Наибольшая опасность грозила Москве и ее самостоятельному политическому бытию с юга из-за «дикого поля», со стороны Турции и Крыма.
«Турок» так называли Турцию в Европев 1453 г. закрепляет за собою Константинополь и уже через 100 лет обращается в величайшую мировую державу, протянувшую границы от Гибралтара до Индийского океана, где турецкий флот грабил португальские колонии. На востоке Персия, на западе средиземноморские государства и Империя (в 1529 г. войска Сулеймана Великолепного осаждали Вену) принимают на себя сильнейшие удары турок.
Средиземноморье и империя живут надеждой на временный и преходящий характер турецкой опасности; трактуя Турцию, как «соединение разбойников» (Сюлли), мечтают об антитурецкой коалиции и изгнании турок из Европы. Но «московит», вопреки настойчивым советам имперских и итальянских дипломатов, очень рано завязывает с Турцией дипломатические сношения (1483 г.), подобно Франции, искавшей и постоянно находившей в Турции союзника против австрийских и испанских Габсбургов. В момент ожесточенной борьбы за Ревельский порт, в то время, когда коалиция средиземноморских держав наносит Турции первое поражение при Лепанто 1571 г., царь Иван, памятуя, что «вера дружбе не помеха», ищет тесного русско-турецкого союза и склоняет Селима II к русско-турецкой антиевропейской коалиции, чтобы им заодно стояти «на цесаря римского и польского короля, и на чешского, и на французского, и на иных королей, и на всех государей италийских».
Но могущественная Турция довольно равнодушно выслушивала эти дружеские, заверения северного русского князька: принимала подарки от Москвы, но охотно поощряла крымцев в их ежегодных набегах на Москву, иногда выступая с более обширными завоевательными планами. Так, в то время, когда царь Иван готовился к наступлению под шведский Ревель и работал над созданием плана Ливонского королевства, турецкий султан Селим II, по проекту великого визиря Магомета Соколли, решил захватить поволжский низ и азовско-каспийский путь в Персию и на восток (1569 г.). Другой удар в 157172 гг. был направлен прямо на Москву: Москва должна была стать турецкой провинцией. В 70-х годах внимание Турции отвлекается на востокборьбой с Персией, и против Москвы действует только один крымский хан, продолжая свои ежегодные набеги на московские границы. В 70-х годах Москва разрабатывает сложную систему их обороны и наблюдения за татарскими шляхамиМуравским, Кальмиусским, Изюмским и Бакаевым с Пахнутцовой дорогой, но от продвижения в степь воздерживается. В 1578 г. крымский хан заключает с Москвой перемирный договор.
Кавказские (кабардинские и черкесские) князья, теснимые в своих границах Крымом, ищут в Москве защиты и союза. Некоторые из них переходят на службу к московскому царю или признают русский протекторат. Так, кабардинский князь Темрюк Айдарович в 1558 г. перешел под руку Москвы, а сын его, Салтанкул-мурза, приняв крещение с именем Михаила, стал московским служилым князем. В 1572 г. Кабарда была взята Крымом, и кабардинские князья ходили по воле крымского хана. Однако, в 1578 г., когда хан был отвлечен Турцией к персидской войне, Кабарда вновь обратилась к Москве за дружбой и союзом.
В Поволжье, после взятия Казани и Астрахани (15521556 гг.), Крым поддерживал против Москвы восстания немирных чувашей и черемисов. Москва неоднократно снаряжала ответные карательные экспедиции, как это было, например, в 1574 г., когда на западном фронте шведские войска вели наступление на русский Везенберг.
Раскинув по Атлантическому океану флотилии пиратов и купцов, отправлявшихся в поисках новых «Америк», Западная Европа в XVI веке вновь открывает морской путь по Северному Ледовитому океану, забытый со времен скандинавских викингов.
