С этого времени труды удваивались для юного ученика. Ему приходилось трудиться и духовно и телесно. Учась в школе и упражняясь в занятиях дома, под надзором своего брата, Тимофей в свободные часы нанимался к огородникам копать гряды и так сам себе приобретал пропитание. Таким образом, еще не будучи подвижником, Тимофей уже предвкушал подвижническую жизнь. Но, из-за того, что, во-первых, от школьных занятий его отвлекала работа, а во-вторых, в многочисленном училище было мало учителей (при двух учителях было до тысячи учеников), целый год обучения прошел для него без особенных успехов. Впрочем, для него уже важно было и то одно, что в это время он успел выказать и свои дарования, и свое прилежание и благонравие. Почему, с устройством семинарии, в 1740 г., в монастыре св. Антония Римлянина, он, как один из надежнейших и лучших учеников, (в числе 200 лучших), был принят на казенное содержание. Так Провидение дало ему средства приобрести образование и вступить на предназначенный ему путь!
Впрочем, и с принятием Соколовского на казенное содержание, положение его было далеко не совершенно обеспеченным. Ему приходилось опять терпеть большие нужды. Так, чтобы удовлетворить свою любознательность, которая постоянно требовала себе духовной пищи, ему приходилось нередко жертвовать телесным довольством. Чтобы прочитать полезную книгу, от которой не отрывалось его внимание, или которую не удавалось прочитать днем, в часы классных занятий, – он должен был нередко просиживать целые ночи. А так как казенных свечей для этого недоставало, – то иногда продавал половину своего хлеба и на вырученные деньги покупал свечи. Вспоминая об этом времени, на покое Святитель говорил: "В семинарии я начал продолжать учение на казенном коште и терпел великую нужду, по недостатку к содержанию себя; и так бывало, когда получу казенный хлеб, то из него половину оставлю для продовольствия себя, а другу половину продам и куплю свечу, с нею сяду за печку и читаю книгу". Эти достойные всякой похвалы качества молодого воспитанника семинарии – прилежание и любознательность, ради которых он жертвовал телесным довольством, соединялись, как видно, и с сильным, строго благочестивым настроением его души и отличали его от прочих товарищей. Товарищи Соколовского чувствовали особенность его жизни и его высокое нравственное превосходство, но вместо того, чтобы соревновать ему, как следовало бы, они, как обыкновенно бывает с легкомысленными юношами, только смеялись над ним. Они брали лапти, и, махая ими перед Тимофеем, приговаривали: "величаем тя"... Как ни кажется эта шалость ребяческой и глупой, тем не менее она заслуживает того, чтобы о ней было упомянуто, так как предчувствие товарищей действительно впоследствии оправдалось. Им пришлось кадить ему настоящим образом, уже не в шутку, а серьезно.
При таком неутомимом прилежании, даровитый ученик Соколовский оказывал значительные успехи в изучении семинарских наук, и потому беспрепятственно был переводим из одного класса в другой по той мере, как открывались новые классы. Так год он учился синтаксису, год поэзии, четыре года риторике, а вместе и греческому языку. Затем, с 1746 года поступил в философский класс и учился философии, через два же года перешел в богословский класс. Но, так как наставник богословия (Иосиф Ямницкий), вскоре умер, и этот класс был закрыт, – то ученики опять должны были слушать философский курс, читанный новым наставником, вызванным из киевской академии – этого рассадника ученых тогдашнего времени. Так продолжалось до 1750 года. В сентябре же этого года Тимофею Соколовскому поручено было преподавание греческого языка, но сначала ему почему-то не было назначено жалованья, тогда как другие учителя из учеников получали жалованье. Поэтому в июне 1751 г. он подал прошение к преосвященному Стефану (в Петербурге), в котором просил определить ему жалованье, "какое его архипастырской воле угодно будет и оное, за прошедшую сентябрьскую и январскую треть, выдать". Преосвященный Стефан, сделав справку о прилежном исполнении Соколовским его ученических и учительских обязанностей, и получив удовлетворительный ответ, в том же месяце, положил резолюцию: "производить как денежное, так и хлебное (жалованье) против нижней латинской школы учителя, из учеников определенного и из означенного им месяца и числа заслуженное выдать". (1751 г. 12 июня).
Учитель латинского языка был тоже из учеников и получал жалованья 50 р. и 9 четвертей ржи. Столько же должен был получать и учитель греческого языка Тимофей Соколовский. Жалованье, конечно, ничтожное, но, при казенном содержании оно было не незначительной помощью и, без сомнения, избавляло его от необходимости променивать хлеб на свечи. При таком пособии он учился еще четыре года в богословском классе и, таким образом, в 1754 году, на 30 году своей жизни, окончил курс своего образования в числе лучших студентов. При большом числе учащихся и несоразмерно малом числе учителей, а при этом при скудости в учебных средствах, тогдашнее, только что начавшееся, семинарское образование само по себе не могло быть вполне удовлетворительным. И, без сомнения, оно было таковым и для Тимофея Савельича, но его неутомимая любознательность, его собственные размышления, знание и преподавание греческого языка, давали возможность восполнить, сколько было возможно пробелы и недостатки образования. Как преподаватель греческого языка он по необходимости, должен был посвящать особенное внимание на изучение греческой святоотеческой литературы, в которой так глубоко запечатлелся дух истинного христианства, и которая в душе Тимофея находила соответствующую себе нравственную почву. Оттого в сочинениях свт. Тихона не видно каких-нибудь школьных заученных приемов или так называемой схоластики. Напротив, в них господствует естественная простота и своеобразность мысли и слова, о чем скажем в своем месте.
Так, на 30 году своей жизни, Тимофей Савильич Соколовский окончил курс своего семинарского образования. Это, однако ж, не был юноша молодой, неопытный, неустоявшийся в своих правилах и понятиях. Напротив, это был муж, уже предначавший путь тесной жизни, исполненной лишений, скорбей и трудов, – муж, устремлявший свой испытующий взор внутрь самого себя, к самопознанию. Жизнь в школе была для него временем искуса и послушания, как и оказалось вскоре, потому что через 9 лет, по окончании курса, он уже стоял в сонме иерархов русской Церкви. Конечно, не он один, но и многие из его товарищей воспитывались в подобных нуждах и лишениях, но ни один из них не сумел или не хотел так воспользоваться ими, как это сделал Соколовский.
По окончании курса, Тимофей Савельич был оставлен при семинарии учителем. К прежнему предмету его преподавания был прибавлен новый, а именно – преподавание поэзии. Впрочем, вероятно, по невозможности совместить преподавание этих двух предметов, поэзии и греческого языка, этот последний был сдан его ученику Феодору Сотскому.
С определением Соколовского в учителя его внешнее положение значительно улучшилось. Жалованье его теперь утраивалось против прежнего: вместо 50 р., – по штату, он стал получать 150 р. и 24 четверти хлеба. По получении жалованья он первым делом вызвал к себе свою старшую сестру, чтобы избавить ее от тех тяжелых и унизительных работ, которыми она доставала себе пропитание; она мыла полы у богатых людей и скудной платой за то жила, – матери его тогда уже не было на свете.
Немного мы знаем о жизни Тимофея Соколовского на его училищной службе, но несколько случаев, о которых он впоследствии вспоминал, будучи на покое, и которые переданы нам его келейниками, дают нам возможность несколько проникнуть в духовную жизнь этого учителя и, хотя бы отчасти понять предначатие им того духовного преуспевания в подвижнической жизни, какое он явил в себе впоследствии.