Сразу же после вступления Америки в войну военный атташе в Лиссабоне полковник Солборг начал засылать в оккупированную Европу агентов через Испанию. Военно-морской атташе, естественно, сконцентрировал все свое внимание на флоте, а кто-то еще занялся экономической разведкой. Ко времени прибытия Оливеры все эти области разведки уже были захвачены, и никто не хотел уступать их ему. Затянувшуюся неразбериху в конце концов урегулировал Джордж Кеннан, бывший тогда советником посольства в Лиссабоне. Он решил, что самое лучшее — это обеспечить приток разведывательной информации и не беспокоиться по поводу юридических споров в Вашингтоне. Таким образом, Солборг и остальные утвердились в своей недипломатической деятельности, а контрразведку, которой никто еще не занимался, подбросили Оливере.
У бедняги Оливеры, однако, оказалось мало времени, чтобы развернуться в своей ограниченной сфере деятельности. Он сразу же вызвал к себе всеобщую неприязнь в Лиссабоне, так что его пришлось заменить. На его место был назначен некий Ди Лючия, который вскоре тоже причинил СИС немало хлопот. За очень короткое время он составил, по его утверждению, картотеку на несколько тысяч подозреваемых — труд, который так и не принес никаких положительных результатов. Однако главная беда заключалась в другом. Пятой секции удалось установить, что одним из основных источников Ди Лючии оказался темный и опасный тип, действовавший в Португалии под фамилией Александер. Из материалов радиоперехвата было известно, что он передавал информацию абверу. Вскрыв чешскую дипломатическую почту, англичане обнаружили также, что Александер работал и на полковника Пана, бывшего тогда представителем чешской разведки в Лиссабоне. Пришлось потратить несколько месяцев, чтобы придумать способ предупредить Пана, не раскрывая ему источника информации. С удивительной тупостью Пан отказывался принимать эти искренние предупреждения. «Вот дуб!» — раздраженно заметил однажды Дик Уайт после очередной безуспешной встречи. Чаша терпения переполнилась, когда Ди Лючпя включил агента абвера Александера в список своих оплачиваемых агентов. После наших бесконечных предостережений УСС наконец отправило Ди Лючию вслед за Оливерой. УСС решило обратиться к человеку СИС в Лиссабоне с просьбой изложить свои соображения о качествах, желательных для представителя УСС на таком бойком месте. Ответ последовал немедленно: «Ради бога, пришлите человека по фамилии Смит». Вопреки желанию Каугилла я показал телеграмму Пирсону. Он сделал вид, что она его развеселила.
Во второй половине 1942 года пришла весть, что в принципе принято решение о вторжении в Северную Африку. На пятую секцию возложили обязанность своевременно поставлять информацию в штабы армий, готовившихся к вторжению. Материалы, которые предстояло посылать, должны были касаться деятельности абвера и итальянской военной разведывательной службы в Северной Африке, а также симпатизировавших им людей среди специальных служб вишистского режима.
Каугилл увидел в этом и трудности, и новые возможности. Трудности заключались в обеспечении секретности источников секции, в том числе и радиоперехвата при передаче материалов армейским штабам. Каугилл успешно доказал, что это можно сделать, придав штабам специальные группы из сотрудников пятой секции или специально подготовленных людей. Выиграв по этому пункту, Каугилл без труда доказал, что выполнять новые обязательства он сможет только при значительном увеличении ассигнований. Из этой битвы он тоже вышел победителем. В результате Каугилл смог расширить штат, а также повысить жалованье многим сотрудникам.