29 июля Михаил Иванович распростился с горькою по воспоминаниям Казанью и вместе с братом выехал на Нижегородскую ярмарку, куда для главного ведения коммерческих сделок и для надзора за торговлей вообще прибыл из Москвы, между прочим, и дядя Михаил Дионисьевич. Ярмарочное дело было новое для Михаила Ивановича, а потому он нередко делал промахи. Услужливые приказчики "самую малейшую ошибку" доводили до ушей дяди, который, весьма понятно, "сердился" на неопытного юношу племянника и не упускал случая с бранью читать ему наставления. Жизнь ярмарочная для других купеческих детей прошла весело и шумно, а для Михаила Ивановича она была невесела и даже положительно "скучна". После 6 сентября, когда ярмарочная жизнь окончательно замирает, Михаил Иванович выехал с дядею в Москву, где "началась его жизнь, – по дневнику, – с большой неприятностью. Никто не хотел меня предостеречь, всякую ошибку мою видно было я жил как чуждый всех". На его счастье в октябре месяце прибыл в Москву дядя Иосиф Дионисьевич с целью сосватать себе невесту и несколько облегчил сердце бедного юноши, искавшего любви. Михаил Иванович "приютился к нему" и дядя не оттолкнул его, но "приласкал". "Я всюду, – замечает о. Макарий, – с ним ходил". 7 декабря Иосиф Дионисьевич "образовался (т. е. благословлялся образом) на вдове Краюшкиной Анастасии Ивановне", а в январе месяце состоялся брак. По этому поводу Михаил Иванович виделся с отцом, который приезжал из Петербурга в Москву нарочито на свадьбу своего меньшого брата. Приезду отца Михаил Иванович "был так рад, что ездил в контору дилижанса и встретил его там".
Из Москвы, вскоре после свадьбы, Михаил Иванович был отправлен в Тулу к деду, где прошло его счастливое детство. Этой поездке несчастный юноша весьма обрадовался, так как ему предстояло видеть знакомые места, среди которых он счастливо в холе и неге вырос, а также встретить любимого дедушку и еще более любимого брата Ивана Ивановича. В предвкушении этих сладостных для его сердца удовольствий юноша с восторгом мчался на почтовых под дорогой ему кров дедушки, но его мечты быстро разлетались в прах, когда, после первой встречи с родными, ему категорически объявили, что наутро он должен был ехать с братом Иваном Ивановичем на ярмарку в Лебедянь. Усталый от дороги, он молча выслушал наказ деда и наутро был готов к отъезду, так как противоречить деду не полагалось по традиционному порядку, передаваемому из поколения в поколение в роде Сушкиных, к тому же противоречие и не было в характере скромного Михаила Ивановича.
Закончив ярмарку в Лебедяни и расставшись с братом Иваном Ивановичем, который поехал по делам в Харьков, Михаил Иванович непосредственно отправился на другую ярмарку в Михайловскую станицу. Это было в 1842 году. "Ярмарка удалась прекрасная", и Михаил Иванович был на верху счастья от этого своего первого самостоятельного в полном смысле этого слова опыта, который он сам называет в дневнике "первою ступенью на коммерческом поприще". Под свежим впечатлением переживаемого им блестящего успеха в торговле выехал Михаил Иванович из Михайловской станицы на новую ярмарку в Воронеж и вел ее непосредственно один без надзора старших. Светская жизнь в таком большом городе, где проводят зиму местные богатые помещики, куда теперь, по случаю ярмарки, съехалось с разных концов России именитое купечество, в городе земледельческом и торговом, благо и время было предмасленичное, – шла в полном разгаре: балы, семейные вечера, маскарады, театры и подобные места общественных удовольствий раскрыли широко свои гостеприимные двери для ищущих удовольствий. И частная семейная жизнь обывателей ввиду оживления в городе и наплыва приезжих гостей выходила из обычных рамок монотонной будничной жизни: всюду устраивались пикники, домашние танцевальные вечера и т. п. Ввиду такого искуса в молодом 21 года юноше пробуждается жажда к общественным удовольствиям со всей страстью его молодой, кипучей и увлекающейся натуры, еще не ведавшей ее прелестей и лишь в живом воображении рисовавшей эти удовольствия в самом привлекательном и очаровательном виде. Одного желания для молодого Сушкина познакомиться с этой жизнью было достаточно, чтобы гостеприимные двери семейных домов местного купечества раскрылись перед ним совершенно свободно. "Изящно одетый и просто писаный красавчик", благовоспитанный, с приличными манерами, живой и остроумный собеседник, прекрасный танцор, к тому же член известной в купечестве семьи Сушкиных, жених-миллионер – все это вместе взятое рекомендовало его с самой лестной стороны пред местным еще неизвестным ему обществом. Михаил Иванович был дорогим и желанным гостем, где бы он ни появлялся, и все считали за особенную честь принять его у себя в доме. Он "пустился в общества на вечера; танцевал и к себе приглашал". В этом чаду удовольствий, где все льстило его природному самолюбию, он прожил целый месяц, забыв решительно обо всем на свете. Настоящая действительность казалась ему волшебным сном, пробуждения от которого, по-видимому, он не желал. Но всему есть конец на свете; настал конец и его увлечению светскими удовольствиями, и настал совершенно неожиданным для него образом.
