В игумены Троице-Сергиева монастыря он был поставлен, очевидно, Митрополитом Даниилом. Летописи и актовый материал донесли до нас свидетельства о его трудах времени настоятельства. Еще ранее «старецъ Асафъ Скрипицинъ» участвует в межевании монастырских земель в Переславском уезде[9] и Московском[10]. Спустя год после посвящения его в настоятели в Троице-Сергиевом монастыре было совершено крещение сына Великого князя Василия, Иоанна, будущего первого Русского царя, «священнодействием настоятеля обители тоя, игуменом Иоасафом мужем добродетелным, иже последи бысть Митрополит всея Русии»[11]. Восприемниками будущего Грозного царя были преподобный Даниил Переяславский ( 1540; память 7 апреля) и подвижник Волоколамского монастыря старец Кассиан Босой ( 1532).
Княжеский младенец родился от второго брака Василия III ( 1533), женившегося на Елене Глинской ( 1538)[12]. Таким образом, Иоанн Грозный имел особое положение в Православном мире, оказавшись наследником Византийского царственного дома последних Палеологов через свою бабку Софию Палеолог и одновременно в родстве с Сербскими деспотами и Молдавскими господарями через мать Елену Глинскую.
Второго сына князя Василия III, Юрия, в 1533 году «крестил у Богоявления на Троецком дворе в славном царствующем граде Москве Троецкий игумен Асаф Скрыпицын, да старецъ Данил ис Переславля, ноября в 3 день, в неделю»[13].
Согласно одной из последних жалованных грамот, данной Московским князем Василием III Троицкой обители при игумене Иоасафе, монастырские власти полностью распоряжались по своему усмотрению монастырскими вотчинами в Суздальском, Юрьевском и Боровском уездах[14].
В 1533 году незадолго до своей кончины Великий князь обращался к Троицкому игумену Иоасафу: «Помолись, отче, о земском строении и о сыне моем Иване, и о моем согрешении. Дал Бог и велики чюдотворець Сергий мне вашим молением и прошением у Бога сына Ивана. И яз крестил его у чюдотворця и дал есмь его чюдотворцу, и на раку чюдотворцеву его положил. И вам если, отче, своего сына на руки дал. И все молите Бога и Пречистую Его Матерь и великих чюдотворцов о Иване о сыне и о моей жене горчици. Да чтоб еси игумен прочь не ездил, ни из города не выезщал»[15]. Затем игумен Иоасаф участвует в монашеском пострижении Великого князя Василия III перед его кончиной, совершенном Митрополитом Даниилом[16].
После кончины Василия III на Московский престол взошел его сын Иоанн Грозный, будущий первый царь на Руси. С началом нового правления вскоре, 9 февраля 1534 года, был пересмотрен и подтвержден целый ряд льготных монастырских грамот. При этом была подтверждена грамота о невзимании «туковых» денег[17] с некоторых принадлежащих монастырю сел[18], отменялась пошлина при провозке монастырских товаров[19]. Великий князь подтвердил грамоту судебного характера[20], другой грамотой обитель преподобного Сергия освобождалась от пошлин[21], были даны также грамоты: «о дозволении держать клеймо»[22]; чтобы в монастырских селах не брались корма[23], о монастырских льготах в Переславле[24] и другие. В целом было подтверждено не менее 24 грамот, которые были скреплены подписью дьяка Афанасия Курицына[25]. Кроме подтверждения ранее данных грамот, Иоанн IV дал жалованную грамоту «на судные сроки крестьянам Кашинской отчины» Троице-Сергиева монастыря[26]. Через 18 дней был подтвержден еще ряд грамот, предоставляющих пошлинные льготы монастырю[27]. В 1536 году Великий князь своей грамотой воспретил отягощать излишними работами троицких крестьян в Переславском уезде[28].
В 1537 году Троицкий игумен Иоасаф обратился с просьбой к Великому князю о запрете торга у Киржачского монастыря, так как «под манастырем у Пречистой на Киржачи на манастырской земле, торгуют в год на три празники, а съезжаютца торговати многие люди, а торгуют всяким товаром». В связи с возникавшими при этом нестроениями торг при Киржачском монастыре был отменен[29]. Монастырским казначеем при игумене Иоасафе был старец Серапион (Курцов)[30], впоследствии настоятель обители (15491551), а затем архиепископ Великого Новгорода (15511552).