Возникновение подобных обителей инспирировалось русским духовенством и церковноначалием. Идеи аскетизации монастырской жизни, возникшие на Руси как выражение богословия исихазма, пришедшего на Русь во второй половине XIV в., нашли в последней четверти столетия свое зримое воплощение. Так, митрополит Киприан, занимавший московскую кафедру с перерывами с 1381 по 1406 гг., активно занялся внедрением в монастырский быт общежительного устава, в котором он видел также гарантию стабилизации экономического положения монастырей[5]. Этот устав, принятый многими монастырями, на практике почти нигде не применялся, поэтому Киприан особые надежды возлагал на новые «пустынные» обители, число которых во второй половине XIV в. стало быстро возрастать. Наиболее активную поддержку митрополит получил от Сергия Радонежского, основавшего практически первый монастырь, в котором этот устав строго соблюдался; по его же инициативе было создано около тридцати подобных общежительных монастырей[6].
Все эти факты были хорошо известны Кириллу и Ферапонту, монахам Симонова монастыря, основанного в 1362 г.[7] и сразу оказавшегося в гуще церковной и политической жизни Москвы[8]. Вероятнее всего, решение о создании двух обителей в районе Белоозера и примерные условия их дальнейшего существования были оговорены ещё в стенах Симонова монастыря, чем и объясняется столь активное участие в судьбе Ферапонтова монастыря брата великого князя Андрея Дмитриевича Можайского. Показательно, что Ферапонт так и не принял сан игумена, оставаясь его духовным, но не административным начальником, как он и назван в монастырском Синодике 1641 г. Игуменство было утверждено в обители не сразу, а по прошествии нескольких лет после её основания, и первым игуменом Ферапонтова монастыря стал Герман, занимавший эту должность до 1432 г. Сам же Ферапонт в 1408 г. был переведён князем Андреем Дмитриевичем в только что основанный Лужецкий Богородице-Рождественский монастырь под Можайском. Там, как и в Ферапонтове, преподобный оставался вне административных званий, являясь начальником и духовным руководителем Лужецкой обители, где и скончался 27 мая 1426 г.[9]
Наибольшего рассвета монастырь достиг при игумене Мартиниане, принявшем постриг в Кирилло-Белозерском монастыре и бывшем долгое время келейником Кирилла. После того, как в 1432 г. Герман оставил игуменство, Мартиниан после уговоров братии становится игуменом Ферапонтова монастыря. Подробно освещенная в книге И. И. Бриллиантова деятельность Мартиниана выходила за рамки интересов Ферапонтова монастыря. Об этом говорит и его игуменство в Троице-Сергиевом монастыре на протяжении восьми лет (14471455), и содействие его Василию II Темному (14251462) в борьбе за великокняжеский престол[10]. Именно политическим и духовным авторитетом Мартиниана можно объяснить активное участие великокняжеской семьи в судьбе Ферапонтова монастыря во второй половине XV в. Сохранившиеся вкладные грамоты этого времени говорят о быстром росте монастырских землевладений и казны[11]. Очевидно, именно в эти годы была создана материальная база для начала каменного строительства в обители.
В 1446 г. происходят драматические события великий князь Василий II был захвачен во время моления в Троице-Серигевом монастыре и ослеплен его противником Дмитрием Шемякой. Находясь в короткой ссылке в Вологде, ослепленный князь посетил Кириллов и Ферапонтово. Вернувшись на московский престол, Василий Васильевич переводит Мартиниана на игуменство в Троице-Серигев монастырь, который находился под его началом с 1447 по 1455 г. Все эти годы Мартиниан не только возглавлял первый по статусу монастырь Московской Руси, но и являлся духовником великого князя Василия Тёмного. Игуменом Ферапонтова монастыря на несколько лет становится Филофей в прошлом Вологодский епископ. В 1455 г. Мартиниан возвратился на покой в Ферапонтово, где 11 января 1483 г. скончался и был погребен у южной стены еще деревянного Богородице-Рождественского собора. За период второй половины XV столетия во главе Ферапонтова монастыря стояло 10 игуменов, имена которых известны из монастырского Синодика 1641 г. и других документов[12].
Ферапонтов монастырь. Современный вид