Собственная же жизнь святого Феодора складывалась как нельзя более удачно. Брак его с Анной оказался счастливым; появились у супругов и дети один за другим родились сыновья Давид и Константин. Хан же после брака Феодора с его дочерью еще больше полюбил молодого князя. Он часто сажал зятя за один стол с собой, устроил ему прекрасный дворец, окружил славой и богатством так, в приданое за Анной хан дал Феодору «в кормление» тридцать шесть городов: Чернигов, Болгары, Куманы, Корсунь, Арск, Казань и другие. Но и среди всего этого великолепия сердце блаженного князя не возгордилось, и слава мира сего не отвлекла его от любви Христовой; вместе со своей верной супругой он все более и более преуспевал в исполнении заповедей Господних.
Но в эту счастливую жизнь снова ворвалось горе: к Феодору прибыли вестники из Ярославля с известием, что сын его Михаил безвременно скончался. Можно себе представить, каким горем стала для князя смерть старшего сына, которого ему так больше никогда и не пришлось увидеть в земной жизни
Князь Феодор стал просить хана отпустить его в Русскую землю вместе с княгиней и детьми: ведь теперь Ярославль остался без правителя, и ему, законному князю, долг предписывал вернуться на княжение, пока город не стал добычей какого-нибудь соседа-честолюбца. Да и не один только Ярославль за годы жизни князя Феодора в Орде скончались оба его старших брата, некогда так обидевших его при разделе наследства, и родной город Смоленск теперь также считался его вотчиной. Хан отпустил зятя с великой честью, дав ему ярлык грамоту на ярославское княжение.
В Ярославле святой Феодор княжил богоугодно, кротко, мудро и беспристрастно, заступаясь за обиженных, вдов и сирот, милосердствуя о нищих и убогих. Летописи отличают особенно его искреннее и смиренное благочестие, усиленные посты и молитвы, многотрудные подвиги и попечения касательно храмоздательства и церковного благолепия, а также его почтение к священнослужителям. Святой князь построил в городе множество новых храмов, снабдил их книгами и церковной утварью, украсил драгоценными камнями и жемчугом. Подражала мужу в его благочестивых делах и княгиня Анна: она творила щедрую милостыню, воздвигла в Ярославле соборный храм во имя Архистратига Михаила, поставила в храме великолепно украшенную икону Богоматери и пожертвовала богатые средства на содержание при соборе причта.
Не забывал Феодор Ростиславич и родной Смоленск: хотя сам не жил там, но он титуловался Смоленским князем и осуществлял соответствующие властные функции: писал туда грамоты-указы, вершил разные судебные дела и вообще всячески заботился о благе смольчан. Так, например, в 1284 году от имени князя Феодора была составлена адресованная Рижскому епископу присяжная грамота о свободной торговле между Смоленском и немецким городом Ригой, между русскими и немецкими купцами. Нередко князь лично разбирал тяжбы между купцами и при этом отнюдь не придерживался порочного принципа «судите право наши бы виноваты не были». Стараясь защитить своих соотечественников от обид со стороны иноземцев, он тем не менее строго карал и самих русских купцов, если виноватыми оказывались они. Так, например, когда один из таких купцов начал жульничать с весами и обманывать немецких «торговых гостей», князь Феодор, тщательно разобравшись в этом деле и установив вину русского торговца, не стал покрывать и выгораживать соотечественника, но «выдал его» обиженным иноземцам «со всем имением» то есть дозволил им взыскать все понесенные убытки за счет имущества нечестного купца. Прекрасный урок для всех тех, кто старается всегда и во всем держать сторону и выгораживать «своих» страну, соплеменников, родственников, приятелей, даже если они очевидно не правы! Подобное поведение вовсе не верность и не братская любовь, как это часто называют, а греховное человекоугодие, недостойное настоящего христианина. Ведь истинная любовь, по слову апостола Павла, не радуется неправде, но сорадуется истине (1 Кор. 13, 6).
И все же, к несчастью, даже такой благочестивый и сильный духом человек, как благоверный князь Феодор, не устоял перед искушениями, которые предоставляло каждому владетельному князю то далекое время время княжеских междоусобиц, прискорбной раздробленности Русской земли Причем в случае князя Феодора дело было не столько в жажде власти, сколько в обычном человеческом тщеславии. Слава князя Ярославского и Смоленского гремела уже по всей Руси, все князья искали с ним дружбы и союза, а народ восхвалял его справедливость, беспристрастный суд и милосердие. Трудно устоять человеку перед таким искушением, трудно не возомнить себя «верховным судьей земли Русской», способным и имеющим право безошибочно решать чужие судьбы! Не устоял и благоверный Феодор и тщеславие, как это обычно и бывает с греховными страстями, привело его к самым большим и страшным ошибкам в его жизни.