Арапша где-то задержался, в войсках началось разложение: князья, воеводы и воины беспечно охотились, пьянствовали, оружие и доспехи держали в обозе. Однако вместо Арапши внезапно появились, очевидно, войска самого Мамая и нанесли русскому войску у берегов реки Пьяны жестокое поражение. "По истине за Пианою пиани", - невесело каламбурит летописец. Враги двинулись дальше, без труда взяли оставшийся без защиты Нижний Новгород, сожгли его и разграбили.
Тяжелое поражение не изменило решимости Дмитрия бороться с Ордой. Когда на следующий год Мамай решил закрепить успех и отправил на Русь большое войско мурзы Бегича, Дмитрий лично возглавил силы для отпора. На реке Воже в Рязанской земле ордынская рать потерпела полное поражение: ордынцы, бросив множество убитых и свои походные шатры, под покровом темноты бежали.
Мамаю было необходимо взять реванш за Вожу. Иначе иго бы пало. Поводом для похода стало требование увеличить дань.
В войска Мамая, по разным данным, входило от 100 до 250 тыс. человек: не только ордынцы, но и рати из подчиненных Орде народов Поволжья и Северного Кавказа и даже наемники из генуэзских колоний в Крыму. Союзниками Мамая считались великий князь литовский Ягайло и рязанский князь Олег Иванович. Они были ненадежными союзниками. Ягайло с опаской относился к усилению Москвы: ведь под угрозой могли оказаться западнорусские земли, вошедшие в состав Великого княжества Литовского. Но и победа Мамая не сулила ему ничего хорошего. Для Ягайла выгодно было, чтобы Москва и Орда взаимно обескровили друг друга. Вынужденно обещал помогать Мамаю Олег Рязанский: ведь его княжество было как раз на пути из Орды на Русь, на него всегда обрушивался первый, самый страшный удар врага. Союз с Мамаем был лишь средством спасти княжество от погрома. Однако именно Олег, этот "союзник" Мамая, первым сообщил Дмитрию о приближении ордынского войска и о пути его движения.
Мамай шел на Русь "во мнозе силе", но и войско Дмитрия было необычно большим. Известия о его составе противоречивы. Несомненно, что, кроме воинов из великого княжества Владимирского и Московской земли, под знаменами Дмитрия Ивановича были воины из Ростова, Ярославля, Мурома, расположенных в верховьях Оки северских княжеств. Братья Ягайла - Андрей Полоцкий (княжил в Пскове) и Дмитрий Трубецкой (княжил в Брянске), вероятно вместе с дружинами из Полоцка и Трубчевска, вошли в состав войск Дмитрия Ивановича. По некоторым данным, в битве участвовали на стороне Руси воины из Литвы - "литовские паны". Не было ратей суздальского-нижегородских князей, ослабленных поражением на Пьяне, не прислал войск тверской князь, хотя один из удельных князей Тверской земли - холмский, видимо, участвовал в битве. Недостаточно достоверны встречающиеся в поздних источниках сведения об участии в ополчении новгородцев. Но все же под стягами Дмитрия собрались воины из большей части Руси. Войско включало не только дружинников-феодалов, но и народное ополчение. По словам летописца, "от начала бо такова сила русская не бывала".
В Коломне московские войска соединились с остальными дружинами и двинулись навстречу Мамаю, к Дону. Дмитрий стремился вступить в соприкосновение с Мамаем до того, как к нему подойдут союзники. Вероятно, Ягайло и Олег Иванович не торопились и сами. Во всяком случае, в битве они не участвовали.
7 сентября 1380 г. на берегу Дона состоялся военный совет. По предложению Дмитрия, было решено переправиться на противоположный берег Дона и там принять бой. Тогда в случае поражения путь к отступлению был бы отрезан: ведь переправа в боевой обстановке почти невозможна. Таким образом, русское войско было готово сражаться до последнего.