В сентябре 1821 г. Кипренский выставляет в своей мастерской на Via San Isidoro, 18, свою новую работу картину «Анакреонова гробница». Вскоре после этого он решает ехать в Париж, однако незадолго до отъезда с ним происходит неприятная история: по вине его слуги в пожаре сгорела одна из натурщиц. Многие в Риме обвинили в случившемся самого художника. Биограф Кипренского, беллетрист и историк живописи В. В. Толбин писал:
«Любившие его римляне позабыли прежнего своего идола и начали смотреть на него как на человека, способного на жестокое истязание ближнего, что, впрочем, нисколько не согласовывалось с его благородным, великодушным характером. Все отдалились от него, и общее мнение так сильно заговорило не в его пользу, что Кипренский долго после этой несчастной истории, которой вину он, кажется, принял на себя, желая избавить от преследования своего слугу, умершего впоследствии в больнице, не решался ходить один по улицам Рима Гордость Кипренского не допускала его оправдываться перед толпою. Только одни друзья и коротко знавшие Кипренского сохранили к нему прежнюю горячность и уважение».
В феврале 1822 г. Кипренский уезжает из Рима во Флоренцию, в марте того же года в Париж, а в августе в Петербург. Перед отъездом Кипренский обратился к кардиналу Э. Консальви, государственному секретарю Папской области, пользовавшемуся неограниченным доверием престарелого Папы Пия VII, с просьбой поместить его юную воспитанницу Мариуччу, которая позировала ему для некоторых картин (и на которой он через несколько лет женится), в монастырскую школу с полным пансионом.
Во Франции Кипренский скучает по Италии и Риму. Летом 1822 г. он писал из Парижа своему другу скульптору С. Гальбергу:
«Я бы лучше выбрал 12 тысяч доходу годового жить в Риме, нежели два миллиона жалованья, чтобы жить в Париже».
Через несколько лет, в конце 1828 г., Кипренский покидает Францию: сначала он живет в Риме, потом в Неаполе, с весны 1832 г. снова в Риме. Летом 1832 г. он выставляет в галерее на Piazza del Popolo восемнадцать картин, написанных в Италии. Биограф художника В. Толбин пишет о тогдашнем Кипренском в Риме:
«Всегда деятельный, всегда готовый на помощь и поощрения, нередко он обегал весь Рим, чтобы посмотреть на что-нибудь новенькое и изящное, чуть лишь до него доходили слухи. С карманами, наполненными кренделями и сухариками, которыми он имел обыкновение кормить голодных римских собак, пренебрегаемых своими хозяевами, Кипренский являлся на чердак какого-нибудь неизвестного художника и, заметив в нем признаки таланта, помогал и словом и делом. Известность о его добродушии и готовности служить всякому, чем он мог, сопровождала Кипренского из Петербурга в Италию, и многие письма, оставшиеся в его бумагах, писанные к нему из Женевы, Лозанны, Парижа и Германии, в которых, с полною уверенностью на его помощь, рекомендовались ему молодые художники, свидетельствуют о его бескорыстном расположении к добру».
В 1833 г. Кипренский пишет в Риме новые работы, подтверждающие его славу «русского Ван Дейка», портреты датского скульптора Бертеля Торвальдсена и братьев-князей Ф. А. и М. А. Голицыных. Популярность Кипренского в Риме опять растет; о нем складывают анекдоты, один из которых приводит Толбин:
«Однажды баварский король, путешествовавший по Италии и бывший в Риме во время пребывания там Кипренского, пожелал, как и все известные путешественники, посетить мастерскую знаменитого русского портретиста. Не застав Кипренского дома, король, в знак своего особого внимания, оставил ему свою карточку. Прочтя на ней Roi de Baviere король Баварии, Орест Адамович почел обязанностью отплатить визитом за визит и именно так же, в то самое время, когда он был уверен, в свою очередь, не застать короля. Поводом к такому неудачному выбору посещения было только одно желание также оставить свою карточку. На ней Орест Адамович, под подписью очень обыкновенною Oreste Kiprensky, горделиво прибавил Roi des peintres король художников».
В своих мемуарных «Записках» работавший в Риме русский художник-гравер Федор Иордан (будущий ректор Академии художеств) вспоминал о Кипренском в Риме начала 30-х годов:
«Утром он из первых в кофейной; модель у него имелась почти ежедневно. Выходя после завтрака, он запасался белым хлебом; собаки за дверьми кофейной ждали его, и, будучи ими сопровождаем до студии, он бросал им куски хлеба, и их драка веселила его. Проработав день, он отправляется бывало обедать и старается отыскать хорошее вино, которое он требует по половинке фульсты, и к концу вечера, когда он едва может говорить от вина, перед ним стоит целая батарея этих полуфульст. Но Боже избави, если прислуга, которая знает его слабость к вину, посоветует ему взять целую фульсту, он входит в обиду, давая ей знать, что он не пьяница и что пьет по малой полуфульсте Раз возвращаюсь я поздно из театра, желая что-нибудь закусить, вхожу в трактир. Все столы пусты, прислуга, облокотившись на свои руки, спит. Иду к нашему русскому столу, стоит лампочка, и в полутьме вижу Кипренского, с целою полубатареей полуфульст, в руках он держит приподнятый стакан красного вина перед лампочкой, восхищается его цветом. Говорил он едва внятно, и язык от вина ослаб. Всего удивительнее, что этот же человек, первый из художников, завтракает на другой день веселый, шутит с прислугою и собачки ждут его за дверьми кофейной».