Русские дружины, переплывая на кораблях Черное море, совершали набеги на прибрежные византийские города, а Олегу удалось даже взять столицу Византии - Константинополь (по-русски - Царьград). Менее удачным был поход Игоря.
Во второй половине X в. наблюдается некоторое русско-византийское сближение. Поездка Ольги в Константинополь, где она была дружески принята императором, укрепила отношения между двумя странами. Византийские императоры иногда использовали русские дружины для войн со своими соседями.
Новый этап отношений Руси и с Византией, и с другими соседними народами приходится на время княжения Святослава, идеального героя русского рыцарства. Святослав проводил активную внешнюю политику. Он вступил в столкновение с могущественным Хазарским каганатом, некогда взимавшим дань с территории Южной Руси. Уже при Игоре, в 913, 941 и 944 гг., русские дружинники совершали походы против Хазарии, добившись постепенного освобождения вятичей от уплаты дани хазарам. Решающий удар каганату нанес Святослав (964 - 965), разгромив главные города каганата и захватив его столицу Итиль. Разгром Хазарского каганата привел к образованию из русских поселений на Таманском полуострове Тмутараканского княжества и к освобождению из-под власти каганата волжско-камских болгар, которые сформировали после этого свое государство - первое государственное образование народов Среднего Поволжья и Прикамья.
Падение Хазарского каганата и продвижение Руси в Причерноморье вызывали беспокойство у Византии. Стремясь взаимно ослабить Русь и Дунайскую Болгарию, против которой Византия вела агрессивную политику, византийский император Никифор II Фока предложил Святославу совершить поход на Балканы. Святослав одержал в Болгарии победу и захватил город Переяславец на Дунае. Этот результат был неожиданным для Византии. Возникала угроза объединения в одно государство восточных и южных славян, с которым Византии справиться уже не удалось бы. Сам Святослав говорил, что хотел бы перенести в Переяславец столицу своей земли.
Для ослабления русского влияния в Болгарии Византия использовала печенегов. Этот тюркский кочевой народ впервые упоминается в русской летописи под 915 г. Первоначально печенеги кочевали между Волгой и Аральским морем, а затем под давлением хазар перешли Волгу и заняли Северное Причерноморье. Главным источником богатства печенежской племенной знати были набеги на Русь, Византию и другие страны. То Руси, то Византии время от времени удавалось "нанимать" печенегов для нападений на другую сторону. Так, во время пребывания Святослава в Болгарии они, видимо по наущению Византии, совершили набег на Киев. Святославу пришлось срочно возвращаться, чтобы разгромить печенегов, но вскоре он снова отправился в Болгарию; там началась война с Византией. Русские дружины сражались ожесточенно и храбро, однако силы византийцев слишком превосходили их по численности. В 971 г. был заключен мирный договор: дружина Святослава получила возможность вернуться на Русь со всем своим вооружением, а Византия удовлетворялась обещанием Руси не совершать нападений.
По дороге, на днепровских порогах, видимо, получившие от Византии предупреждение о возвращении Святослава печенеги напали на него. Святослав погиб в бою, а печенежский князь Куря, по летописному преданию, сделал из черепа Святослава чашу и пил из нее на пирах. По представлениям той эпохи, в этом проявилось, как это ни выглядит парадоксально, уважение к памяти павшего противника: считалось, что воинская доблесть владельца черепа перейдет к тому, кто пьет из такой чаши.
Новая стадия русско-византийских отношений приходится на время княжения Владимира и связана с принятием Русью христианства.