Единственным препятствием, которое стояло на пути Владимира Троицкого к монашескому пути, было то, что монах не свободен в выборе послушания. Его могли определить на церковно-административную должность, чего он не желал и к чему не чувствовал призвания. Наконец Владимир Алексеевич все-таки решился и в день празднования Торжества Православия подал прошение о постриге.
Перед принятием монашества Владимир Алексеевич писал своим родственникам:
«Простите меня, дорогие мои, за все мои преступления против вас, ведомые и неведомые. Земно кланяюсь вам и прошу забыть все злое мое. Помолитесь за меня Иду в путь свой светло и с радостью. Теперь уже томлюсь скорее бы загородиться от преследующего меня по пятам мира черными одеждами».
Постриг был назначен на 28 марта в пустыни Святого Параклита, находившейся неподалеку от Троице-Сергиевой лавры. Владимир Алексеевич сам выбрал эту уединенную пустынь для своего пострига. На постриг приехали многие преподаватели академии и студенты: настолько была велика популярность молодого доцента.
После того как постриг был совершен, преосвященный Феодор (Поздеевский) дал монаху Илариону мудрое наставление: «Я знаю и не хочу скрывать сейчас, в чем твоя жертва Христу. Ты искушался и, быть может, теперь еще искушаешься любовью к той школе, которой ты служишь, и чувством опасения, как бы иночество не лишило тебя этой школы. Но что такое академия без Христа?! Это пустое место и мертвый дом». Отец Иларион и сам это понимал. Еще за четыре года до этого он писал:
«Что такое богословие? Оно для многих есть только знание богословских истин, но не знание Бога. Знание же Бога есть наука опытная. Только чистые сердцем Бога узрят, и потому истинное богословие должно быть благочестием, и только тогда принесет оно плод по роду своему» («Да не будут тебе бози инии!»).
Вот как пишет о своем постриге сам отец Иларион:
«Думаю, что не придется еще в жизни пережить такой радости, какую я пережил 28 марта 1913 года. Эта радость у меня не прошла с окончанием обряда Так все ликовало в душе, так радостно было По опыту могу сказать, что не напрасно при постриге монашеском постригающий, взем рясу, глаголет: Брат наш облачится во одежду веселия и радости духовныя, во отложение и попрание всех печалей и смущений от бесов, от плоти и мира находящих; во всегдашнее же его о Христе веселие и радование, во имя Отца и Сына и Святаго Духа» («Единство идеала Христова»).
Именно эту чистую радость святитель пронес через всю свою жизнь.
В письме своим родным через месяц после пострига он писал:
«Я мир понял и примирился с ним, и очень жаль, что мир вовсе не хочет примириться с монашеством. А стоит только сознаться: ведь не одна же форма жизни должна быть для всех. Я избрал ту, которая мне казалась, а теперь и оказалась наиболее подходящей. Не жалейте, а сорадуйтесь, потому что я теперь радуюсь. А что значит Иларион? Веселый».
11 апреля 1913 года, в Великий Четверг, отец Иларион был рукоположен в иеродиакона, 2 июня, на Троицу, в сан иеромонаха, а 5 июля возведен в сан архимандрита. Началось почти ежедневное служение, приносившее ему новую, особенную радость. Пасху 1913 года отец Иларион пережил особенно глубоко; позже он вспоминал, что читал в ту пасхальную ночь Евангелие по-арабски. Совершение литургии было центром его жизни, красоту богослужения владыка Иларион ставил выше всякой земной красоты, он глубоко переживал каждое слово богослужебных текстов. С.Волков вспоминал: «Величественно и красиво Иларион совершал богослужение. Было нечто возвышенное, легкое и прекрасное в его чтении Евангелия, произнесении возгласов и молитв звучным и раскатистым голосом, властно заполнявшим все пространство обширного академического храма. Столь же звучно раздавался он и в Успенском соборе нашей лавры, и в храме Христа Спасителя в Москве Он отдавался богослужению всей душой, всем существом своим, как главному делу жизни».
Но прошло всего два месяца, как он был пострижен в монашество, и случилось то, чего он опасался: 30 мая архимандрит Иларион был назначен инспектором Московской духовной академии. Вместо богословских занятий и преподавания ему предстояла полная суеты и отнимающая возможность заниматься наукой административная должность.
С того времени, как отец Иларион был назначен на административную должность, жизнь его совершенно переменилась. Родным он писал:
«Сейчас чувствую больше всего одно: совершенно выбит из колеи, разрушены до основания мои планы и намерения касательно ближайшего будущего, а оно у меня намечено было на целые годы. Настроение подавленное. Дел целая куча, в квартире базар, человек пятьдесят в день перебывает. Письма, телеграммы Отвечать нужно, а иногда едва одно письмо в день написать ухитришься Роптать не ропщу, потому что монах церковная вещь. Личной жизни у него нет одИн Куда поставят берись и работай. Три года уж каникул у меня не было, на нынешние было рассчитывал, но вышло не по-моему. Слава Богу за все!»