Активизацией вербального выражения эстетических представлений русского Средневековья характеризуется период конца XV– XVI вв. Лидер «нестяжателей», монашеского сообщества, порицавшего излишнее владение собственностью монатырями, Нил Сорский разрабатывает русский вариант «эстетики аскетизма», а внимание его оппонента по организации монастырской жизни преподобного Иосифа Волоцкого привлечено к осмыслению литургической (богослужебной) эстетики. Он же впервые на Руси достаточно подробно излагает православную теориюиконы и сюжетно-иконографическую программу для иконописцев. В XVI в. определенный вклад в утверждение средневековых эстетических представлений вносят такие мыслители, как Максим Грек, Вассиан Патрикеев, Зиновий Отенский, старец Артемий, князь Андрей Курбский, а также церковные соборы 1551 г. («Стоглав») и 1554 г. Эстетическая сфера, и прежде всего литература и церковное искусство, активно переплетаются в этот период с политической, внутрицерковной и идеологической борьбой различных церковно-государственных группировок. Слово книжника осознается как важное оружие в борьбе за социальную справедливость («правду»). Труд художника расценивается почти как нравственно-духовный подвиг и почитается наряду с монашеским подвижничеством. Каноничность и традиционализм осознаются в качестве важнейших принципов искусства, в то время как художественная практика начинает постепенно отходить от них, что предвещает начало кризиса средневекового типа художественного мышления, достигшего своего пика к концу XVII – началу XVIII в. Разворачивается острая полемика по поводу сложных религиозных аллегорических изображений, появившихся в церковной иконописи. В результате символическое богословие Псевдо-Дионисия Ареонагита и особенно его теория «неподобных подобий» впервые в православной эстетике осмысливаются в качестве теоретического фундамента живописи.
Для второго, переходного от Средних веков к Новому времени периода древнерусской эстетики характерны дух острой полемики по основным эстетическим проблемам между традиционалистами и новаторами и постепенный отход от средневековой стилистики в искусстве под влиянием западноевропейского искусства XVI– XVIIвв., образцы которого достаточно регулярно стали попадать в Россию через Польшу и Украину. В XVII в. на русском языке появляются учебники по грамматике, риторике, арифметике, пишутся специальные трактаты по музыке и живописи, нормативные руководства («чиновники») по церемониальной эстетике («Чиновник архирейского служения», «Чин освящения воды», «Чин поставления на царство», «Свадебный чин», «Урядник сокольничья пути» и др.), в которых эстетическая проблематика, точнее процессуальная эстетика, занимала видное место. Характерной тенденцией специальных трактатов по искусству этого времени, написанных, как правило, сторонниками новых, отличных от средневековых, методов и стилистики в культовом искусстве, является стремление доказать, что эти методы не противоречат средневековой (и даже патристической) традиции, но более глубоко реализуют ее, чем прежние.
Так, крупнейший придворный поэт, драматург и теоретик искусства второй половины XVII в. Симеон Полоцкий берет на себя труд заменить традиционный прозаический славянский переводКниги псалмов свободным стихотворным переложением-толкованием и обосновывает это тем, что и древнееврейский оригинал был поэтическим; а главное, – что поэтический текст позволяет более лаконично выражать мысли, одновременно усиливая и истолковывая их глубинный смысл; поэтическая форма (метрика и рифма), по его убеждению, доставляет читателю духовное наслаждение и тем самым способствует проникновению в духовные глубины содержания.
В изданном в 1679 г.