Идея Филофея об объединении православных государств стала для Киприана руководством к действию. Эту мечту он будет воплощать всю свою жизнь.
В конце 1372 года Киприан по поручению патриарха Филофея прибыл в Великое княжество Литовское, где сблизился с Литовским князем и с членами великокняжеского совета – «рады». С ними Киприан вступил в «тесный союз». Видимо, наслушавшись, как литовские князья характеризуют митрополита Алексия, Кип-риан не решился поехать к нему в Москву. Вместо этого он поехал в Тверь к князю Михаилу Александровичу и находился там до весны 1374 года.
Тверь в это время находилась в тесном союзе с Литвой и не прекращала военных действий против московского князя. Так, под 1373 годом Московская летопись сообщает, что «князь Михайло Тверской подвел рать Литовскую в тайне, князя Кейстута с сыном Витовтом, князя Андрея Полоцкого, князя Дмитрия Друцко-го и иных князей литовских, а с ними Литва, Ляхи, Жемоть. И пришли изгоном, без вести… к граду Переяславлю-Залесскому, и посад около города и церкви и села пожгли, города же не взяли, а бояр и людей множество полонили, а иных побили, а имения пограбили и отошли с великой корыстью».
Однако уже к осени 1373 года между враждующими сторонами устанавливается мир. Возможно, тогда же московский и литовский князья договорились о совместных действиях против Мамая.
Видимо, полученное до того Алексием неофициальное послание патриарха содержало не только увещевания, но и угрозы, которые вынудили митрополита предпринять ряд мер. Алексий снял с князя Михаила Тверского наложенное ранее отлучение от церкви, и тверской князь, как и литовские, с Алексием примирился. В конце зимы 1374 года, в Великий пост, Алексий поставил «епископом Суздалю и Новгороду Нижнему и Городцу» (владения князя Дмитрия Константиновича Нижегородского) «архимандрита Печерского монастыря именем Дионисия». Только после этого митрополит выехал из Москвы в Тверь, где его уже ждал Киприан. 9 марта в Твери Алексий тоже поставил нового епископа – Евфимия.
И Евфимий и Дионисий – сторонники той политической линии, проводником которой был Киприан. Таким образом, Алексий продемонстрировал свое подчинение указаниям патриарха о примирении. А затем Алексий с Киприаном вместе поехали из Твери в Переяславль-Залесский – город московского великого князя Дмитрия Ивановича. В Переяславле Киприан познакомился с игуменами Сергием Радонежским и его племянником Феодо-ром Симоновским, и, судя по всему, они оказались единомышленниками. В дальнейшем между Сергием Радонежским, Феодором Симоновским и Киприаном завязывается дружеская переписка.
В 1373 году «князю великому Дмитрию Московскому было розмирие с татарами и с Мамаем». Дмитрий прекратил выплату Мамаю ордынской дани.
В «розмирие» с татарами вступила не только Москва, но и Литва. Осенью 1373 года Литва предприняла поход на татар: «ходили Литва на татар, на Темеря, и был между ними бой».
В ноябре 1374 года собирался общекняжеский съезд в Переяс-лавле-Залесском. «Был съезд велик в Переяславле, отовсюду съехались князья и бояре и была радость великая во граде Переяс-лавле». Поводом для созыва князей послужило рождение 26 ноября 1374 года второго сына московского князя, Юрия. Мало сведений сообщается в летописи о представительстве съезда. Известно, что приехал князь Дмитрий Нижегородский «с своею братией и со княгинею и с детьми, и с бояре, и с слугами», а также митрополит Алексий и игумен Сергий Радонежский. Отсутствовал на съезде тверской князь.
Неизвестно, где в это время находился сам Киприан. Возможно, в это время он был в Литве. Примечательно, что крестил новорожденного княжеского сына Юрия Сергий Радонежский, впоследствии проявивший себя как единомышленник Киприана.