в ходе этого штурма, за что боярин был назначен одним из «пыркэлабов» (наместников) господаря в Килии. Рад и горд был Стефан тому, что вернул Молдове крупнейший город и порт на Дунае. Последовавшие 19 лет и были звездным часом средневековой Килии. На полтора километра от нынешней улицы Кооперативной до старой нефтебазы тянулись причалы килийского порта, крутой поворот Дуная, (у нынешнего элеватора) был одет в красивую набережную из скромных каменных плит.
1475 год Килия отбила попытку турок овладеть городом и крепостью ключом от центральной Европы по словам турецкого султана Мухаммеда ІІ.
1476 год турецкий султан Мухаммед ІІ, во главе огромного войска пошел войной на Молдову. В тот год город и крепость Килия, героически выдержал почти год осаду. В память о подвиге килийцев господарь Стефан Великий повелел: «Зидати во граде Килийском храм Божий» И буде сей храм Святого иерарха Чудотворца Николая» Как и крепость, строился храм под руководством выдающегося византийского зодчего Иоана Привана строителя многих стефановых храмов и крепостей. Церковь Святого Николая, освященная 9 мая 1479 года, стала духовным и гражданским центром города. К тому же, колокольня храма самое высокое строение в округе, стала маяком для многочисленных кораблей, прибывающих в порт. С тех пор была построена новая церковь, она была нанесена на турецкие карты под названием «Ноэль Килизе» новая церковь Летом 1484 года сто турецких кораблей, почти двухсоттысячное войско с огромными мортирами, которые стреляли каменными ядрами весом более чем 150 килограммов, осадили город и крепость с моря, Дуная и суши Но не мощь турецкой армии, а золото, уплаченное султаном главному мытнику торгового города, предательски открыло осаждающим ворота крепости. С тех стефановых времен в дипломатической переписке и на мореходных картах наш город именуется Килия. (Греко-византийское слово «Кели» означает склад, амбар зерновой, как первоначальное назначение поселения. На турецком, слово «Кили» значит глинистый берег, из нее состоят берега большой поймы Дуная