Общее внимание привлекло острое, полемически пристрастное выступление Сомова (1821) с разбором перевода В. А. Жуковского из Гете "Рыбак". В ходе полемики, вызванной этой статьей, Сомов настаивал на принципиальности своей критики, подчеркивал, что он стремился побудить "отличного стихотворца" и его последователей отказаться от "западных, чужеземных туманов и мраков", ибо "истинный талант должен принадлежать своему отечеству", "должен возвысить славу природного языка своего, раскрыть его сокровища и обогатить оборотами и выражениями, ему свойственными" [Невский зритель, 1821, ч. V, кн.2, с.279]. Эта программная установка Сомова-эстетика получила развитие в его трактате "О романтической поэзии" - одной из важнейших памятников русской эстетической мысли эпохи декабризма, появившемся в 1823 г. в "Соревнователе". Основная мысль критика в том, "что народу русскому… необходимо иметь свою народную поэзию, неподражательную и независимую от преданий чуждых", и самый верный путь к созданию национальной словесности - обращение к живым источникам народной поэзии, "нравов, понятий и образа мыслей", к сокровищам родной природы и истории. Другой важный тезис сомовского трактата уточняет первый: "весь мир видимый и мечтательный есть собственность поэта", "ограничить поэзию русскую воспоминаниями, преданиями и картинами нашего отечества… это было бы налагать новые оковы на гения", ибо, о чем бы ни писал поэт, "в каждом писателе, особливо в стихотворце, как бы невольно пробиваются черты народные" [Соревнователь просвещения и благотворения, 1823, ч. XXIV, кн.11, сс. 147, 145, 143, 125]. Эту программу Сомов стремился по мере сил практически реализовать в собственном творчестве.
В конце 1822 г. Сомов оказывается в числе участников альманаха Бестужева и Рылеева "Полярная звезда на 1823 г.", а в исходе следующего, 1823 г. наряду с будущими декабристами - Н. И. Кутузовым, К. Ф. Рылеевым, А. О. Корниловичем, Н. А. Бестужевым - входит в "домашний комитет", который в критический момент способствовал сохранению "Соревнователя", оказавшегося на грани прекращения. Можно полагать, что именно благодаря содействию Рылеева почти одновременно с последним поступает он в 1824 г. на службу в Российско-американскую компанию, где по должности своей столоначальника оказывается помощником того же Рылеева. Все это время Сомов живет в доме компании, по соседству с Рылеевым, ежедневно общается с ним по службе и, не участвуя в политических сходках будущих декабристов, становится постоянным участником их литературных собраний и предприятий.
Зимой 1824 г. внимание литературного Петербурга занимала примечательная новинка - "Горе от ума". Автор рукописной комедии после нескольких лет отсутствия появился в столице за полгода до этого. По свидетельству Д. И. Завалишина, "в исходе 1824-го" года почитатель Грибоедова Сомов познакомил его с драматургом. Тот же Завалишин вспоминал. что в это время (судя по всему, вскоре после петербургского наводнения, когда Сомов и А. Бестужев в отсутствие Рылеева жили в его квартиреи готовили "Полярную звезду на 1825 г.") Грибоедов часто бывал у Сомова. Неудивительно поэтому, что когда Сомов вмешался в журнальные споры о "Горе от ума", он не только по достоинству оценил великую комедию и горячо защищал ее от нападок консерватора и литературного старовера М. А. Дмитриева, но и обнаружил знакомство с авторским ее замыслом. С сентября 1825 г. в квартире Сомова жил А. Бестужев.
Что сближение Сомова с писателями-декабристами имело основой, помимо его ценных деловых качеств писателя, критика, незаменимого в издательской практике повседневного работника, сходство литературных, а отчасти - и гражданских позиций, видно по литературным выступлениям Сомова. О стихах его, созвучных передовым настроениям эпохи, мы уже упоминали в связи с деятельностью Сомова в обществе "соревнователей"; переведенные им в 1824–1825 гг. "Записки полковника Вутье о нынешней войне греков" завоевали популярность в среде декабристов и нашли применение в их агитационной работе; в приветственном отзыве Сомова о "Полярной звезде на 1825 г." нетрудно узнать его любимые мысли, известные нам по выступлениям 1821–1823 гг. "…Заметно было с самого появления "Полярной звезды" (в 1823 г.), - читаем в этой рецензии, - что в ней преимущественно, и стихи и проза, говорили нам о нашей отчизне или посвящены были ее воспоминаниям… Желательно, чтобы… "Полярная звезда" приобрела славу еще прочнейшую и блистательнейшую - заставила бы русских читателей… полюбить все русское: и великие наши воспоминания, я коренные обычаи, и язык звучный и благородный" [Северная, пчела, 1825, № 41, 4 апреля].
