Тяжкие скорби ожидали блаженного Феофилакта в Болгарии. Кроме грубой простоты болгар, которая поначалу не могла не произвести на него неприятного впечатления, он встретил здесь много такого, что сильно должно было сокрушить всякого ревностного архипастыря. Болгарская Церковь страдала от большого количества еретиков. Павликиане, а потом богомилы повсюду сеяли заблуждения в народе и, подкрепляемые своей многочисленностью, открыто нападали на защитников Православия. Во внешнем же отношении она много терпела от светских правителей Болгарии и, сверх того, подвергалась частым опустошениям от внешних врагов. К тому же и сами болгары беспрестанно роптали на свое политическое унижение.
В царствование Михаила Дуки они даже взбунтовались против греков, и хотя были усмирены силой оружия, однако не оставляли мысли при удобном случае вновь вооруженным восстанием возвратить себе свободу. Посему в письмах первых лет своего архиепископства блаженный Феофилакт много сетует на свое положение в Болгарии.
Жизнь среди болгар ему казалась заточением, и он даже просил избавить его от этой тяжкой участи. О положении своем в Болгарии писал он к императрице Марии и к великому доместику, но, не надеясь получить увольнение, молил Господа избавить его от сих скорбей или облегчить их Своим утешением. Господь облегчил скорбь святителя. Мало-помалу он свыкся со своим положением в Болгарии, полюбил болгар за их простое, но искреннее благочестие и, несмотря ни на какие противодействия, с отеческой заботливостью предался устроению своей Церкви. Препятствия со стороны врагов, по-видимому, только усиливали ревность его о благе.
В управлении Болгарской Церковью блаженный Феофилакт показал себя архипастырем столь мудрым в своих предначертаниях, сколь и твердым в исполнении их. Хорошо понимая, что для духовного просвещения народа ему более всего необходимы способные помощники, он обращал самое строгое внимание на избрание достойных пастырей, особенно епископов. Из избранных им в болгарские епископы одни, как сам он говорит, снискали одобрение по благоразумию и благочестию, другие сделались известными красноречием и ученостью, а иные получили епископское достоинство, прославившись строгостью иноческой жизни. Не находя довольно просвещенных пастырей между болгарами, он избирал епископов из греков, если кто из них заслужил признание своей просвещенностью в Константинополе. Так как неумение приспосабливаться к внешним потребностям народа может вредить пастырю в его служении, то он обращал внимание и на эти качества в избираемом и для некоторых мест искал таких епископов, которые были бы "мудры в делах не только духовных, но и в мирских". Желание видеть в епископе истинного архипастыря истребляло в нем все другие побуждения. Ни родство, ни дружба, ни просьбы не могли заставить его избрать недостойного или неизвестного ему. Даже явную опасность подвергнуться гонению за неудовлетворение просьбы он встречал с мужеством и твердостью исповедника. Так, однажды дук Скопийский просил его произвести в епископы одного человека, и блаженный Феофилакт с достоинством и силой отвечал ему: "Ни тебе, государь мой, не следует мешаться в это великое дело, которое должно совершать со страхом, ни мне так легкомысленно решаться сообщать Божественную благодать". Правитель обещал отблагодарить святителя за исполнение его просьбы, но блаженный Феофилакт и на это отвечал: "Государь мой! Ежели тот, о котором ходатайствуешь, таков же (как и другие избранные), то не ты должен благодарить меня, а я тебя. Если же он неизвестен ни нашей Церкви, ни в Константинополе не заслужил особенного одобрения за благочестие и просвещение, то не оскорбляй Бога и не приказывай нам, ибо нам должно повиноваться больше Богу, нежели человекам".
