А вже пізньої осені 1919 р. 800 юнаків-курсантів вирушають на оборону Проскурова. Серед них і Володимир Сосюра. Під впливом Комуністичної партії України (боротьбистів) 3-й Гайдамацький полк О. Волоха перейшов на сторону Червоної армії. Та сталося непередбачуване: сотня В. Сосюри за загадкових обставин потрапляє у полон до денікінців. Його розстрілюють, але рана була не смертельна, і поет дивом вижив, «смертію смерть поправ». Тут же в одному з сіл потрапляє до червоних. Старенький староста затребував «пачпорта». Але такого ні у нього, ні в його друга-козака не виявилося. Хтось сердито наказав: «Та що там з ними базікати! До штабу їх!» Місцеві жінки почали плакати і благати: «Та вони ж такі, як і ми: і чорнобриві, і по-нашому розмовляють». «І прокинувся в мені поет-агітатор, згадував В. М. Сосюра. Я почав говорити, хто ми, й за що така наша доля, почав читати їм свої вірші І сталося чудо Лисий «пачпортний» староста просить переписати йому на память вірші У мене аж волосся ворушилось від піднесення Нам дали сала, огірків та хліба і відпустили». Утікач з петлюрівської армії важко захворів на тиф. Від високої температури не міг розмовляти. Немічного хворого кинули у вагон санпоїзда до тифозників. Але Сила Божа знов оберігала його. Він видужав у міській лікарні Кишинева, завдяки клопотанням медичної сестрички, хоча після тифу був схожий «на мертвяка». Він потрапляє в Одесу. Його мають розстріляти. І в останній момент укотре! доля зберегла життя В. Сосюрі: розважливість голови трибуналу, котрий розгледів у юнака щирий літературний талант (а ще більше вірші!), врятували йому життя. Дослідники творчості поета вважають, і не без підстав, що саме цей епізод описаний ним пізніше у відомій баладі «Комсомолець».
За ці три місяці полону петлюрівець Сосюра зблизився з червоноармійцями. Інтернаціональна Одеса, яка жила в умовах гострих зіткнень, щораз демонструючи класову ненависть і класову єдність, впливала на переконання поета. Особливе забарвлення цим впливам додавали італійські, французькі, англійські десанти, що висаджувалися в Одесі для боротьби з червоними. Тут, у полоні, Сосюра познайомився з молодим літератором Олександром Ковінькою. Цих двох різних за характером людей зблизила любов до України, мрії про її майбутнє, бажання віддати свої молоді сили для її становлення. Знайомство потім переросло у дружбу.
З лютого 1920 р. В. Сосюра червоноармієць 1-го Чорноморського полку. «Команда українська. Всі старшини й козаки ходять з тризубами на кашкетах. Полковий прапор жовто-блакитний» («Третя Рота»). Перехід Сосюри до червоних можна трактувати по-різному, але, мабуть, найголовнішу роль тут відіграв усе той же романтизм і надто приваблива ідея щасливого майбутнього для всіх злидарів ідея комунізму. С. Єфремов писав: «Справжніх романтиків революції, тісніш комуни, має наша поезія в особі двох робітників М. Хвильового та В. Сосюри Звичайна партійна психологія рясно одбилася не тільки на змісті його творів, а й на способі вислову. «Останній бій», «зірки пятикутні», «червоні грози», «червона зима» та інше з «комуністичного реквізиту» часто подибуємо в поезіях Сосюри. У нього навіть вітер «тоже (sіc!) з нами йде з піснями по дорозі, безжурний, як і ми: він тоже комуніст» («1917 рік») Комуністичний романтизм, як і давній, звичайний, не має меж, не знає впину Сосюрині картини фантастичністю і тут, власне, переходять, мабуть, усе, що досі нафантазував був людський розум аж до екскурсій «в сусідню сонячну систему», що одбуваються так, ніби мовиться про гостювання десь на сусідньому хуторі Читати ці благенькі домисли і жалко, і досадно, й нудно Справу трохи рятує хіба що безпосередність, що мякшить і суворі земні картини, і простацьку космічну фантастику».