Вспомним о самовластно захваченных татарских местечках, которые Олег и Дмитрий Иванович упоминают в докончальной грамоте 1381 года. Олег проводил планомерную политику постепенного захвата и освоения пограничных с Ордой земель. Нами уже упоминались татарские мурзы, в 1371 году вместе с землями перешедшие на службу к Олегу. В 1385 году в состав Рязанского княжества вошел ордынский город Наровчат. Эта колонизация не встречала отпора, пока в Орде происходили постоянные перевороты. Ханы-неудачники, да и просто разбойничьи шайки пытались захватить власть в приграничных с Русью землях. Русские князья, защищая свои законные владения от их набегов, порой расширяли границы своих земель. Но с приходом к власти Тохтамыша наступила стабилизация на границах с Русью. Рязань, имеющая наиболее протяженную границу с Ордой и, видимо, совершавшая наибольшее количество захватов, наконец встретила отпор со стороны каких-то татарских князей. Наверняка князья эти действовали если не по поручению Тохтамыша, то с его ведома.
Война эта заканчивается только в 1393 году, когда «князь великий Олег Иванович побил татар Тохтамышевой Орды, которые приходили изгоном на Рязанские волости». Таким образом, Олег Иванович вышел победителем из этого пограничного конфликта.
Справившись с теми татарами, которые досаждали ему на южных границах, Олег Рязанский открывает военные действия против Литвы. Он вступается за своего союзника и зятя Дмитрия Корибута, с которым в это время воюет Витовт. В том же 1393 году «Олег ходил ратью к Любутску, а Литва Рязань воевала». Из этого похода Олег Иванович «со многим полоном возвратился восвояси». Зять Олега, князь Черниговский и Новгород-северский Дмитрий Корибут, был пленен Витовтом, но отпущен под поручительство Олега.
Татарский топорик XIV в.
Поражает энергия рязанского князя. С 1385 года он успешно воюет, побеждая одного за другим трех своих великих соседей – Москву, Орду и Литву. Зададимся вопросом – откуда в маленьком княжестве силы, чтобы одержать ряд столь блестящих побед?
По своему геополитическому положению Рязанское княжество расположено очень выгодно, с точки зрения контроля над торговыми путями, проходящими из Руси на Юг и Восток. Однако из-за этого самого геополитического положения Рязанское княжество было наиболее уязвимо перед набегами как из степи, так и с территории своих московских и литовских соседей. Стены не были надежной защитой для рязанских горожан: Переяславль-Рязанский, как и многие другие рязанские города, брался врагами и предавался разграблению неоднократно. Видимо, Олег Иванович даже не пытался оборонять свою столицу от сколько-нибудь крупных сил противника. Сельских жителей Рязанского княжества дружинники Олега уж тем более не могли защитить. Суровые условия жизни заставили рязанцев применять оригинальные способы выживания. Похоже, рязанские жители, наученные частыми набегами, умело прятались, имели надежные схроны, запасные пастбища для скота и делянки в лесах. Основной заботой местных жителей была не оборона от противников, а система наблюдения и оповещения, позволяющая вовремя скрыться и с минимальными потерями пережить лихие времена.
Сам князь тоже основное внимание уделял разведке и контролю над дорогами – шляхами, по которым перемещались в мирное время купцы, а в военное – захватчики. Основным козырем дружины Олега была быстрая конница, видимо, более быстрая, чем у любого из соседей Рязани. Олегу неоднократно удавалось самому спастись и спасти практически всю свою дружину от превосходящих сил противника. Князь отступает, скрывается, уклоняет ся от боя, а если нападает, то стремительно, «изгоном».