Первыми по времени проникли в русское Поморье англичане (1553 г.), пожалованные в Москве значительными торговыми привилегиями. В Лондоне была организована «Московская компания», заинтересованная не только торговлей с Москвой, но, главнейшим образом, торговлей через Москву с Персией, Шемахой, среднеазиатскими ханствами, Индией и Китаем. С этой целью уже в 1557 г. была снаряжена экспедиция Дженкинсона, побывавшая в Бухаре и в 1562 г. в Персии. Со своей стороны, Московия особенно дорожила английским ввозом оружия и метал лов. Нуждаясь в них для войны с Польшей и Швецией, царь Иван отдает английской компании разработку железных руд по р. Вычегде и всемерно идет навстречу торговым притязаниям английских купцов. Кульминационный пункт торжества английской дипломатии (посольство Рандольфа) не случайно приходится на 1569 годгод Люблинской унии Литвы и Польши и подготовки Москвы к осаде шведского Ревеля. Неудача ответного русского посольства Совина в Англии и, может быть, намеренная задержка в доставке оружия и металлов в Москву повлекли за собой разгром «Московской компании», ликвидацию ее торговых дел и арест товаров (1571 г.). Для улажения конфликта из Лондона в Москву был прислан упомянутый выше Дженкинсон. В марте 1572 г. начались его переговоры с царем в Александровой слободе. В результате (в мае 1572 г.) компания была восстановлена в правах, но, во-первых, царь отказался от возмещения убытков, которые понесли английские купцы при конфискации их товаров, и, во-вторых, английские торги, ранее беспошлинные, теперь были обложены пошлиной в половинном размере. Отмена этой торговой пошлины последовала лишь в 1587 г.
Английские купцы были заинтересованы живейшим образом и в балтийской торговле; ограждая свободу нарвского плавания, они естественно сталкивались с Данией и ее стеснениями в Зунде, подобно тому, как в северных водах «Московская компания» терпела от датского каперства. Попытки англичан, устроивших свою торговую контору в Эльбинге, захватить в свои руки прусскую торговлю, столкнули Англию с Польшей, вызвали репрессивные меры Батория и закрепили дружественные отношения ее с Москвой, а позже со Швецией. В годы русской Смуты в момент величайшей разрухи, когда на Москве от имени Владислава распоряжались поляки (1610 г.), а в Новгороде подготовлялась уния Москвы и Швеции (1611 г.), английская дипломатия готовилась осуществить проект капитана Чемберлена (1612 г.) и оккупировать Москву со стороны Студеного моря. Для переговоров по этому поводу с «москвичами в Москву был отправлен Джон Меррик. Однако, Меррик прибыл в Москву уже после избрания царя Михаила и, видимо, учитывая неосуществимость проекта в новых условиях, счел за лучшее принести новому царю поздравления от имени английской королевы.
Наиболее опасными конкурентами англичан по московской торговле были голландцы; их интересы сталкивались и на Балтийском море в вопросах о нарвском и данцигском плавании. С 60-х годов завязываются прямые сношения Москвы с Нидерландами (Антверпеном) через Лапландию; с русской стороны их начал московский купец Степан Твердиков. В ответ Антверпенская торговая компания снарядила в 1566 г. несколько кораблей и отправила с ними своего агента Симона Салингена, впоследствии выступавшего в качестве дипломата и эксперта по русским делам при датско-русских переговорах. Нидерландские купцы закрепили за собой Печенгскую губу в Лапландии и Пудожемское устье Северной Двины. Во дни английской революции (1649 г.) голландские купцы сумели выбить англичан с русского рынка.
Франция первой половины XVI в. не проявляла интереса к Московии«стране разбойников». Перед нею стояли другие задачи внешней политики: испанские, имперские, а позже английские дела. Но те же враждебные отношения с империей заставляли французских дипломатов с интересом и сочувствием следить за первыми успехами московского царя в Ливонии: Франция не без основания рассчитывала, что ливонские дела и «московитская опасность» будут отвлекать внимание империи к восточному фронту. Французский дипломат, бывший в Вене в 1558 г. по вопросу об улажении конфликтов, возникавших в связи с пограничными набегами западно-имперских князей на Мец, Туль и Верден, не без удовольствия доносил в Париж, что в империи много говорят о «московите» и боятся его, как «турка».
Франция, по-видимому, живо интересовалась английскими открытиями в Северном Ледовитом океане (1553 г.) и прямыми торговыми сношениями, завязавшимися между Москвой и компанией английских купцов. Во всяком случае французский король Генрих III решил принять участие в известном авантюристе Гансе Шлитте, которому он обеспечил свободный пропуск в Московию через Константинополь или Швецию и снабдил грамотой к московскому царю; в ней излагались возможность и выгоды франко-турко-русского союза. Дело было летом 1555 г., когда Ричард Чанслор отправился в свое второе путешествие в Россию. Грамота Генриха II не дошла до московского царя, но, кажется, была доложена в 1571 г. дьяку Андрею Щелкалову нюрнбергским купцом Фейт Зенгом, отобравшим ее в свое время от Ганса Шлитте.