По прибытии в Петербург Энгельгардт не оставил намерения сделать из Шевченка «своего» художника и отдал его на 4 года к живописцу Ширяеву. Этот новый учитель Шевченка применял точно такие же приемы в преподавании, как и предыдущие его наставники, т. е. дьячок-спартанец, дьякон-«маляр» и другой дьячок «хиромантик».
«Несмотря на весь гнет его тройственного гения, пишет Шевченко, я в светлые осенние ночи бегал в Летний сад рисовать со статуй». В это время Шевченко познакомился с художником земляком, Иваном Максимовичем Сошенко И. М. Сошенко так рассказывает о своем знакомстве с Тарасом Григоровичем: «Когда я был «в гипсовых головах», или нет, кажется «в фигурах», не то в 35-м, не то в 36-м году, вместе со мной приходил в академию швагер Ширяева. От него я узнал, что у его зятя находится в мальчиках мой земляк Шевченко, о котором я кое-что слыхал еще в Ольшаной, живя у своего первого учителя, Превлоцкого. Я убедительно просил. родственника Ширяева прислать земляка ко мне на квартиру. Узнав о моем желании познакомиться с ним, Тарас на другой же день, в воскресенье, отыскал мою квартиру в 4-й линии Васильевского острова и явился ко мне в таком виде: на нем был замасленный тиковый халат; рубаха и штаны из толстого деревенского холста были запачканы в краске; босой, «расхристанный» и без шапки. Он был угрюм и застенчив.
С первого же дня я заметил в нем сильное желание учиться живописи. Он начал ходить ко мне, не пропуская ни одного праздника. Во время таких посещений, Тарас урывками передавал мне некоторые эпизоды из своего прошлого и почти всегда заканчивал свои рассказы ропотом на судьбу»
Сошенко был тронут участью своего молодого земляка и всей душой желал помочь ему. Прежде всего, он посоветовался со своим знакомым, известным малорусским писателем Е. Гребенкой. Гребенка сердечно отнесся к Тарасу Григоровичу: он помогал ему и советами, и деньгами; давал ему читать книги из своей библиотеки. Но Сошенко не довольствовался этим первым шагом к облегчению участи Шевченка: он обратился с просьбою к секретарю академии Григоровичу избавить даровитого юношу от тяжелого положения у живописца Ширяева.
В это время Тарас Григорович через Гребенку познакомился с придворным живописцем Венециановым, который, по просьбе Григоровича, представил Шевченка В. А. Жуковскому. Можно судить, как повлияли эти знакомства на молодого человека. Жуковский, желая ближе познакомиться с начинающим художником, задал ему тему: описать жизнь художника. Как удовлетворил желание Жуковского Шевченко, осталось неизвестным. Известно только, что с того времени воспитатель Державного Освободителя крестьян стал усиленно хлопотать о выкупе крепостного автора.
А жизнь Шевченка у Ширяева шла своим чередом; положение не изменялось. Проработавши целый день в мастерской, Шевченко поздними вечерами или по ночам любил уходить в Летний сад, набрасывать контуры со статуй или мечтать о свободе.
В этом же Летнем саду начались его первые литературные опыты. «Украинская строгая муза, говорит он, долго чуждалась моего вкуса, извращенного жизнью в школе, в помещичьей передней, на постоялых дворах и городских квартирах. Но когда предчувствие свободы возвратило моим чувствам чистоту первых лет детства, проведенных под убогою батьковскою стрехою, она, спасибо ей, обняла и приласкала меня на чужой стороне»
Заветной мечтой Шевченка было попасть в академию; Энгельгардт, преследуя цель иметь дарового художника, не был против этого желания, но как раз доступ в академию в это время крепостным был закрыт; Шевченко остался на полдороге; заветные мечты были разрушены; гнет крепостничества еще тяжелее лег на его чуткую душу, и когда он узнал, что взявшиеся хлопотать об освобождении его от крепостной зависимости, даже такие влиятельные люди, как Жуковский и Вьельгорский, ничего не могли поделать с упрямым помещиком, нехорошее чувство проснулось в сердце, много наболевшем сердце, поэта, и он в минуту раздражения поклялся жестоко отомстить своему господину. Это было в квартире у Сошенька: последний, видя такое настроение своего друга, очень беспокоился за него, понимая, что в подобные минуты человек на все способен
Сошенко пошел к Ширяеву и упросил его дать Шевченку месячной отпуск, чтобы он ходил для изучения живописи в залу общества поощрения художеств. Ширяев согласился; но гнетущее состояние не покидало поэта. Случайно узнал об этом В. А. Жуковский и прислал успокоительную записку. Насколько был благодарен Шевченко Жуковскому за его участие и сердечное отношение к нему, можно заключить из того, что присланную Жуковским записку Тарас Григорович хранил, как святыню, и постоянно носил ее при себе.