Между тем в военной сфере у белых хватало проблем. Достаточно отметить, что командование Донской армии только в оперативном отношении, а администрации казачьих войск лишь формально подчинялись Деникину, на деле они нередко проводили свою линию, шедшую вразрез с линией главного командования. Как отмечал британский офицер Х. Уильямсон, «в штабе Донской армии творились жуткие интриги; и никогда нельзя было различить, кто во что верил по-настоящему». Другой современник отмечал, что командовавший Донской армией генерал В.И. Сидорин мог игнорировать приказы и Деникина, и донской администрации и «чувствовал себя маленьким царьком».
Интриганством отличался и командовавший Кавказской армией генерал П.Н. Врангель, разногласия которого с Деникиным по военным вопросам переросли в настоящее противоборство группировок в белом руководстве. Стоит отметить, что Деникин и его окружение были представлены в основном армейцами, тогда как в окружении Врангеля заметную роль играли гвардейцы.
Как справедливо отмечал командующий советским Южным фронтом А.И. Егоров, «постоянного и неусыпного контроля, немедленного исправления недочетов, реагирования на нужды и запросы боевых частейсо стороны белой ставки не было; то же наблюдалось и в армейских органах. А распущенность и самостийность старших войсковых начальников довершали отрицательную характеристику методов управления.
Красные армии в этом отношении находились в совершенно другом и, несомненно, более выгодном положении. Метод живого, постоянного руководства высшего командования, частое личное общение с подчиненными при своевременной постановке задач войскам не могли не способствовать успеху».
Веснойлетом 1919 г. выявились острые противоречия в руководстве ВСЮР по стратегическим вопросам. Вдохновителем идеи «похода на Москву» был сам главнокомандующийгенерал А.И. Деникин. Его оппонентом выступил командующий Кавказской армией (ранееКавказской Добровольческой армией) генерал П.Н. Врангель, считавший приоритетной задачей соединение с Восточным антибольшевистским фронтом адмирала А.В. Колчака. Между штабом Кавказской армии и штабом главнокомандующего шел беспрерывный торг относительно переброски Врангелю частей и передачи им ряда формирований в другие армии. В условиях малочисленности ВСЮР командованию приходилось заниматься латанием дыр, что приводило к конфликтам на фронте и обидам. Положение усугублялось плохим снабжением войск. Вопрос обострился осенью 1919 г. По оценке генерала Б.А. Штейфона, к катастрофе белых привело забвение принципа «организация не терпит импровизации».
Резко критическую характеристику белого командования оставил британский офицер Х. Уильямсон. По его мнению, «командование на всех уровнях было действительно жутким Ни один генерал не желал, чтобы им руководил кто-то другой, а так как у всех [у] них было слишком много власти, единства командования никогда не существовало. Они могли бы держаться годами, если бы отступили в укрепленные районы или координировали свои усилия, но они всегда были заражены амбициями либо леностью, которые убеждали их делать слишком много или недостаточно или оставаться абсолютно безразличными». Оценки иностранного наблюдателя созвучны дневниковому свидетельству полковника А.А. фон Лампе, датированному 3 (16) августа 1919 г.: «[Генерал В.Л.] Покровский смело и открыто заявил, что Кубанская армияэто ерунда, т. к. никаких технических сил у нее нет, а я добавлю и управления, что есть только казаки и лошади, да и то первых самостийники сбивают с толкузначит, остаются одни лошади. Да это и верно. Подражая Дону, Кубань забывает, что там людей больше и там стонут от недостатка офицерства, а высший командный состав (на[чальник] шт[аба] арм[ии]Келчевский) приходится брать извне». Негативную роль играло нежелание казачества активно сражаться за пределами войсковой территории, что, несомненно, должен был учитывать Деникин. Подобные оценки во многом были обоснованными. Ситуация усугублялась личными недостатками некоторых военачальников. Например, командующего Добровольческой армией генерала В.З. Май-Маевского, злоупотреблявшего спиртными напитками, что отражалось на эффективности управления войсками.
