Большинство сыновей Гедимина женились на руських княжнах. Их потомки становились родоночальниками княжеских династий и боярских родов, представители которых служили как польским королям, так и московским великим князьям. От Монтвида-Гедимина пошли такие известные на Руси фамилии, как Хованские, Корецкие, Голицыны, Куракины, Булгаковы, Щенящевы. От Ольгерда князья Чарторыйские, Несвижские, Трубецкие, Вишневецкие
В 1340 году умер великий князь Гедимин. Вопреки феодальному праву его место занял младший сын Явнут (в русских летописях Евнутий). По сведениям литовского летописца, старшие братья Ольгерд и Кейстут вступили в сговор, чтобы выгнать брата из Вильно. Однако Ольгерд, шедший из Витебска, опаздывал, и Кейстут один напал на Вильно и ворвался в город. Явнут бежал, но отморозил ноги и попал в плен. Его доставили к Кейстуту. Когда же прибыл Ольгерд, Кейстут сказал ему: «Тебе следует быть великим князем в Вильне, ты старший брат, а я с тобою буду жить заодно». Ольгерд стал княжить в Вильно, а Явнуту дал Изяславль. Потом братья Ольгерд и Кейстут условились, что если добудут город или волость, все делить пополам и «жить до смерти в любви, не мыслить лиха одному на другого». Оба брата сдержали клятву.
По словам же московского летописца, Ольгерд и Кейстут внезапно напали в Вильно на своих братьев Наримунта и Явнута. Наримунт бежал в Орду, а Явнут в Псков, оттуда в Новгород, из Новгорода в Москву, к преемнику Ивана Калиты князю Симеону Гордому. В 1346 году Явнут был крещен и назван Иваном.
Ольгерд по натуре был сдержанный и предусмотрительный, никого и никогда не посвящал в свои планы. Кейстут, оставаясь язычником, тем не менее постоянно контактировал с Западом, усвоил многое из их образа жизни, особенно рыцарства. Крестоносцы, как уже было отмечено, его уважали, считали честным и мужественным воином. Тому было несколько примеров. В 1366 году между Кейстутом и маршалом Ордена было договорено о встрече в глубине территории Пруссии в г. Инстебурге. Проявив вероломство, крестоносцы расположили неподалеку сильный отряд. В стан Кейстута, находившегося уже вблизи Инстебурга, внезапно вбежал раненый стрелой зубр. Тогда мудрый князь обратил внимание свиты, что там, откуда бежал зубр, находятся вооруженные люди. Не задерживаясь, отряд литовца вскочил на коней и направился по следу зверя. Они застали отряд крестоносцев врасплох, и, хотя рыцари успели-таки поднять цепной мост, солдаты были перебиты, а лошади отряда захвачены. Оттуда Кейстут направился к месту встречи, во время которой один из переговорщиков вдруг нарушил торжественность момента, раздраженно заметив, что князь и его свита сидят на конях, принадлежащих ему. И тут, поняв, что его коварный замысел раскрыт, в сердцах закричал: «Этого я совсем не ожидал!» На что Кейстут ответил с иронией: «Что делать, такие времена и нравы!» Через 15 лет, когда Ягайло заключил тайный договор с Орденом, имевший целью лишить удела и власти престарелого Кейстута, командор Августин фон Либенштейн счел своим долгом предупредить старика о заговоре.
При совместном правлении Ольгерда и Кейстута два этнических элемента Русь и Литва свободно развивались и благоденствовали. Немецкие источники дают обоим братьям титул царя (rex), а взаимоотношения определяют следующим образом: Ольгерд правитель государства, а Кейстут главнокомандующий вооруженных сил. И это было оправдано, так как полстолетия шла борьба крестоносцев с Литвой и Жмудью. Она была тяжелой, но захватчики не могли победить народ, возглавляемый их любимым вождем Кейстутом.
Предоставив Кейстуту право защиты границ от крестоносцев, Ольгерд старался собрать под своим крылом как можно больше Руськой земли, присоединяя к Литве Брянск, Новгород-Северский, Киев, Подолию. Он стремится повлиять на Псков, Новгород и Смоленск, ведя продолжительные войны с московскими князьями. Ольгерд симпатизировал Руси, она была ему близка по вере, привычкам и, особенно, по семейным связям. Он стал мужем витебской княжны Марии Ярославны, переселился к ней, а после смерти тестя княжил в Витебске. После ее кончины в 1350 году женился на княжне Ульяне (Иулиании), дочери Александра Михайловича Тверского (впрочем, об этом уже упоминалось). Из 12 сынов Ольгерда 10 были крещены по православному обряду. Вся семья великого князя молилась в придворной виленской церкви, где служили монахи Киево-Печерского монастыря, а архимандрит Давид был духовником Ульяны.