Мать Макса умерла, когда он был маленьким, с тех пор все свои пьесы он пишет на машинке, которую она ему подарила. Кажется забавным, когда в фильме показывают, что дом Макса находится рядом с кладбищем, где похоронена его мать. Вся его жизнь это скорбь, но он пытается отвлечься от нее, играя то мать, то отца для своего безвоздушного маленького мира. Его псевдовзрослое поведение и страсть контролировать имеют логичное объяснение. Поэтому он писал пьесы, основывал клубы, придумал проект аквариума и организовывал своих последователей так, словно они непослушные дети, которые должны слушаться некоего невидимого отца. Поэтому он ухаживал за молодой учительницей Розмари Кросс (Оливия Уильямс), которая потеряла мужа, бесстрашного исследователя океана Эдварда Эплби.
Розмари не просто объект влюбленности для Макса. Она заменяет мать, которую он потерял. И по спокойному тону, с которым она отвечает Максу, понятно, что он также заполняет пустоту в ее сердце. Болтливый всезнайка с миллиардом проектов и идей это та любовь, которую она потеряла, и одаренный сын, которого у нее никогда не будет (книга Жак-Ива Кусто, подаренная Розмари школьной библиотеке, приводит героя прямо к ней, будто призрак Эдварда Эплби решил их свести).
Не вполне любовная история Макса и Розмари превращается в любовный треугольник, когда рогоносец и владелец металлургической компании Герман Блюм, вложившийся в проект аквариума Макса, влюбляется в учительницу. Выбор Билла Мюррея на эту роль (первую из многих последовавших в фильмах Андерсона) беспроигрышный вариант. И не только потому, что его жалкий вид прекрасное дополнение нелепой настойчивости Шварцмана. Достаточно убрать интуитивную догадку о том, что все это бравирование попытка скрыть страх и депрессию, и Макс превратится в подростковую версию персонажей, которых Мюррей играл на заре своей карьеры. Подавленное состояние Германа вполне может открывать тайную личность, которую предыдущие комические герои Мюррея скрывали от мира. Клоун, плачущий в душе, как саркастически шутил сам актер в «Быстрых переменах».
Роман Германа и Розмари порождает вражду между школьником и бизнесменом. Она разрушает и без того шаткий брак Германа и доводит Макса до тюрьмы. Ее кульминация показана в сцене с проделками обоих под песню A Quick One While Hes Away группы The Who, одну из многих композиций британского рока 1960-х начала 1970-х, которые прозвучали в фильме и наполнили меланхоличную комедию звуками беспорядка и играющих гормонов. Благодаря такому саундтреку подростковая импульсивность Макса, профессиональная безответственность Розмари и кризис среднего возраста Германа кажутся разными версиями одного и того же внутреннего хаоса коллективного восстания против судьбы.
Как и в «Бутылочной ракете», и в их третьей совместной работе «Семейке Тененбаум», Андерсон и Уилсон избегают голливудских штампов. Они не требуют, чтобы мы любили Макса просто потому, что он главный герой. Точно так же они не увлекаются традиционной для Голливуда механикой сюжета, когда герой по мановению волшебной палочки превращается в зануду-святошу. Развитие характера Макса кажется естественным и неизбежным. Мы знаем, что у него есть потенциал, чтобы расти, с того самого момента, как он попытался впечатлить Розмари, сохранив уроки латыни в Рашморе (латынь мертвый язык; возвращая латынь, Макс воскрешает мертвых). Со временем Макс демонстрирует зрителям свою доброту, хотя даже не осознает этого. Его взросление результат того, что истинный художник слушает свое сердце, а не эго.
Щедрые порывы его души расцветают во второй половине фильма. Побежденный и униженный, он смягчается, не показывая слабость, не исправляя и не извиняясь за свою ложь. Вместо этого он использует искусство для того, чтобы помогать и исцелять, а не чтобы купаться в лучах славы. Ставя на сцене новой школы невероятно амбициозный спектакль о войне во Вьетнаме, Макс обратил на себя внимание застенчивой одноклассницы Маргарет Янг (Сара Танака). Он взял Магнуса Бьюкена (Стивен МакКоул), своего давнего мучителя из Рашмора, на роль второго плана («Я всю жизнь мечтал играть в твоих дурацких пьесах», признался Магнус). Более того, он посвятил постановку своей матери и Эдварду Эплби. Герман, ветеран войны во Вьетнаме, был тронут до слез. В последней сцене «Академии Рашмор» мечтательной замедленной дани танцу из «Рождества Чарли Брауна» все важные персонажи фильма оказываются в неожиданных парах, танцующие под Ooh La La группы Faces. Это всеобъемлющий, скромный, радостный конец истории, герой которой в начале был одиноким, эгоистичным и злым человеком. Как будто Макс вспомнил свое знакомство с Розмари Кросс и понял, что на самом деле означает фраза: «Sic transit gloria» слава проходит.