Заметим, что родной брат Владимира, Андрей Ольгердович, отправился в Псков и стал там князем. Конечно, статусы псковского и киевского князей различны, но данный факт показывает доброжелательное отношение руських к литовским правителям.
Киевское правление, где всё шло размеренно и спокойно, не очень отвлекало князя Ольгерда от дел тверских. В 1367 году великий князь Московский Дмитрий Иванович (пока еще не Донской) начал притеснять великого князя Тверского Михаила Александровича, который не имел достаточных сил для борьбы и отправился к своему зятю Ольгерду за помощью. Отъездом князя воспользовались его вассалы дядя, кашинский князь Василий Михайлович, и двородный брат, князь дорогобужский Еремей (Иремия) Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступили к Твери и осадили ее. Взять город не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги были основательно разграблены. Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил Дорогобужский уезд, сами князья бежали, а Михаилу удалось захватить в плен их жен, бояр и слуг. После чего тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы дяди от тверского епископа Василия. Бог, по словам летописца, утешил ярость Михаила, и он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и московским князем Дмитрием Ивановичем. Но в том же году Еремей сложил с себя крестное целование Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В 1368 году великий князь московский Дмитрий и митрополит Алексий зазвали к себе князя Михаила якобы в гости, а на самом деле устроили над ним третейский суд. После чего вместе с боярами схватили и посадили под замок. Однако, получив неожиданное известие о приезде трех ордынских князей, Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем. Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью того же года Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедиминовича была привычка действовать скрытно, чтобы никто не догадался, когда и на кого поход, зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».
Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржевы, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.
21 ноября 1368 года на реке Троена (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы все погибли. Князь Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд направился к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремль не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот. Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.
Князья Михаил Александрович и Ольгерд под стенами Москвы. Худ. Н. И. Белов
Мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. Через пару лет большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар под предводительством Ольгерда, Кейстута и их сыновей Ягайло и Витовта вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил. Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 года двинулся с ратью на Тверь. Князь Михаил Александрович как обычно бежал в Литву, а московский князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, покорил и сжег города Зубцов и Микулин и разорил села, взял большой полон и угнал весь скот. Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу года. В Рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и сходу начали штурм кремля. В ходе боя воин-литовец смертельно ранил копьем князя Василия Березуйского. Через час тот скончался, но атака была отбита. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада началась 6 декабря. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.