К отцу Кесария во множестве стали являться мнимые заимодавцы сына. Имущество Кесария при жизни его было в руках служителей и таких людей, которые соблюли чрезмерно мало, и это немногое по желанию умершего роздано было нищим. Пока было можно, родители Кесария расплачивались с мнимыми заимодавцами, так что многие жалели даже о том, что они не просили большего. Но, смотря на пример предупредивших, и прочие стали объявлять ложные иски. Разыскивать справедливость этих исков отец поручил жившему у него сыну. Григорию надобно было проводить время среди волнений многолюдных собраний, надобно было выслушивать возражения противников. Блюстители законов были подкуплены искателями чужого имущества. Из родных же никто не помогал Григорию. Все эти беспокойства тем более тяготили и мучили Григория, что и на будущее время никто не мог освободить его от попечения о доме родительском и от несносного надзора за служителями. Прежде Григорий твердо надеялся в этом на Кесария, который действительно отклонял от него все беспокойства и почитал его, как не почитал никто другой, и уважал, как иной уважал только любимого отца. При этом Григорий часто уносился мыслями к воспоминанию о мирной жизни в пустыне Василиевой, и в нем рождалось глубокое раскаяние о том, что прежде у него недостало твердости духа навсегда избрать для себя пустынную жизнь: "Там [в этой пустыне], живя один вдали от людей, носил бы я в сердце всецелого Христа, к Единому Богу вознося чистый ум. Доселе не испытывал я столь сильных и многочисленных горестей, не страдал я столько и тогда, как двадцать дней и ночей лежал на корме корабельной в ожидании ужасов кораблекрушения, не скорбел столько и во время землетрясения в Афинах и тогда, как, вертя прутом, поранил себе изогнутый угол ресницы. Много потерпел я бедствий, но доселе не встречались такие несчастия, какие напоследок приразились мне. Я новый Иов, недостает только подобной причины моих страданий. Я один известен всякому не тем, что имею пред другими преимущество в слове или в силе руки, но своими скорбями и сетованиями. Моя слава в скорбях: на меня из сладостной руки Твоей, Царь мой Христос, Ты истощил все горькие стрелы".
Впрочем, при всей этой сильной скорби у Григория доставало мужества, чтобы пролить в душу скорбящего родителя лучшие христианские утешения и почтить своего брата похвальным Словом. Такое Слово было необходимо и потому, что некоторые обстоятельства в жизни Кесария требовали объяснения. Так, например, Кесарии долго не принимал крещения и довольно долго не оставлял придворной жизни даже и тогда, когда был императором Юлиан Богоотступник.
Около этого времени скончалась и сестра Горгония, бывшая в замужестве за язычником; пред смертью своей она, впрочем, обратила его в христианство. Ее строгая и благочестивая жизнь была очень известна назианзской пастве; к ее советам прибегали не только родственники, единоземцы и соседи, но и все знавшие ее в окрестности, и ее увещания и наставления почитали для себя ненарушимыми законами. А потому и ее память Григорий почтил похвальным Словом - сколько для утешения скорбящих, столько и для назидания других примером ее жизни и для сохранения ее памяти в потомстве. "Должно обращать большее внимание, - говорит Григорий, - не на мнение людей злонамеренных, которые могут обвинить в пристрастии, а на мнение благонамеренных, которые требуют должного. Всего несообразнее думать, что поступим справедливо, кого-либо из своих лишив слова, чрез которое особенно обязаны мы служить людям добрым и умершим можем доставить бессмертную память".
В 370 году сделались нездоровы и его друг, и его отец, а вскоре и его мать. Тяжкая болезнь постигла Василия незадолго до избрания его в епископы. Когда же епископы стали собираться в Кесарию, по смерти Евсевия, для избрания ему преемника, Василий уже довольно поправился в своем здоровье, хотя и приглашал к себе Григория, ссылаясь на болезнь. Есть причины думать, что Василий призывал своего друга для того, чтобы отклонить от себя кафедру епископскую и в присутствии Григория указать на него как на одного из лучших кандидатов для занятия кесарийского престола. К этой мысли приводят следующие выражения Григория из письма его к св. Василию: "Вызывал ты меня в митрополию, когда нужно было совещаться об избрании епископа. И какой благовидный и убедительный предлог! Притворялся, что болен и находишься при последнем издыхании, желаешь меня видеть и передать мне последнюю свою волю. Удивляюсь, как ты думаешь, что не одно и то же прилично и тебе и мне, которых в начале так сдружил Бог, что и жизнь, и учение, и все у нас общее, и как подумал, что тут будут выставлять на вид людей благоговейных, а не сильных в городе и любимых народом". Как бы то ни было, во всяком случае, известие о болезни Василия сильно огорчило Григория, он проливал источники слез и отправился было в путь, но узнав, что в городе собираются епископы, поехал назад, а Василию вместо себя отправил письмо с такими заключительными словами: "Твое благоговение увижу тогда, когда устроятся дела и позволит мне время; увижу - и тогда побраню побольше и посильнее".
Через несколько времени сам отец Григория решился отправиться в Кесарию для присутствия на соборе по делу об избрании епископа в Кесарию. Но и больному отцу не хотел сопутствовать Григорий; даже и после того, как Василий уже посвящен был в епископа, Григорий медлил являться с поздравлением к своему другу, несмотря на новые приглашения. Поступал он так по заботливости о славе своего друга и об отвращении повода к суетным толкам завистливых людей. Вот его слова: "Когда все другие думали, что я поспешу к новому епископу или, лучше, разделю с ним начальство и когда обо всем этом заключали по нашему дружеству, тогда, избегая высокомерия и повода к зависти, остался я дома, с насилием обуздав желание видеться с тобой. Да и теперь не спешу к тебе, и ты сам этого не требуй, во-первых, чтобы сберечь мне честь твою и чтобы не подумали, что собираешь приверженцев по незнанию приличий и по горячности, как могут сказать завистники, а во-вторых, чтобы мне самому приобрести постоянство и неукоризненность". Василию это казалось охлаждением в дружбе, и он упрекал Григория в пренебрежении к себе, как к покинутой ягоде на виноградной лозе. На это Григорий отвечал изумлением: "Будто бы что-нибудь твое для меня то же, что иссохшая ягода на виноградной лозе! Как вырвалось у тебя такое слово из ограды твоих зубов, о божественная и священная глава! Как отважился ты вымолвить это!.. Как подвиглась мысль, написало чернило, приняла бумага!.. Меня ли ты не знаешь или самого себя? Как может быть маловажным для Григория что-нибудь твое, око вселенной, звучный глас и труба, палата учености! Чему же иному станет кто дивиться на земле, если Григорий не дивится тебе? Одна весна в году, одно солнце между звездами, одно небо объемлет собой все, один голос выше всех… и это твой голос".