Однако на немцев он произвел менее благоприятное впечатление. В своих официальных меморандумах он осторожно оценивал положительную сторону сложившихся у него отношений с ними. На самом деле эти отношения вообще не сложились. Немцы посчитали его поверхностным и тщеславным человеком, к тому же стремившимся навязать свои интересы, что часто выглядело просто абсурдным. Однажды Уильям Ширер, американский иностранный корреспондент, во время пребывания в Берлине описал его как «клоуна, веселившего публику весь вечер. Безо всяких на то причин он, бывало, вскакивал с места и отдавал салют. Я не мог не обратить внимание на то, каким нервозным человеком показал себя Чиано. Он без конца двигал челюстями, хотя во рту у него и не было жевательной резинки».
Однако его первый официальный визит в Берлин в октябре 1936 года, месяц спустя после визита Ганса Франка в Рим, был довольно успешным. Риббентроп, возненавидивший Чиано, пока еще не заменил Нейрата на посту министра иностранных дел Германии, а Гитлер, который вскоре также проникся неприязнью к зятю Муссолини, принимал его в Берхтесгадене с почтительным уважением, граничившим со льстивостью. Он не скрывал радости, прочитав те дружеские послания Муссолини, которые привез Чиано. «Муссолини, — произнес фразу фюрер, которая не могла не понравиться зятю дуче, — является величайшим государственным деятелем во всем мире, с которым никто даже близко не может сравниться». Скороговоркой Гитлер высказался о международном положении, упомянул о растущей угрозе со стороны большевизма и отметил в утешение ускоренный темп перевооружения Германии. «Каждая конкретная проблема, — писал потом Чиано, — немыслимо долго разжевывалась Гитлером, а каждый свой вывод он повторял несколько раз, прибегая к различным словосочетаниям». Из сумбура многословия, обрушившегося на Чиано, он, тем не менее, вынес впечатление, что Гитлер в отношении Великобритании пока еще не пришел к окончательному решению и в настоящее время даже не исключает возможности заключения с нею того или иного соглашения. Муссолини, как никогда обозленный на Великобританию после того, как Хайле Селассие был приглашен на коронацию короля Георга VI, именно подобного соглашения и опасался и стремился во что бы то ни стало добиться того, чтобы англо-германское сближение не состоялось. Он с явным облегчением узнал от Чиано, что, несмотря на неопределенную позицию Гитлера, такое соглашение вряд ли будет иметь место, что Гитлер убежден в намерении Англии продолжать активно противодействовать им, и лишь объединившись, они будут обладать мощью, достаточной для того, чтобы нанести поражение Великобритании. «Через три года, — заявил Гитлер, — Германия будет готова, через четыре года — более чем готова; если же мне дадут пять лет, то это будет только к лучшему… Англичане считают, что сегодня в мире существуют две страны, ведомые авантюристами, Германия и Италия. Но во главе Англии также были авантюристы, когда она создала свою империю. Сегодня она находится под правлением ничтожных, некомпетентных людей». Несколько месяцев спустя, в сентябре 1937 года, на конференции в Нионе Великобритания совершила очередной выпад против Муссолини, подписав соглашение с Францией о защите торговых судов в Средиземном море, где якобы испанские, а на самом деле итальянские подводные лодки «совершают акты пиратства» в пользу Франко. И вновь Гитлер, осудив эту запоздалую, но необходимую попытку демократических стран эффективно объединиться против нарастающей мощи стран «оси», выразил Муссолини свое сочувствие.