Третьей гранью литературной деятельности преп. Анастасия являются его проповеди. Помимо указанных "Трех Слов об устроении человека", ему принадлежат еще несколько гомилий, частично еще не опубликованных. В них Синаит проявляет себя не только как талантливый проповедник, достигающий иногда высот поэтического творчества, но и как подлинно смиренномудрый подвижник, постоянным и усиленным покаянием стяжавший небесное любомудрие. Показательно в этом плане одно место из его "Слова на шестой псалом", где он говорит, обращаясь к Богу: "Не дерзаю и не смею испросить у Тебя, Владыко, совершенного прощения моих грехов, ибо грех мой больше, нежели можно отпустить мне. Я согрешил пред Тобою более всякого человека, сверх меры имя Твое святое прогневил. Хуже блудного сына я, блудный, прожил жизнь; более того, кто был должен Тебе десять тысяч талантов, я оказался Твоим должником. Сильнее, чем мытаря, враг [рода человеческого] всего меня обокрал; безжалостнее, чем разбойник, исконный человекоубийца злобно меня умертвил. Дальше блудницы я, любоблудник, отпал от Бога, предавшись блуду". Преподобный отец всеми глубинными струнами своей души чутко отзывается на то печальное состояние, как свое личное, так и всего человечества, в которое вверг его прародительский грех, наложив на всех нас бремена неудобоносимые. В "Слове о Святом Собрании" он с горечью говорит: "Велико ослепление наше, велико легкомыслие, велика беспечность. Нет у нас умиления, нет страха Божия, нет ни исправления, ни покаяния, но весь ум наш пребывает в пороке, неге и опьянении. Мы часто целый день проводим на зрелищах, в пустых разговорах и остальных бесовских занятиях, не скучая, но даже забывая о пище, о доме и других необходимых делах; а в церкви Божией, молитве и чтении не хотим и одного-единственного часа побыть пред Богом, но как от огня спешим убежать из церкви Божией". Подобный обличительный дух проповедей преп. Анастасия (естественно, не мыслимый без упования на милость Божию) сближает их с гомилиями свт. Иоанна Златоуста и позволяет Синаиту занять достойное место в истории христианской гомилетики.
Особое место в его творческом наследии занимают "Душеполезные поучения". В рукописной традиции до нас дошли три сборника таких "Поучений", обычно обозначаемых как A, B и C, а также латинскими цифрами. Первый сборник, носящий название "Различные повествования о [подвизающихся] в пустыне Синайской горы святых отцах", содержит 39 достаточно кратких рассказов (в первом издании 40); второй, именующийся "Душеполезные и духовно укрепляющие (athpiK-tim) повествования", заключает в себе 28 рассказов, более обширных по объему. Эти два сборника в начале XX века опубликовал известный католический издатель христианских текстов аббат Ф. Но. Но в настоящее время это некогда очень полезное издание устарело, ибо появилось критическое издание данных сборников, базирующееся на тщательном анализе всей рукописной традиции: это издание осуществил А. Бинггели в уже упоминавшейся докторской диссертации. Третий сборник, носящий такое же название, как и второй, опубликовал (с параллельным переводом на немецкий язык) по одной Ватиканской рукописи XI века С. Хайд; этот сборник содержит 18 рассказов. По своему жанру названные сборники относятся к Патерикам, то есть к тому виду христианской письменности, который возник вместе с появлением монашества и был (а также остается) одним из самых распространенных и читаемых типов святоотеческой литературы. Сейчас, подготавливая русский перевод этих сборников, могу с уверенностью сказать, что они представляют собою лучшие плоды литературной деятельности преп. Анастасия. Суммируя богатейший духовный опыт великих подвижников христианского Востока и преломляя его через призму своего собственного подвижнического жития, он сумел передать простым и безыскусственным языком самое ценное в этом опыте – ясный и четкий ответ на самый главный вопрос человеческой жизни: как спастись и как каждому христианину следует лично спасаться? Поэтому "Душеполезные поучения" преп. Анастасия можно сравнить с такими шедеврами святоотеческой письменности, как "Лавсаик" св. Палладия Еленопольского, "Жизнь пустынных отцов" ("История монахов") пресвитера Руфина Аквилейского и "Луг духовный" блж. Иоанна Мосха.
3. "Вопросы и ответы" преп. Анастасия
Данное произведение имеет важное значение для русской культуры, ибо оно, как уже отмечалось нами, составляло (в переводе на славянский язык) сердцевину "Изборника Святослава 1073 г.". И не случайно, что в начале XX века к этому сочинению обращается серьезный православный ученый Н.С. Суворов, являясь в данном случае во многом первопроходцем. Хотя и опираясь на неадекватную версию произведения, опубликованную в "Патрологии" Миня, он указывает, что здесь "много раз и с разных сторон затрагивается вопрос о примирении грешного человека с Богом и не всегда разрешается одинаково". Касаясь такого "неодинакового" разрешения указанного вопроса и привлекая свидетельства еще неизданных рукописей, русский ученый констатирует, что преп. Анастасий Синаит является во многом выразителем глубинных интуиций православного нравственного учения. При этом указывается на ошибочность мнений западных ученых, будто в Греческой Церкви развивался только один идеал монашеского аскетизма. Поэтому Н. С. Суворов приходит к выводу, что "указание различных способов спасения для таких именно людей, которые не могут исполнять аскетических подвигов, как больные, престарелые, бедные, состоящие в браке, находящиеся в зависимом положении, ведущие торговые дела, живущие даже в самом очаге мирской суеты и удовольствий, с пояснением притом, что в мире живущий человек может оказаться в равной чести у Бога, как нельзя яснее свидетельствует о том, что Греческая Церковь хорошо различала идеал совершенства, возможный для мирских людей, и идеал совершенства, свойственный людям, живущим в пустынном уединении". Уточняя эти выводы русского исследователя, хотелось бы подчеркнуть, что преп. Анастасий, сам будучи строгим и искренним монахом, ясно осознавал один принципиальный момент: то не были два различных идеала, но лишь два различных аспекта единого идеала, ибо православное нравственное учение по своей глубинной сущности аскетично. Внешние проявления такой глубинной сущности могут быть различны и действительно различаются, но в основе этих проявлений лежит единый фундаментальный принцип – целомудрие, который и составляет главный стержень всех нравственных положений Православия. И в "Вопросах и ответах" преп. Анастасия это отчетливо проявляется.