В конце гимназического курса [летом 1899 года] я пережил духовный кризис, когда мне открылась ограниченность физического знания. В этом состоянии мною было воспринято воздействие Л. Толстого (которого ранее я игнорировал). В дальнейшем оно сказалось в стремлении понять общечеловеческое мирочувствие и мировоззрение как истинные безотносительно, в противоположность условным и имеющим преимущественно техническое значение истинам науки. Моя склонность к техническому применению физики была внедрена во мне моим отцом, но оформлена лишь тогда, когда наука перестала быть предметом веры. Далее из того же кризиса вышел интерес к религии».
В 1900 году П. А. Флоренский поступил на физико-математический факультет Московского университета по отделению чистой математики. В университете наибольшее влияние на него оказали лекции профессора Н. В. Бугаева о прерывности. «Мои занятия математикой и физикой, – писал священник Павел Флоренский, – привели меня к признанию формальной возможности теоретических основ общечеловеческого религиозного миросозерцания (идея прерывности, теория функций, числа). Философски же и исторически я убедился, что говорить можно не о религиях, а о религии, что она есть неотъемлемая принадлежность человечества, хотя и принимает бесчисленные формы». На историко-филологическом факультете П. А. Флоренский слушал лекции профессоров С. Н. Трубецкого и Л. М. Лопатина и занимался в семинарах, руководимых ими. Кандидатское сочинение П. А. Флоренский писал на самостоятельно намеченную тему: «Об особенностях плоских кривых как местах нарушений прерывности». Это сочинение он предполагал сделать частью большой работы общефилософского характера «Прерывность как элемент мировоззрения». В 1904 году П. А. Флоренский окончил университет с дипломом I степени. Несмотря на предложение H. E. Жуковского и Л. К. Лахтина остаться в университете на кафедре математики, П. А. Флоренский 4 сентября 1904 года поступил в Московскую Духовную академию.
К этому шагу его склонил духовник, епископ Антоний (Флоренсов), к которому П. А. Флоренский в начале марта 1904 года пришел просить монашество вместе с А. Белым. Духовное возрастание П. А. Флоренского во время учебы в Академии с 1904 по 1908 год происходило также под руководством старца Гефсиманского скита, иеромонаха аввы Исидора (Грузинского; † 3 февраля 1908).
В Московской Духовной академии П. А. Флоренский занимался богословскими и церковно-историческими предметами, а также символической логикой, теорией познания, историей философского религиозного мировоззрения, археологией, еврейским языком, организовал философский кружок, в котором прочел ряд докладов.
Курс Московской Духовной академии П. А. Флоренский окончил первым. Кандидатское сочинение П. А. Флоренского «О религиозной Истине» легло в основу магистерской диссертации «О духовной Истине» (М., 1912), защищенной 19 мая 1914 года и книги «Столп и утверждение Истины» (М., 1914). 23 сентября 1908 года после прочтения двух пробных лекций П. А. Флоренский был утвержден исправляющим должность доцента Московской Духовной академии по кафедре истории философии (впоследствии названной им кафедрой истории мировоззрений).
За время преподавания в Московской Духовной академии (1908–1919) священник Павел Флоренский создал ряд оригинальных курсов по истории античной философии, философии культа, кантовской проблематике. Оценивая вклад священника Павла Флоренского в изучение платонизма, один из лучших знатоков античной культуры, А. Ф. Лосев, писал, что Флоренский «дал концепцию платонизма, по глубине и тонкости превосходящую все, что когда-нибудь я читал о Платоне… Его имя должно быть названо наряду с теми пятью-шестью именами, которые знаменуют собой основные этапы понимания платонизма во всемирной истории философии вообще… Символически-магическая природа мифа – вот то подлинно новое, почти небывалое, что Флоренский вносит в мировую сокровищницу различных историко-философских учений, старающихся проникнуть в тайны платонизма. Замечу, кроме того, что взгляды Флоренского на Платона развивались вне всякой зависимости от каких бы то ни было учений о Платоне на Западе».
П. А. Флоренский поступил в Московскую Духовную академию не только для того, чтобы восполнить образование. Академия должна была стать шагом к церковному служению. Но ни за четыре года обучения, ни в начале преподавания П. А. Флоренский не принял священного сана. И это несмотря на то, что уже давно у него созрело твердое решение о необходимости принятия священства.
Духовник П. А. Флоренского, Владыка Антоний, с самого начала их знакомства не благословлял его желания уйти в монастырь, а тот, в свою очередь, ни за что не хотел жениться. «Если бы я был сейчас женатым, – писал П. А. Флоренский матери 21 января 1906 года, – то мог бы привести в исполнение свои заветные планы – сделаться священником. Может быть, из-за неисполнения их вся жизнь моя будет сломлена. И все-таки я говорю, что никогда в жизни не женился бы, потому что знаю, что это свяжет совесть, и, сознаваясь или не сознаваясь, я на место Бога поставлю на первый план семью».
Бог или семья – это противоречие раздирало душу П. А. Флоренского в течение шести лет (с 1904 по 1910), но духовник был непреклонен. Особенно тяжелый период жизни наступил для П. А. Флоренского после окончания Московской Духовной академии. Как духовно-учебное заведение, Академия во многом не удовлетворяла П. А. Флоренского, и он начал преподавательскую деятельность лишь по настоянию Владыки Антония. К тому времени П. А. Флоренский лишился отца († 22 января 1908), через которого он остро чувствовал свою коренную связь с костромским родом «дьячков». Самый близкий друг, С. С. Троицкий, закончив в 1907 году Академию, поселился в Тифлисе.
«Мой кроткий, мой ясный! Холодом, грустью и одиночеством дохнула на меня наша сводчатая комната, когда я в первый раз после поездки открыл дверь в нее. Теперь – увы! – я вошел в нее уже один, без тебя <…> Дни и ночи сливаются для меня. Я как будто не знаю, где я и что со мною <…> Я одинок, абсолютно одинок в целом свете. Но мое тоскливое одиночество сладко ноет в груди. Порою кажется, что я обратился в один из тех листов, которые кружатся ветром на дорожках».
Скончался и старец Исидор († 3 февраля 1908), земной ангел-утешитель, кроткий и простой, чьими «дружескими молитвами узрел „духовную зарю” торжествующего Неба» П. А. Флоренский. Теперь лучезарное Небо скрылось, и вместо него серые тучи заволокли душу. Стальным кольцом обступили тоска и отчаяние.
По воспоминаниям А. В. Ельчанинова, П. А. Флоренский находился в состоянии «тихого бунта». Лето 1910 года было переломным. Духовник не ошибся: П. А. Флоренский встретил человека, с которым соединил свою жизнь. Это была А. М. Гиацинтова (31 января 1889 – † 18 марта 1973), происходившая из крестьянской семьи села Кутловы Борки Рязанской губернии. В семейной жизни Владыка Антоний видел прежде всего таинство Брака, которое не только требует особых подвигов, но и подает Божественную благодать, так же как и прочие таинства. Для отца Павла семья была одним из главных мерил, помогавших безошибочно определять свое отношение к людям и событиям.
Время, когда налаживалась семейная жизнь П. А. Флоренского, было одно из самых счастливых для него. Семья внесла глубокие изменения в духовный склад П. А. Флоренского. Первый ребенок отца Павла, Василий, был для него не просто долгожданным сыном, но живым напоминанием о переломе в жизни. Всего у отца Павла было пятеро детей. Дети были для него живительным источником, родником; они рождали его к жизни и творчеству.