И сам Герман, следовательно, не мог рассчитывать далеко продвинуться, если пойдет по стопам своего отца и станет светским рыцарем. Максимум, на что мог надеяться министериал, это добиться чуть более высокого поста и вступить в чуть более выгодный, чем обычно, брак; если же выберет религиозную жизнь, то станет приором, или, возможно, епископом, или аббатом в каком-нибудь диоцезе; а еще он мог двинуться на восток, где польские князья привечали способных воинов и управителей. Герман фон Зальца использовал все эти возможности, чтобы вымостить для своего ордена дорогу к славе. Вступив в Тевтонский орден, он соединил военную и религиозную карьеру, а позднее направил свой орден в Среднюю и Восточную Европу.
К счастью для него, он вступил в маленький военный орден. Ведь в ордене более старом или более уважаемом он не смог бы добиться высокого поста. Хотя он был яркой личностью и обладал дипломатическими талантами и везде эти его качества производили впечатление, но этого было недостаточно, чтобы обойти препятствие, которым являлось его происхождение из министериалов. А как раз в малочисленном тогда Тевтонском ордене его дарования стали заметны, и он был избран магистром в молодом возрасте – ему было около тридцати лет. Он был одним из тех редких людей, что моментально внушают веру в свою честь и дарования. Без этого он не смог бы стать доверенным лицом папы и императора, и уж тем более служить посредником в ожесточенном споре между врагами, казавшимися непримиримыми.
В его ранней карьере мало что предвещало грядущее возвышение. Он, возможно, принимал участие в Четвертом Латеранском соборе в 1215 году, но определенно не выступал там публично; в декабре 1216 года сопровождал юного императора Фридриха II в Нюрнберг и также смог устроить отправку небольшой группы рыцарей, чтобы оборонять границу Венгерского королевства от набегов кочевых половцев. Эта безвестность обернулась славой в ходе Пятого крестового похода.
Герман фон Зальца присоединился к экспедиции, в 1217 году отправившейся с Кипра и высадившейся в Дамиетте, египетском порте, защищавшем дельту реки Нила и путь к Каиру. Этот крестовый поход обещал тот решительный успех, что ускользал от крестоносцев так долго. На успех можно было надеяться, учитывая уязвимость цели похода – Египта – и то, что значительную долю в экспедиции составляли рыцари из военных орденов. Среди участников похода была достигнута предварительная договоренность о стратегии и тактике, чего так недоставало в предыдущих походах, особенно в роковом Четвертом крестовом походе, когда крестоносцы оказались у стен Константинополя, к вечному позору и поношению христиан. Но даже и теперь, в отсутствие единственного, доминирующего лидера, что было главной слабостью крестоносцев, Герман выделялся среди великих магистров. Не столько тем, что его способности бросались в глаза или так велико было число рыцарей под его командованием. Скорее всего, потому, что Герман собрал так много денег и людей в поход и был человеком, к которому обращались за советом и руководством. К тому же ему удавалось постоянно добиваться для своего ордена привилегий и пожертвований.
Герман фон Зальца лично воевал под Дамиеттой все четыре года, когда христианский и мусульманский миры сошлись в отчаянном столкновении, когда каждая сторона призывала помощь из все более отдаленных мест и стало казаться, что уже некого звать для подкрепления. Наконец крепость пала, и крестоносцы отправились вверх по Нилу к Каиру. Это наступление в итоге обернулось неудачей. Хотя все призывали императора прийти на помощь, Фридрих II нашел благовидные причины отсрочить свой отъезд. Пока тянулись переговоры, крестоносцы один за другим возвращались домой.