Сражение завязалось. Артиллерия Пугачёва была превосходнее числом вывезенной из города. Оренбургские казаки с непривычки робели ядер и жались к городу, под прикрытие пушек, расставленных на валу. Отряд Наумова был окружён со всех сторон многочисленными толпами. Он выстроился в каре и начал отступать, отстреливаясь от неприятеля. Наумов убитыми, раненными и бежавшими потерял сто семнадцать человек.
Не проходило дня без перестрелок. Мятежники толпами разъезжали около городского вала и нападали на фуражиров. Пугачёв несколько раз подступал под Оренбург со всеми своими силами. Но он не имел намерения взять его приступом. «Не стану тратить людей, говорил он сакмарским казакам, а выморю город мором». Не раз находил он способ доставлять жителям возмутительные свои листы. Схватили в городе несколько злодеев, подосланных от самозванца: у них находили порох и фитили.
Вскоре в Оренбурге оказался недостаток в сене. У войска и у жителей худые и к работе неспособные лошади были отобраны и отправлены частию к Илецкой защите или в Верхо-Яицкой крепости, частию в Уфимский уезд. Но в нескольких верстах от города лошади были захвачены бунтующими крестьянами и татарами, а казаки, гнавшие табун, отосланы к Пугачёву.
Осенняя стужа настала раньше обыкновенного. С 15 октября начались уже морозы; 16-го выпал снег. 18-го Пугачёв, зажегши свой лагерь, со всеми тяжестями пошёл обратно от Яика к Сакмаре и расположился под Бердскою слободою, близ летней сакмарской дороги, в семи верстах от Оренбурга. Оттоле разъезды его не переставали тревожить город, нападать на фуражиров и держать гарнизон во всегдашнем опасении. 2 ноября Пугачёв со всеми силами подступал опять к Оренбургу и, поставя около всего города батареи, открыл ужасный огонь. С городской стены отвечали ему тем же. Между тем человек тысяча из его пехоты, со стороны реки закравшись в погреба выжженного предместия, у самого вала и рогаток, стреляли из ружей и сайдаков. Сам Пугачёв ими предводительствовал. Егери полевой команды выгнали их из предместия. Пугачёв едва не попался в плен. Вечером огонь утих
На другой день огонь возобновился, несмотря на стужу и метель. Мятежники в церкви разложили огонь, истопили избу, уцелевшую в выжженном предместии, и грелись попеременно. Пугачёв поставил пушку на паперти, а другую велел втащить на колокольню. В версте от города находилась высокая мишень, служившая целью во время артиллерийских учений. Мятежники устроили там свою главную батарею. Обоюдная стрельба продолжалась целый день. Ночью Пугачёв отступил, претерпев незначительный урон и не сделав вреда осаждённым. Утром из города были высланы невольники, под прикрытием казаков, срыть мишень и другие укрепления, а избу разломать. В церкви, куда мятежники приносили своих раненых, видны были на помосте кровавые лужи. Оклады с икон были ободраны, напрестольные одеяния изорваны в лоскутья. Церковь осквернена была
Стужа усилилась. 6 ноября Пугачёв с яицкими казаками перешёл из своего нового лагеря в самую слободу. Башкирцы, калмыки и заводские крестьяне остались на прежнем месте, в своих кибитках и землянках. Разъезды, нападения и перестрелки не прекращались. С каждым днём силы Пугачёва увеличивались. Войско его состояло уже из двадцати пяти тысяч; ядром оного были яицкие казаки и солдаты, захваченные по крепостям; но около их скоплялось неимоверное множество татар, башкирцев, калмыков, бунтующих крестьян, беглых каторжников и бродяг всякого рода. Вся эта сволочь была кое-как вооружена, кто копьём, кто пистолетом, кто офицерскою шпагой. Иным розданы были штыки, натянутые на длинные палки; другие носили дубины; большая часть не имела никакого оружия. Войско было разделено на полки, состоящие из пятисот человек. Жалованье получали одни яицкие казаки; прочие довольствовались грабежом.
Вино продавалось от казны. Корм и лошадей доставали от башкирцев. За побег объявлена была смертная казнь. Десятник головою отвечал за своего беглеца. Учреждены были частые разъезды и караулы. Пугачёв строго наблюдал за их исправностию, сам их объезжая, иногда и ночью. Учения (особенно артиллерийские) происходили почти каждый день. Церковная служба отправлялась ежедневно. На ектении поминали государя Петра Фёдоровича и супругу его, государыню Екатерину Алексеевну. Пугачёв, будучи раскольником, в церковь никогда не ходил. Когда ездил он по базару или по бердским улицам, то всегда бросал в народ медными деньгами. Суд и расправу давал, сидя в креслах перед своею избою. Подходящие к нему кланялись в землю и перекрестясь целовали его руку. Бердская слобода была вертепом убийств и распутства. Лагерь полон был офицерских жён и дочерей, отданных на поругание. Казни происходили каждый день. Овраги около Берды были завалены трупами расстрелянных, удавленных, четвертованных страдальцев. Шайки разбойников устремлялись во все стороны, пьянствуя по селениям, грабя казну и достояние дворян, но не касаясь крестьянской собственности. Смельчаки подъезжали к рогаткам оренбургским; иные, наткнув шапку на копьё, кричали: «Господа казаки! пора вам одуматься и служить государю Петру Фёдоровичу». Другие требовали, чтобы им выдали Мартюшку Бородина (войскового старшину, прибывшего из Яицкого городка в Оренбург вместе с отрядом Наумова), и звали казаков к себе в гости, говоря: «У нашего батюшки вина много!» Из города противу их выезжали наездники, завязывались перестрелки, иногда довольно жаркие. Нередко Пугачёв являлся тут же, хвастая молодечеством. Однажды прискакал он пьяный, потеряв шапку и шатаясь на седле, и едва не попался в плен. Казаки спасли его и утащили, подхватив его лошадь под уздцы.