Шла пестрая неделя, т. е. неделя перед Масленицей. Михаил Иванович отправился танцевать в клуб. Здесь во время самого разгара танцев вдруг он слышит за своей спиной полузнакомый ему голос: "Михаил Иванович, да ты ли это? Ну, братец мой, вот этого я уже от тебя не ожидал!". Михаил Иванович прерывает оживленный танец, раскланивается с дамой и быстро поворачивается в сторону, откуда раздалось восклицание. Перед ним как бы из земли выросла плотная фигура очень хорошо ему известного тульского купца, который в недоумевающей позе, с разведенными руками, вперив в него свои раскрытые от удивления глаза, стоял сбоку танцевального зала. Появление этого купца до того произвело на Михаила Ивановича удручающее впечатление, что он совершенно растерялся и не знал, что сказать ему в ответ. Из элегантного кавалера и оживленного собеседника, каким он был несколько минут назад, Михаил Иванович превратился в настоящего школьника, захваченного на месте преступления. Для Михаила Ивановича довольно было одного вида знакомого земляка, чтобы он отрезвился, чтобы рассеялся туман, доселе его окутывавший, и пред ним восстала грозная действительность в лице строгих отца и деда и требовательных дядей с нескончаемою бранью и всевозможного рода упреками. С быстротою молнии промелькнула в его голове мысль: а ведь теперь "об этом могут узнать старшие?". Под впечатлением этой мысли и пред страхом за будущую ответственность обескураженный Михаил Иванович быстро стушевался в толпе оживленных посетителей клуба и мрачный уехал домой. Но и дома, как кошмар, его мучила та же неотступная мысль, "повергшая в уныние", и он не находил себе покоя.
Настала русская широкая Масленица, когда русский человек и ест и пьет много и веселится сколько его душе угодно; когда разнузданность человеческих страстей, можно сказать, не признает никакого предела и не только не сдерживается, а как бы даже поощряется и одобряется заветами и обычаями старины глубокой. Воронеж не отстал от других городов матушки Руси Великой и особенно веселился оживленно на этот раз. Молодой Сушкин во время этого всеобщего веселья сидел в своей квартире, держал самый строгий пост в пище и питье и неопустительно посещал все службы монастыря св. Митрофания. "Я, – замечает о. Макарий в своем дневнике, – не выходил [из дома] кроме монастыря св. Митрофания". Суровым постом и горячей молитвой он решился успокоить свою взволнованную совесть и облегчить себя от ее угрызений. Такая резкая перемена в образе жизни и поведении молодого Сушкина не могла не обратить на него внимания всех его знакомых.
Упомянутый выше тульский купец – причина его душевных настоящих мук, – узнав о таком поведении юноши, явился лично к нему и после удивления и убеждений вроде того, что для покаяния довольно и семи недель поста, а теперь время "основательного" приготовления к нему, ушел, приговаривая при этом: "Ну, Михаил Иванович! Ну, право от тебя я этого не ждал". В субботу на сырной неделе Михаил Иванович "приобщился" Св. Таин и, успокоив свою совесть исповедью перед священником, "уехал в Тулу".