Мы идём по бывшим владениям Василия Васильевича Голицына конца XVII века. По цепочке прав наследования владение перешло к внучатому племяннику Голицына Никите Юрьевичу Трубецкому. При нём в 1758 году был выстроен главный дом усадьбы (ул. Усачёва, 3, сгорел в 2001 году, и летом 2002 года здание было разобрано до цоколя, на его месте возведён «новодел»), а так же разбит парк, планировка которого сохранилась и сейчас. Мосты в классическом стиле постройки середины ХХ века.
16 сентября 1826 года, после гулянья на Девичьем поле в честь коронации Николая I, А. С. Пушкин с М. П. Погодиным заглянули в гости к Трубецким.
Правнук Никиты Юрьевича, Сергей Петрович Трубецкой, был одним из организаторов декабрьского восстания, и его верная жена первая отправилась в ссылку в Сибирь за мужем.
Сначала усадебный участок простирался до Москвы-реки, но в XIX веке он стал значительно меньше, и за усадьбой, где сейчас проходит проспект, образовались улицы Большие и Малые Кочки, получившие название по характеру местности.
В 1923 году усадебный участок Трубецких был превращён в городской парк «Рабочий сад» и назван именем революционера А. В. Мандельштама, секретаря Хамовнического райкома партии, в память о том, что он организовал этот первый парк культуры и отдыха в Москве. Сейчас парк называется «Усадьба Трубецких».
Выходим на улицу Усачёва, находим дом 3.
Близлежащая округа ещё с конца XVIII века стала приобретать усадебный образ жизни: здесь получила земли дворянская и купеческая знать для строительства загородных усадеб. А где и чьи находились усадебные участки нам укажут современные улицы и переулки, названные по имени бывших домовладельцев.
Улица Усачёва здесь в начале XIX века проживал купец С. И. Усачёв.
Далее пересекаем Хользунов переулок и идём прямо по Оболенскому переулку, по участку бывшей усадьбы князя Оболенского, слева Олсуфьевский пер. земли семьи Василия Александровича Олсуфьева. У них гостил художник В. П. Поленов, и на картине «Бабушкин сад» изображён флигель олсуфьевской усадьбы.
Справа Языковский пер. усадьба комиссара Дворцовой следственной комиссии Языкова. Параллельно Оболенскому пер. справа проходит Пуговишников пер. владения купца Василия Михайловича Пуговишникова.
Выходим на улицу Льва Толстого, идём налево и находим дом 21.
Улица Льва Толстого названа в честь писателя Льва Николаевича Толстого. Он проживал здесь с 1882 г. по 1901 г.
В начале XIX века бывшие владениях стольника В. Я. Хитрово принадлежали князю Ивану Мещерскому, и по его указу строится небольшой деревянный дом (ул. Л. Толстого, 21).
Весной 1882 года усадьбу с большим садом (более гектара) приобретает Л. Н. Толстой (ул. Л. Толстого, 21, дом перестроен в 1882 г., с 1921 г. музей-усадьба Л. Н. Толстого). В этом доме он напишет около ста произведений, включая «Воскресение», «Смерть Ивана Ильича», «Отец Сергий» и другие. Частыми гостями у него бывали А. П. Чехов, А. А. Фет, Ф. И. Шаляпин, К. С. Станиславский, В. М. Васнецов, М. Горький.
Напротив усадьбы Л. Н. Толстого, ещё с конца XVII века, были загородные владения Долгоруких. В 1736 году часть участка Долгоруких купил Алексей Степанович Всеволожский коллежской советник. Он поселился с женой и малолетними детьми Ильёй и Сергеем.
Затем возвращаемся и проходим дворами между домами 16 и 14 на улицу Тимура Фрунзе, находим дом 11 строение 56.
Дом Всеволожских был построен в первой половине XVIII века (в середине 1990-х годов был повреждён пожаром и воссоздан в 2008 году, заново выложен из новых брёвен).
В 1762 году сыновья его приняли участие в дворцовом перевороте, приведшем к власти Екатерину II, за что были щедро вознаграждены «чинами, имениями и деньгами». Внук Алексея Степановича, Николай Сергеевич Всеволжский, крупный чиновник, писатель и путешественник, основал в Москве самую большую типографию того времени, где печатали мемуары, карты Москвы, книги по истории, в том числе и его труд «Историко-географический словарь Российской империи».
Вторая половина XIX века приносит стремительные перемены. Во-первых, меняется статус местности: с 1852 года официально новая граница Москвы прошла по возведённому ещё в 17311732 годах Камер-коллежскому валу (современная улица Хамовнический Вал), и местность в излучине реки Москвы становится московской окраиной. Во-вторых, крестьянская реформа 1861 года, отменившая крепостное право, открыла дорогу к развитию капитализма в России, к индустриализации страны.