Книжные штудии восполнились у Ореуса-студента в летние каникулярные месяцы 1897 и 1898 гг. чрезвычайно яркими и познавательными впечатлениями, почерпнутыми в ходе двух продолжительных заграничных путешествий: в июне – июле 1897 г. он посетил Австрию, Баварию и Германию (побывал в Вене, Зальцбурге, Мюнхене, Нюрнберге, обошел пешком несколько областей Тюрингии), в июне – июле следующего года приплыл на пароходе из Петербурга в Любек, осмотрел Кёльн, совершил путешествие вверх по Рейну, ознакомился с горной Швейцарией и Северной Италией. Свои переживания и размышления, вдохновленные знакомством с Западной Европой, он отразил в целом ряде стихотворений, а также в прозаических этюдах и набросках, значительная часть которых вошла в разделы "Видения странствий" и "Умозрения странствий" его книги "Мечты и Думы". Эмоционально насыщенные описания увиденного и прочитанного сочетаются в этих текстах с аналитическими пассажами, в которых сказывается попытка распознать за явлениями сущность, увидеть в частном и случайном отображение общего и закономерного.
Дебют поэта в печати состоялся в 1896 г.: в ноябрьском номере журнала "Книжки Недели" за подписью "И. Ореус" был опубликован его сонет "Снаряды". Но полноправного вхождения девятнадцатилетнего автора в литературу тогда не произошло. Еще ранее, 31 июля 1896 г., он отправил в редакцию журнала "Северный Вестник" (для Н. Минского) два стихотворения ("На лету" и "Меж нив"), последствий это не возымело. Определенным препятствием на пути Коневского в литературные сферы была его пресловутая некоммуникабельность, оказывавшаяся непреодолимой при попытках наладить даже самые формальные литературные связи. "Какое же чудило ваш протеже Коневской", – передает С. Маковский слова Дягилева, рассказавшего ему о курьезном появлении в редакции "Мира Искусства" поэта, который умудрился сесть мимо стула на пол и тут же ретировался, так и не произнеся ни слова и не оставив рукописей. Сходный эпизод припоминает П. П. Перцов: "Застенчив Коневской был до того, что, придя ко мне ‹…› переговорить об издании его сборника, он от смущения не мог ничего сказать, не закрывая лица руками, как красная девица, – и, наконец, повернулся ко мне спиной, потому что только в такой позе мог еще поддерживать связную речь". "В то же время, – продолжает Перцов, – он был абсолютно уверен в каждой своей строке, в каждом своем слове и не допускал никакого разговора о возможных переменах в написанном им". В Коневском, по мысли Перцова, ярчайшим образом воплотился "тип самозамкнутых и самовлюбленных одиночек" – весьма характерный для ранних приверженцев индивидуалистического символизма в России. Болезненная неконтактность в сочетании с глубокой и упорной внутренней самоуверенностью – эти психологические особенности, конечно, не способствовали адаптации поэта к той среде, в которой могли по достоинству оценить его дарование.
Литературные знакомства Коневского стали завязываться лишь после встречи и сближения с Владимиром Васильевичем Гиппиусом, также студентом историко-филологического факультета и начинающим поэтом, исповедовавшим эстетизм и "декадентское" миросозерцание наряду со своим другом и гимназическим товарищем Александром Добролюбовым, выпустившим в свет в 1895 г. одиозный сборник "Natura naturans. Natura naturata". Осенью 1898 г. Гиппиус стал приводить Коневского на поэтические собрания у Ф. Сологуба. К этой поре относится сообщение в письме О. В. Яфы к М. К. Станюкович: "Ореус преуспевает ‹…› говорят, недавно он читал свои стихи пред лицом Бальмонта, Минского и других поэтов, и был ими признан большим талантом". Тогда же Коневской стал устраивать по вторникам аналогичные собрания у себя на квартире. По свидетельству Маковского, "посещала их по преимуществу молодежь с писательским зудом, но приходил кое-кто и из литераторов постарше: вспоминаются постоянно бывавшие Федор Кузьмич Тетерников (Сологуб), Д. Н. Фридберг и Владимир Гиппиус. Сам хозяин (на этих собраниях вижу его за столом – на председательском месте – в узенькой столовой) читал нам свои статьи, затрагивавшие всевозможные литературные и философские вопросы, но чаще – стихи".
На квартире у Сологуба 12 декабря 1898 г. впервые увидел Коневского и услышал его стихи Валерий Брюсов. "Самым замечательным было чтение Ореуса, ибо он прекрасный поэт", – записал он тогда в дневнике. После возвращения Брюсова в Москву между ним и Коневским завязалась интенсивная переписка. Брюсов выказал себя горячим, убежденным поклонником творчества молодого петербургского автора, которое стал всячески пропагандировать в своем московском окружении. В лице Брюсова Коневской обрел не только благодарного читателя и интересного собеседника-корреспондента, но и деятельного, инициативного литератора, который готов был по мере собственных сил содействовать публикации и распространению его произведений. Вместе с Брюсовым Коневской работал над формированием "Собрания стихов" Александра Добролюбова (весной 1898 г. покинувшего Петербург и начавшего странническую жизнь в народной среде); книга вышла в свет в только что основанном символистском издательстве "Скорпион" (М., 1900) с двумя предисловиями – Брюсова и Коневского ("К исследованию личности Александра Добролюбова"). В основном благодаря энергичному содействию Брюсова Коневской вписался в круг писателей-символистов, к которому влекли его собственные эстетические склонности уже в течение ряда лет. Н. Л. Степанов приводит его подробную регистрационную запись (1896–1897), начинающуюся фразой: "История моего знакомства с сущностью символизма: 1893 г. летом в Павловске" – и далее следуют перечни произведений Ибсена, Метерлинка, Россетти и критических интерпретаций З. Венгеровой, Минского, Мережковского, Бальмонта, Брюсова и др. О том, что "сущность символизма" не сводилась для Коневского к литературно-художественным явлениям, народившимся и возобладавшим в конце XIX века, а осмыслялась расширительно, свидетельствует упоминание в этом перечне поэтов более раннего времени – Шелли, Ленау, Тютчева, Фета, Щербины. Малый круг имен новейших писателей и обновителей художественного слова вписывался для него в гораздо более широкий круг, который был представлен поэтами минувших эпох, обогатившими литературу своими опытами подлинно символистского мировидения.