Во время смуты XVI века Зубцов привлёк внимание интервентов.
«В 1609 г. отряды из тушинского лагеря, где находился Лжедмитрий II, напали на Зубцов, разорили его и соседние деревни. Опоки были полностью сожжены, а население истреблено.
Уже после избрания на царский престол Михаила Романова Зубцов снова подвергся опустошению: на него напал отряд под начальством пана Лисовского. В переписной книге 1628 г. отмечено страшное запустение этого края. Значение небольшой крепости Зубцов сохранял до конца XVII в.
Если до прихода поляков в посаде Зубцова насчитывалось несколько сотен дворов, то после их вынужденного ухода всего шестнадцать. И это при том, что зубчане целовали крест Болотникову, который по документам проходил, как царевич Дмитрий Иванович, целовали крест второму Самозванцу, который по другим документам был видом сбоку такого же Дмитрия Ивановича. За присягу первому Дмитрию Ивановичу царь Василий Шуйский велел «Всяких людей воевать и в полон имать и живот их грабить, за их измену, за воровство, что они воровали против Москвовского государства и царя Василия людей побивали». За присягу второму Дмитрию Ивановичу зубчан грабили и тушинцы, которым они присягали, и поляки, и литовцы, и все, кто занимался разбоем на большой дороге.
Кстати, и о «большой дороге». Как раз на ней, по пути из Москвы по направлению к тогдашней литовской границе, которая в те времена проходила близко от Зубцова, стояла, да и сейчас стоит деревня Корчмитово. От нее до Зубцова рукой подать. Зубцовский краевед С. Е. Кутейников выяснил, что это та самая деревня, в которой стояла та самая корчма, которая описана в пушкинском «Борисе Годунове» под видом корчмы на литовской границе. То есть, там, конечно, бабушка надвое или даже натрое сказала, но попробуем пойти вслед за С. Е. Кутейниковым В 1826 году в этих местах А. Пушкин был проездом и, если сравнить приметы местности, указанные Александром Сергеевичем в пьесе, с приметами местности вокруг Корчмитово, то окажется, что чернец Григорий бежал по дороге к Луёвым горам на литовской границе аккурат из этой самой деревни. Есть и ручей, и болото найдется, и часовня когда-то была. Нет только Луёвых гор. Вообще гор нет никаких.
Надо сказать, что А. Пушкин приезжал в эти места не столько с целью проработать маршрут бегства Гришки Отрепьева, сколько ознакомиться с хранящейся в Богоявленском храме Погорелого Городища жалованной грамотой царя Михаила Федоровича, в которой упоминается его предок Гаврила Пушкин. Последнего в 1617 году послал царь в Погорелое Городище разломать и сжечь тамошний острог, чтобы он не достался подходящим к нему полякам. Малочисленный гарнизон вряд ли смог бы выдержать осаду. Гаврила Григорьевич приехал, острог разломал и сжег. Заодно сжег и посад. То есть, он посад жечь не хотел, но так получилось. Крестьяне, конечно, разбежались, но теплые вещи, соль, спички, соленые огурцы в кадках и столовое дерево вынести не успели, поскольку Пушкинский предок им на сборы не дал и часа. Об этом они написали челобитную царю, и тот разрешил им по бедности их не платить податей пять лет. Зубцову таких льгот не давали, хотя он и был после многолетней войны не в лучшем положении.
Мало-помалу Зубцов приходил в себя, а в него приходили разбежавшиеся когда-то посадские жители, бобыли из сожженных окрестных деревень и крестьяне, отпущенные своими владельцами на отхожие промыслы. К началу семнадцатого века город полностью потерял свое военное значение, а других значений приобрести не сумел. То есть, торговое значение у Зубцова конечно было, но после Смуты сильно поросло быльем. Если бы не Петр Первый, который прорубил окно в Европу, построил Вышневолоцкий канал и повелел «По рекам Гжати и Вазузе сделать судовой ход, чтобы судам с пенькою и хлебом и с иными товарами ходить» до самого окна, то захиреть бы Зубцову совсем
Прогресс подкрался к Зубцову незаметно. Вернее, он просто обошел его стороной. Ещё вернее, был это не прогресс вовсе, а регресс. Железная дорога прошла мимо города. Все то, что раньше грузили на барки и тащили водным путем в столицу, теперь ехало мимо Зубцова в вагонах и не останавливалось. Сколько-нибудь серьезной промышленности в Зубцове так и не образовалось. Работали в городе и уезде разные мелко-кустарные маслобойки, шерстечесалки, крупорушки, винокурни, бондарни, кузницы и мельницы. Была, правда, у помещика Головина крупная суконная фабрика по выработке шинельного солдатского сукна Короче говоря, если сукно, которое производили на фабрике за год, сложить с шерстью из шерстечесалок, маслом из маслобоек, крупой из крупорушек и прибавить к этой куче гвозди и подковы из кузниц, муку из мельниц, то продать все это богатство можно было никак не дороже полутора сотен тысяч рублей»828.