Такое могло произойти только если в Москве не просто произошел бунт против Дмитрия Ивановича, но бунт этот устроили про-литовски настроенные силы. Иначе непонятно, почему оборону восставшей Москвы возглавил именно Остей, а не какой-нибудь другой князь и не воеводы Дмитрия, не московские «лучшие бояре»?
Обращает на себя внимание состав находившегося в Москве на момент осады народа. Здесь и москвичи, не сбежавшие из города во время мятежа, и те, кто съехался в Москву из окрестностей (первые не хотели расставаться со своим имуществом, либо сами участвовали в грабежах; вторые спасали свое добро под защитой каменных московских стен), и некие люди «с иных городов и стран» (непонятно, что им понадобилось во взбунтовавшемся городе?), а также бояре и, что самое интересное, «сурожане, суконники и прочие купцы», то есть жители или торговые партнеры генуэзских городов-колоний Сурожа и Кафы. Налицо поддержка московского мятежа западным торговым капиталом. Московские купцы-сурожане, поддерживающие Дмитрия Донского, видимо, в мятеже не участвовали и из города бежали, оказавшись в числе тех, кто был ограблен. Впоследствии, после подавления мятежа, они остались в милости у московского великого князя и сохранили все свои привилегии.
«Князь же Олег обвел царя около своей земли и указал ему все броды, бывшие на Оке. Царь же перешел реку и прежде всего взял город Серпухов и огнем пожег. И оттуда пошел к Москве, внезапно устремившись, духа ратного наполнившись, волости и села жгуще и воююще, а народ христианский секуще а иных людей в полон емлюще. И пришел ратью к граду Москве. А сила татарская пришла месяца августа 23 в понедельник. И приехавши не все полки к граду, начали кликать, спрашивая: «Есть ли здесь князь Дмитрий?» Они же из града с заборол отвечали, говоря: «Нет». Татары же, отступили недалеко, и поехав около града, озирали и рассматривали приступы и рвы, и врата, и забра-лы, и стрельницы. И так стояли, глядя на град».
Впервые на своем пути Тохтамыш встречает сопротивление, видимо, в Серпухове, захватывает и сжигает город. В Рязани он городов не жег. Это логично, если встать на стандартную точку зрения, что Тохтамыш шел войной на Дмитрия Ивановича и на Москву, а Рязань, сдавшуюся ему на милость, пока пощадил. Но на тот момент войско Дмитрия взбунтовалось, а он сам бежал в Кострому. Кто же противостоял Тохтамышу?..
Серпухов был владением князя Владимира Андреевича – двоюродного брата Дмитрия Ивановича. Однако самого Владимира в Серпухове не было, он со всем своим войском, как далее будет указано в летописи, стоял у Волока Ламского.
Таким образом, сопротивление татарам могли оказать либо взбунтовавшиеся против Дмитрия войска, либо сами горожане и гарнизон Серпухова (защита родного города от тех, кто его, по меньшей мере, разграбит – вполне весомый мотив). Тохтамыш мог пожечь город не только в отместку за оказанное сопротивление, но и из-за его важного стратегического расположения – укрепления города позволяли контролировать броды через Оку.
Обратите внимание: подъехав к городу малой силой, татары спрашивают москвичей: «Здесь ли князь Дмитрий?» Им отвечают: «Нет». После чего татары совершают типичную рекогносцировку – осмотр стен и местности, с целью изучения предстоящего места битвы, вместо того, чтобы гнаться за сбежавшим в Кострому князем.
«А тогда в граде добрые люди молились Богу… некие же недобрые человеки начали обходить по дворам, вынося из погребов меды господские и сосуды серебряные, и упивались даже и до пиана, и к шатанию дерзость прилагаху, говоря: «Не устрашаемся нахождения поганых татар, поскольку тверд град имеем, его стены каменные и врата железные.