Писем от Кати все нет. Мите сообщают, что его звала к себе маменька. Мать, Ольга Петровна, пытается выяснить, что с ним происходит, так как, по ее наблюдениям, он «в последние дни что-то заскучал». Предлагает ему съездить к соседям по имению, у которых «полон дом невест». Митя отвечает уклончиво, а вечером часа два непрерывно бродит по дому, не находя себе места и уже не заботясь, как это будет истолковано в доме.
С этого дня он перестает следить за изменениями, происходящими в природе. «Он видел и даже чувствовал их, эти перемены, но они потеряли для него свою самостоятельную ценность, он наслаждался ими только мучительно: чем было лучше, тем мучительнее было ему. Катя стала уже истинным наваждением; Катя была теперь во всем и за всем уже до нелепости» Он почти перестает спать по ночам, постоянно вспоминает свои встречи с Катей, их походы в театр. Стыдясь каждое утро торчать на балконе в ожидании старосты или почтальона с письмом, он сам начинает ездить на почту. Потом решает, что если через неделю не будет письма, то он застрелится. В одну из поездок на почту Мите встречается староста, который недоумевает: «Что ж вы монахом-то живете? Ай мало баб, девок?» Митю и самого ужасает дикий поступок, который он собирается совершить «застрелиться, раздробить себе череп, сразу оборвать биение крепкого молодого сердца». Но он не видит возможности вырваться из заколдованного круга, в котором оказался. «Именно это-то и было непосильно то самое счастье, которым подавлял его мир и которому недоставало чего-то самого нужного». Он смотрит на фотографию Кати. «Вся прелесть, вся грация, все то неизъяснимое, сияющее и зовущее, что есть в девичьем, в женском, все было в этой немного змеиной головке, в ее прическе, в ее чуть вызывающем и вместе с тем невинном взоре! Но загадочно и с несокрушимым безмолвием сиял этот взор и где было взять сил перенести его, такой близкий и такой далекий, а теперь, может быть, даже и навеки чужой» По дороге Мите встречается усадьба, и ему чудится Катя, сходящая к нему с балкона. Испугавшись галлюцинации, он отчаянным усилием воли заставляет себя перестать ездить на почту. Сам он тоже перестает писать. «Ведь все уже было испробовано, все написано: и неистовые уверения в своей любви, такой, какой еще не бывало на земле, и унизительные мольбы о ее любви или хотя бы о «дружбе», и бессовестные выдумки, что он болен, что он пишет в постели, с целью вызвать к себе хоть жалость, хоть какое-нибудь внимание, и даже угрожающие намеки на то, что ему останется, кажется, одно: избавить Катю и своих «более счастливых соперников» от своего присутствия на земле. Через несколько дней Митя едет со старостой на бегунках с хутора. Староста возвращается к их давешнему разговору, предлагает найти подходящую девку или бабу. Митя неожиданно для самого себя соглашается, уверяет, что не поскупится. Староста тут же предлагает Аленку, которая всего второй год замужем, и муж у нее на шахтах, добавляет, что завтра она среди прочих будет работать «поправлять вал», приглашает его прийти посмотреть. Митя просит старосту постараться со своей стороны. На следующий день Митя побрился (несмотря на то, что растительность на его лице почти напрочь отсутствовала), надел желтую шелковую рубаху и со скучающим видом пошел в сад. На работах он видит штук шесть девок (Соньки не было, ее-таки просватали), Аленка сразу бросается ему в глаза. Ему даже чудится ее некоторое сходство с Катей. Староста приглашает «Митрия Палыча» садиться, сам шепчется с Аленкой, вставляя в речь какие-то похабные намеки. Потом говорит, что с ней «барчук» желает побеседовать. Аленка спрашивает Митю, правда ли то, что он «с бабами не живет». Староста отвечает, что подходящей не нашлось, потом намекает, что сама Аленка вполне подошла бы. Та смущается и для вида отнекивается. Потом идет к девкам, шепчется с ними, они смеются.
На следующий день Митя во время прогулки случайно видит Аленку и в волнении прячется в кусты. После обеда в дом приходит староста, и они едут в лес (Аленка живет в доме лесника). В доме оказываются тесть и свекровь Аленки. Староста подпаивает тестя. Мите стыдно, он выходит из дома. Неподалеку наталкивается на Аленку, прямо спрашивает, придет она или нет. Та соглашается, но несколько раз повторяет, что задаром она не согласна, так как «вам здесь не Москва, где бабы сами плотят». Договариваются встретиться в шалаше в лощине возле барского дома. На следующий день мать отправляется на станцию встречать приезжающих родных Аню и Костю, Митя отговаривается и, оставшись дома, терзается в ожидании часа свидания. Он то вспоминает о Кате, то думает об Аленке, то о своем намерении застрелиться. В назначенный час он бежит к шалашу. Его все больше охватывает возбуждение, но «странно оно было какое-то самостоятельное, не проникало его всего, владело только телом, не захватывая души. Сердце, однако, билось страшно» Приходит Аленка. Она торопит Митю. Тот дает ей смятую пятирублевку, потом наваливается на нее, не зная, надо ее целовать или нет. Та снова его торопит. После короткой близости, которая Мите приносит лишь разочарование, Аленка поднимается и спрашивает, правда ли то, что в соседнем селе поп дешево продает поросят.