В кругах польских феодалов созрел план объединения двух государств, что создавало бы возможности как для совместного отпора ордену, так и для захвата Польшей украинских земель и подчинения ей всего Великого княжества Литовского. Польско-Литовская уния отвечала интересам и литовских феодалов, надеявшихся на помощь Польши для успешной борьбы против ордена. В 1385 г. в селении Крево (в 80 км юго-восточнее Вильнюса) уния была заключена. Ягайло принял католичество с именем Владислава и женился на наследнице польского престола юной королеве Ядвиге, став одновременно королем польским и великим князем литовским. Христианство в католическом варианте было объявлено государственной религией Великого княжества Литовского.
Однако Витовт не подчинился унии и возглавил борьбу за независимость Литвы. Он заключил союз с Московским княжеством, выдав свою дочь замуж за московского великого князя Василия Дмитриевича. В 1392 г. Витовту удалось добиться признания независимости: он стал наместником Ягайла в Великом княжестве Литовском, а через некоторое время начал и себя именовать великим князем.
Прекращение усобиц положительно сказалось на отпоре ордену. А это было необходимо: рыцари вели наступление на литовские и польские земли, захватили литовскую Жемайтию и польскую Добржинскую землю. В 1409 г. началась так называемая Великая война королевства Польского и Великого княжества Литовского против Тевтонского ордена. Решающая битва произошла 15 июля 1410 г. возле селения Грюнвальд в Северной Польше. С двух сторон в сражении участвовало около 60 тыс. человек. Польскую часть войска возглавлял Владислав-Ягайло, осуществлявший и общее командование. Предводителем литовско-русских войск был Витовт. В состав его рати входили и смоленские полки, сыгравшие важную роль в битве. Силы ордена были разгромлены, большинство рыцарей либо погибли, либо попали в плен. В числе убитых был и великий магистр фон Юнгинген. Вслед за тем соединенные польско-литовские войска взяли целый ряд замков, принадлежавших ордену, и захваченных рыцарями городов, в том числе Гданьск, Торунь, Кенигсберг.
В 1411 г. возле Торуня (Польша) был подписан договор, по которому орден был вынужден отказаться от Жемайтии и Добржинской земли, а также уплатить большую контрибуцию. Победа под Грюнвальдом остановила дальнейшую агрессию ордена на территории Польши и Литвы.
Грюнвальдская битва привела к усилению позиций Великого княжества Литовского. В 1413 г. в местечке Городло (Восточная Польша) была заключена новая, Городельская уния, согласно которой закреплялась независимость Великого княжества Литовского. Теперь требовалось лишь взаимное согласие литовских и польских феодалов при выборе как польского короля, так и великого князя литовского. Впрочем, в последующий период не раз польский королевский и литовский великокняжеский престолы объединялись в руках одного монарха. Эта уния была личной, а не государственной: Польша и Великое княжество Литовское продолжали существовать как отдельные государства.
Вместе с тем Городельская уния распространила католичество и на западную часть Литвы - Жемайтию, сделав его государственной религией всего Великого княжества Литовского. Феодалы-католики получили определенные привилегии. Принятие католичества вело к полонизации. Таким образом, в конечном счете Городельская уния создала условия для наступления Польши на земли Великого княжества Литовского. Попытка Витовта добиться полной самостоятельности Великого княжества Литовского и принять королевский титул оказалась неудачной из-за сопротивления Польши. Вскоре умер и сам Витовт (1430). Польше в конце концов удалось добиться перехода под свою власть части украинских земель - Западного Подолья.
Мы видели, как непросто складывались отношения Великого княжества Литовского с Северо-Восточными княжествами.