После долгих споров Святополк объявил, что наутро он перейдёт Стугну и ударят на врага.
Ночью пошёл дождь. К утру Стугна вздулась, и киевская рать с большим трудом переволоклась на противоположный берег. Резкие порывы ветра пронизывали воинов насквозь. Следом за Святополком двинулся Владимир и за ним уже Ростислав. Дождь прекратился, но вода в реке всё прибывала. И Владимир с беспокойством смотрел, как в том месте, где руссы только что перешли реку вброд, бушует жёлтый поток. Русская рать миновала город Треполь и подошла к валу, который издавна был насыпан здесь со времён чуть ли не Владимира Святославича.
Руссы встали своим обычным строем: два крыла и чело. Святополк поместился с правой руки, Владимир с левой, в челе же братья поставили переяславскую дружину Ростислава. Утвердили на валу стяги и стали ждать половцев. Те появились вскоре. Их стяги заколыхались в сером дождевом воздухе, подплывая вплотную к валу. Половцы наступали густыми плотными толпами, послав впереди конницы своих лучников, и те, подойдя близко к валу, засыпали руссов тучей длинных тяжёлых стрел. Русские стрельцы вышли из-за вала и ответили ударом на удар. Но перевес в лучниках был на стороне врага. С первого же часа битвы половцы нанесли руссам серьёзный урон.
Основной свой удар они направили на малочисленную дружину Святополка, пробились к самому валу, налегли на киевскую рать и взломили Святополкову дружину. Киевляне стояли крепко, по натиск половцев не ослабевал; всё новые и новые их толпы подкатывали к валу, и вот уже половецкие стяги затрепетали на самом валу. Русские лучники были перебиты, и теперь киевская дружина отбивалась лишь мечами. Скоро киевляне дрогнули и побежали. Святополк звал своих воинов вернуться, собирал вокруг себя людей, дрался ещё на самом валу, но редели его люди, смятые половцами, и великий князь бросился вспять.
Ростислав и Мономах стойко держались в челе и на левом крыле и даже стали теснить половцев, сбив их с вала и погнав в степь. Но едва киевляне оголили правое крыло, как половцы с новой силой обрушились на черниговскую и переяславскую рати. Те ещё держались, но было видно, что сила одолевает силу. Медленно, но верно половцы начали теснить русское войско.
Мономах приказал отступать к реке, и конные дружины, прикрываемые лучниками, стали отходить к Стугне.
Святополк, потеряв свою рать, рассеявшуюся по степи, мчался уже к Треполю, надеясь спастись за его степами. Черниговская и переяславская рати вышли к берегу Стугны и начали переправу.
За те несколько часов, что шёл бой, река взбухла ещё больше, брод теперь пропал вовсе, и надо было миловать её вплавь. Под прикрытием лучников князья начали переправу.
Владимир бросился в волны Стугны вслед за Ростиславом. Он видел, как сильный поток завертел лошадь брата, тот опрокинулся навзничь и был свержен, с седла. Владимир хотел подхватить Ростислава, но вода уже отнесла того в сторону, накрыла с головой. Тяжёлые доспехи тянули Ростислава на дно. На мгновение показалась его голова с безумными от страха глазами. Мономах рванулся к брату, выскользнул из седла и почувствовал, как под тяжестью брони уходит под воду. Уже захлебывающегося, его подхватили ближние дружинники, подняли под руки, потащили с собой. Он ступил на скользкий берег, выплёвывая воду и приходя в себя, оглядел реку, ища Ростислава, но в наступающих сумерках, в сплошном месиве воды и людей, в свисте летящих стрел трудно было понять и различить что-либо. На том берегу мужественно ещё стояли лучники, отражая рвущихся к реке половецких всадников, число которых заметно поредело.
Не оглядываясь больше назад, тяжело ступая в намокшей одежде, с плащом, бьющим по ногам как тяжёлая парусина, Мономах двинулся прочь от берега. Ему подвели коня. Он сам взобрался в седло; с его волос, бороды, усов струйками стекала вода. Взгляд его был мёртвым, остановившимся. Никогда дружинники не видели своего князя таким потрясённым.
Разгром руссов был полный. Погибли и попали в плен многие дружинники и воеводы. Лишь с несколькими десятками воинов перешёл Мономах на левый берег Днепра, отослав своих близких людей искать в реке тело Ростислава. Святополк отсиделся до вечера за стеной Треполя, а когда стемнело, побежал с оставшимися воинами назад в Киев. Случилось это 26 мая 1093 года.