Последнее звено в истории сотрудничества Сомова с А. Бестужевым и Рылеевым - написанная им для "Звездочки" (так был назван альманах на 1826 г.) "малороссийская быль" "Гайдамак". После декабрьского восстания отпечатанные листы альманаха были конфискованы, а вскоре был арестован Сомов: некоторые из декабристов в своих показаниях назвали его имя в ряду имен членов общества. Материалы следствия говорили, однако, о непричастности скромного литератора к политической деятельности его друзей, и в начале 1826 г. он был выпущен на свободу.
Положение Сомова, над которым только что тяготело столь серьезное политическее подозрение, осложнялось еще и тем обстоятельством, что он был одним из первых у нас профессиональных литераторов и, лишившись службы в Российско-американской компании, должен был зарабатывать на жизнь исключительно литературным трудом. В условиях когда "Соревнователь" прекратил существование, "Звездочка" так и не взошла на литературный небосвод, "Благонамеренный" вконец захирел и доживал свои дни, сотрудничество Сомова с недавними друзьями казненных или сосланных декабристов - Гречем и Булгариным, завязавшееся еще в преддекабрьские времена, упрочилось, более того, Сомов впервые со времени вступления своего на литературное поприще оказался в зависимом положении. В довершение всего писателю так и не были возвращены из Следственного комитета его бумаги, между которыми, по его свидетельству, было "несколько начатых и почти уже оконченных повестей" [Московское обозрение, 1877, № 22, с.228]. Первое время Сомов занимается почти исключительно переводами и печатает их в "Северной пчеле". Тем более примечательно, что среди единичных оригинальных его выступлений 1826 г. - две рецензии на сочинения видного деятеля Союза Благоденствия, руководителя "ученой республики" Ф. Н. Глинки, признанного "прикосновенным" к делу декабристов и только что сосланного в Петрозаводск.
К концу 1826 г. у Сомова завязываются литературные отношения с Дельвигом - издателем альманаха "Северные цветы". Поначалу он дает в альманах повесть "Юродивый", а с 1827 г. становится помощником Дельвига по изданию "Северных цветов" и постоянным вкладчиком "прозаической" части альманаха. Ни одна его книжка не обходится отныне без повестей Сомова, а для "Цветов" на 1828, 1829, 1830-й и 1831-й гг. Сомов, продолжая основанную А. Бестужевым традицию, пишет годичные обозрения российской словесности.
Сотрудничество в "Северных цветах" способствовало сближению Сомова с пушкинским кругом литераторов. Со времени основания в 1830 г. "Литературной газеты" он окончательно порывает с Гречем и Булгариным, навлекая на себя их мстительные нападки. В позднейших своих "Записках" Греч постарался свести дело к особенностям характера Булгарина и бросить тень на мотивы, которыми руководствовался Сомов. Можно полагать, однако, что на деле все было не так просто. И определившаяся к началу 1830-х гг. одиозная репутация Булгарина и Греча, и притягательная перспектива освобождения от пут "коммерческой словесности", возможность работы в изданиях Дельвига, бок о бок с самим Пушкиным, достаточно объясняют выбор, сделанный Сомовым.
Ко времени, когда Орест Сомов пришел в "Северные цветы", он был одной из центральных фигур украинского литературного землячества в Петербурге, опорой начинающих земляков, вроде А. В. Никитенко. И не только Никитенко. В 1829 г. Сомов оказался единственным критиком, рассмотревшим в авторе "Ганца Кюхельгартена" "талант, обещающий в нем будущего поэта". Отзыв Сомова не оставляет сомнений, что уже в это время он лично знал "осьмнадцатилетнего стихотворца" Гоголя. Именно в период участия Сомова в изданиях Дельвига в "Северных цветах" (на 1831 г.) появилась "глава из исторического романа" Гоголя "Гетьман", а в "Литературной газете" - ряд его статей и художественно-повествовательных фрагментов. В те же годы Сомов поддерживает дружеские отношения с М. А. Максимовичем, заручаясь его сотрудничеством в петербургских изданиях; привлекает в "Северные цветы" И. П. Котляревского и популяризирует в столице его творчество; записывает тексты украинских народных песен; стремится сблизить Гоголя и Максимовича на почве общих для них этнографических и фольклорных интересов…
В ноябре 1830 г. "Литературная газета" подверглась цензурным гонениям и была запрещена. После усиленных хлопот ее через месяц удалось возобновить, но при условии смены издателя. Официальным редактором-издателем стал Сомов, который продолжал выпускать газету и тогда, когда Дельвига не стало, - до конца июня 1831 г.