Отличительной чертой белого командования являлась фатальная недооценка противника. Усугубляло неудачи белых непонимание их руководством сути большевизма, способности его лидеров учиться на ошибках, быстро приобретать административный и организационный опыт. Как справедливо отметил близкий к руководству ВСЮР современник, «к Красной армии у нас относились так же упрощенно и прямолинейно, как и к революции и к большевизму вообще. Если революция часто исчерпывалась для нас понятием бунта, а большевики были не более как германские агенты, то вся Красная армия естественно сплошь состояла из преступников: ординарныхсолдат и квалифицированныхофицеров». Показательно, что в начале 1920 г. белое командование старательно выясняло у случайно попавшего в плен военспеца М.П. Строева (Рихтера), нет ли в РККА немецких инструкторов или солдат, очевидно, по-прежнему, считая большевиков немецкими агентами.
Генерал А.М. Драгомиров писал генералу А.И. Деникину 12 (25) декабря 1919 г. о действиях войск Киевской области: «Мне только крайне тяжело сознание, что я со своими войсками не оказываю Вам той помощи, на которую Вы вправе были рассчитывать.
Вместо активных ударов всюду, не считаясь с силами красных, вместо самых дерзких маневров по тылам, мои войска оказались способными только на затыкание дыр и на позорное временами непротивление злу и оставление своих позиций даже без сопротивления от одного вида большевиков, идущих в атаку. Наиболее удручающим было то, что сами начальники сознавали, что красных не так уж много, что настроение у них неважное, что они босы, легко одеты, голодны, злы на своих комиссаров, что это, в сущности, рвань, против которой достаточно одного-двух хороших полков. И тем не менее мы все уходили от этой рвани и никакими силами нельзя было вызвать войска не только на смелые, активные решения, но и на самое элементарное упорство».
Катастрофа на фронте реанимировала многочисленные противоречия, сохранявшиеся в войсках и в тылу. Активизировались казачьи лидеры, все чаще стали проявляться конфликты в командном составе, интриги, войска были деморализованы, возросло дезертирство, начались восстания «зеленых» нередко бывших солдат и офицеров самой деникинской армии. Противник Деникинагенерал Врангель зондировал почву для возможной смены командования, за что был вынужден на некоторое время уйти со службы и уехать из России. Оказавшиеся весной 1920 г. в безвыходной ситуации белые войска на Северном Кавказе тысячами сдавались в плен красным или интернировались в Грузию. Некоторые остававшиеся на фронте офицеры всю вину возлагали на генералов И.П. Романовского, А.М. Драгомирова, А.С. Лукомского и, в меньшей степени, на А.И. Деникина. Обсуждались возможности убийства первых трех.
Часть войск с Северного Кавказа была эвакуирована в Крым. Командир Добровольческого корпуса генерал А.П. Кутепов фактически предъявил ультиматум главному командованию, потребовав приоритетной эвакуации своих частей и предоставления ему диктаторских полномочий. Однако попытка Кутепова взять власть не удалась. Серьезные потери в офицерских кадрах белые понесли при оставлении Северного Кавказа и уходе в Крым весной 1920 г.
С начала 1920 г. обострились отношения между командованием Донской армии и штабом Деникина. Донские генералы обвиняли Ставку в бездеятельности, утрате руководства, стремлении эвакуировать в Крым прежде всего добровольцев, а не казаков, и, по сути, предательстве. В дальнейшем конфронтация лишь нарастала.
В марте 1920 г. остатки Донской армии были эвакуированы с кавказского побережья в Крым. Эвакуация из Новороссийска не была должным образом подготовлена, расчеты постоянно менялись. Сначала донское командование ввиду развала армии предполагало эвакуировать только офицеров (порядка 5000 человек), но затем стало очевидно, что хотят эвакуироваться и простые казаки, для чего не было необходимого тоннажа. В результате разразилась настоящая катастрофа. Был брошен конский состав, войска испытывали огромные трудности с эвакуацией из-за отсутствия судов, целые казачьи части были вынуждены оставаться на кавказском побережье, сдаваться в плен красным или присоединяться к повстанческим отрядам «зеленых». Командующий армией генерал В.И. Сидорин был настолько возмущен Деникиным, не выделившим, по его мнению, донцам необходимых транспортных средств, что, по одному из свидетельств, собирался застрелить его прямо на пристани. В разговоре с Деникиным вышедший из равновесия Сидорин обвинил главнокомандующего в предательстве. В действительности же Деникин пытался в крайне сложной обстановке делать все возможное для эвакуации армии.