Половцы не переходили разбушевавшуюся Стугну и растеклись по правобережью Днепра, грабя и пленяя людей. Часть их пошла назад к Торческому городку.
Владимир же затворился в Чернигове, готовя город к обороне и собирая новые воинские силы. Людей осталось мало, и восстановить рать за короткое время было невозможно. Но Мономах не унывал. Когда приходили трудности, то они словно закаляли его. Он был спокоен, ровен и словно бы даже весел. И если ему говорили печальные слова, то он отвечал, что было время и Владимир Святославич отсиживался после поражения от печенегов в одиночестве под мостом, а дотом настроил крепостей по Суле и Трубежу, Стугне и Десне и не раз одолевал печенегов.
Одно лишь не давало Мономаху покоя — гибель юного Ростислава. Ушёл из жизни не просто любимый брат — с этим трудно было смириться, но всё в руках божьих, сегодня жив человек, а утром мёртвый, сегодня он в славе и почёте, а наутро лежит в гробу и уже без памяти. Вместе с Ростиславом ушёл из жизни князь переяславский, а это означало новые заботы и тяготы. Кому теперь отойдёт переяславский стол, как удастся ему, Мономаху, сохранить за собой и Чернигов и Переяславль при живых ещё Святославичах? Когда в руках есть военная мощь — сделать это нетрудно. Но теперь, без дружины, без оружия, в окружения заратившихся половцев удержать оба стола будет, наверное, невозможно.
Ростислава нашли в реке лишь на третий день и тут же повезли в Киев к матери, княгине Анне. С великим плачем встретили его киевляне, отпели и проводили в церковь Софии, уложили там рядом с отцом Всеволодом и дедом Ярославом Мудрым. И долго ещё жил Киев, смутившись духом, потому что погибшему князю было всего лишь двадцать лет с небольшим.
Война продолжалась. Половцы по-прежнему осаждали Торческ, рыскали вдоль и поперёк по киевским и переяславским землям, и не было силы, которая могла бы помешать им.
Торки держались стойко, сидели в своём городе крепко, часто выходили за степы в поле и бились с половцами, не давая им покоя ни днём ни ночью. Тогда половцы решили взять Торческ жаждой. Они перекопали в иоле речку, текущую через город, и отвели её воду на луга. Уже через несколько дней торки стали изнемогать от жажды, начали копать колодцы, но воды всё равно всем не хватало. Город превратился в ад кромешный — ревела, обезумев без воды, скотина, горели подожжённые половцами при помощи огненных стрел дома, и потушить начавшиеся пожары было нечем, люди маялись от жажды и голода.
Решено было послать гонцов в Киев, чтобы слал великий князь немедля брашно, иначе Торческ предастся врагу. Вскоре из Киева пятьсот воинов подвезли воду и еству, но пройти в город было невозможно — половцы переняли все пути. Обоз ушёл назад в Киев.
Девять недель осаждали половцы Торческ, а потом разделились вновь. Одни остались около города ждать, пока измученные жители не откроют им ворота, другие же двинулись по правому берегу Днепра на Киев и встали между Киевом и Вышгородом. Давно Русь не знала такого страшного выхода.
23 июля Святополк вывел против них новое своё войско, и руссы смело пошли в бой. Но половцы применили хитрость. Они сделали вид, что прогнулись под натиском киевлян, и побежали в разные стороны. Когда же руссы разделились, преследуя их и мня победу, половцы повернули вспять и ударили по разъединённому киевскому войску. Записал летописец: «И побежали наши под натиском иноплеменников, и падали раненые перед врагами нашими, и многие погибли, и было мёртвых больше, чем у Треполя».
Через несколько дней после разгрома Святополка под Киевом Торческ сдался половцам. Торки изнемогали от голода и жажды; из Киева не поступало помощи, и жители решили открыть ворота. Войдя в город, половцы вывели жителей в поле, поделили их между собой, вынесли из города всё рухло и тоже разделили его, потом запалили Торческ со всех сторон.
Только теперь Святополк согласился просить у половцев мира. Но, чтобы не расставаться со своими богатствами, Святополк решил высватать за себя дочь Тугоркана — владыки правобережных половцев. Великий князь надеялся, что этот брак в будущем обезопасит его от половецких набегов, даст ему сильных союзников, как когда-то Всеволоду.