Но одного мудрого избрания пастырей недостаточно было для упрочения благосостояния Церкви. Нужно было еще осуществлять непрестанный надзор за их действиями. Блаженный Феофилакт понимал это и со всей бдительностью наблюдал за каждым их действием. Он старался, по возможности, предупреждать всякое уклонение от указанной цели или исправлять его, если оно уже имело место. Ибо он, по собственным словам его, "не знал другого утешения, кроме того, чтобы исправлять сделанное зло". К этой цели он постоянно и терпеливо стремился, употребляя для вразумления виновного все: и строгость, и снисхождение. В подобных случаях действия его в отношении Триадицкого епископа могут служить поучительным примером. Этот епископ неизвестно по какой причине сделался гонителем престарелого настоятеля монастыря Иоанна, запретил ему священнодействие, выгнал из монастыря и подверг тяжкой епитимии. Когда гонимый в первый раз обратился с просьбой к архиепископу, блаженный Феофилакт убедил епископа перестать гневаться на старца, и тот дал ему слово. Но спустя немного времени снова стал гнать старца, так что старец нашел нужным направить свою просьбу самому императору. Император, кажется, передал дело на суд архиепископа, потому что гонимый снова прибег с просьбой о защите к блаженному Феофилакту. Святитель сильно огорчен был поведением епископа, который не хотел дать покоя старцу, уже чуть ли не умирающему. Впрочем, он опять со снисходительностью писал к нему, убеждая прекратить гонение и приглашая его дать отчет о своем поведении на ближайшем Соборе. Епископ, однако, ни старцу не дал покоя, ни сам не явился на Собор, оправдаться перед которым не мог. Когда блаженный Феофилакт увидел, что терпеть это далее было бы противно законам правосудия, то вместе с Собором запретил непокорному епископу священнодействие. Но тот, не вразумившись, отправился в Константинополь и, выдумав множество клевет на архиепископа, распространял их между своими покровителями. Блаженный Феофилакт скоро узнал о всех его кознях; несмотря на это, когда запрещенный епископ стал просить у него прощения, святитель великодушно простил его и дал ему разрешение. "Только молись за меня, – писал он епископу, – и благословляй, а не кляни того, кто тебя любит".
Чтобы ближе видеть нужды каждой церкви, блаженный Феофилакт созывал епископов на Соборы и здесь рассматривал все проблемы. Здесь же подвергал он общему обсуждению те дела, для которых нужно было взаимное совещание. Поместные Соборы, по правилам церковным, должны собираться в известные, определенные времена, и блаженный Феофилакт так был верен этим священным правилам, что никакие препятствия не могли его удержать от исполнения их. "Я еще не освободился от тяжкой болезни, – писал он однажды, собираясь на Собор, – как священный глас церковных правил побудил меня к созванию священного Собора. Глас поистине Христов возбуждает от одра, дает силы к свободному движению и путешествию и повелевает нести самый одр".
Как глава Болгарской Церкви блаженный Феофилакт считал своей обязанностью также защищать ее права и имущество от посягательств посторонних. В этом случае он забывал все личные выгоды, лишь бы только не допустить отнять у вверенной его попечению Церкви то, что принадлежит ей издревле. В это время сами патриархи часто отказывались от некоторых прав своих Церквей, чтобы облегчить их бедственное состояние покровительством сильного патриарха Константинопольского. Блаженный Феофилакт также видел, что и он смог бы избежать большей части скорбей, выпавших на долю Болгарской Церкви, если бы отдал ее под покровительство столичного патриарха.
Несмотря на это, он никак не хотел жертвовать священными правами Болгарской Церкви ради временных выгод. Однажды один неизвестный монах вздумал было без ведома святителя основать Церковь в одном местечке (Кичаве) его округа и в оправдание своего предприятия ссылался на дозволение, будто бы данное ему патриархом Константинопольским. Справедливо или нет было его показание, неизвестно, но, во всяком случае, блаженный Феофилакт считал своей обязанностью запретить дело, "несогласное ни со священными правилами, ни с государственными законами. Несмотря на то, что монах утверждал, будто начал дело на основании патриаршего права ставропигии, я, – говорит святитель, – запретил ему… Ибо какое отношение между болгарами и патриархом Константинопольским, который не имеет в Болгарии ни права рукоположения, ни других преимуществ? Болгария главой своим признает архиепископа".