Но лидирующее положение в обществе занимали, конечно, литераторы. В отличие от "Дружеского литературного общества", они были чужды карамзинскому направлению, придерживались просветительских традиций и развивали в своем творчестве гражданскую тему. Среди них оказались люди разного социального происхождения: выходцы из мелкого чиновничества, духовенства, купечества. Казанским купцом, например, был поэт Г. П. Каменев, автор первой русской баллады "Громвал" (1804). Поэты и публицисты И. М. Борн и В. В. Попугаев, представители наиболее радикальной части общества, были разночинцами. Из незаконнорожденных дворянских детей происходили поэт и филолог А. X. Востоков, поэт и публицист И. П. Пнин. Не случайно перу Пнина, не признанного отцом, фельдмаршалом И. В. Репниным, принадлежит трактат "Вопль невинности, отвергаемой законами" (1802), представляющий "замечательную по силе гражданского чувства критику семьи и брака в современном ему дворянском обществе" (В. В. Орлов). Среди участников "Вольного общества" был Н. А. Радищев – литератор, сын автора "Путешествия из Петербурга в Москву".
Группу поэтов этого круга часто называли в литературоведении "поэтами-радищевцами", поскольку они развивали в своем творчестве идеи, близкие просветительской идеологии XVIII века. Но мировоззрение их не поднималось до радикализма автора "Путешествия…". Они были сторонниками постепенного улучшения общественных нравов и государственных учреждений путем распространения просветительских идей. Наиболее полным отражением их общественно-политических взглядов является второй трактат Пнина "Опыт о просвещении относительно России", в котором причины общественного зла автор видит в невежестве народа.
Члены "Вольного общества…" надеялись добиться правительственной поддержки для проведения в жизнь своих просветительских начинаний. Оба трактата Пнин, например, направил Александру I и получил высочайшее одобрение. Деятельность общества была признана официально и узаконена. Члены общества получили право устраивать открытые заседания и выпускать свои труды. Сначала это был альманах "Свиток муз" (1802-1803), потом журнал "Периодическое издание "Вольного общества любителей словесности, наук и художеств" (вышел в свет в 1804 году лишь один номер журнала), а также сотрудничать в других повременных изданиях. К направлению общества примыкали журналы "Северный вестник" (1804-1805) и "Лицей" (1806), издававшиеся И. И. Мартыновым, "Журнал российской словесности" (1805) Н. П. Брусилова, "Цветник" (1809-1810) А. Е. Измайлова и А. П. Бенитского, "Санкт-Петербургский вестник" (1812), созданный по решению общества.
С 1804-1805 гг. в члены общества были приняты поэты К. Н. Батюшков, А. Ф. Мерзляков, С. С. Бобров, Н. И. Гнедич. Наиболее яркий период в его деятельности совпадает с временем расцвета правительственного либерализма (1801 – 1807 годов). После смерти одного из активных членов – И. П. Пнина (1809) общество переживает кризис. В ходе напряженной борьбы между его членами инициатива переходит к умеренному крылу во главе с Д. И. Языковым и А. Е. Измайловым.
Деятельность общества оживилась и во многом изменила свою направленность с приходом в него писателей-"карамзинистов" – Д. Н. Блудова, В. Л. Пушкина и особенно Д. В. Дашкова, который в 1811 году был избран президентом общества и попытался придать ему боевой характер, направленный против шишковской "Беседы…". Но консервативные члены выразили недовольство и недоверие новому президенту. После его выступления на заседании с язвительной "похвальной речью" графу Хвостову, бездарному, но плодовитому поэту-"шишковисту", Дашков был изгнан из общества, после чего в 1812 году оно прекратило свою деятельность.
Она возобновилась в 1816 году во главе с новым президентом – А. Е. Измайловым, собравшим вокруг себя второстепенных литераторов и издававшим журнал "Благонамеренный". В это время общество оказалось на периферии литературной жизни. Существенные перемены в нем произошли в начале 1820-х годов в связи с приходом сюда поэтов лицейского круга, будущих декабристов. По мере становления и развития декабристского движения тайные общества (сперва "Союз спасения", потом "Союз благоденствия") ставят задачу подчинить своему влиянию ранее созданные легальные литературные организации. Постепенно декабристы добиваются доминирующего положения в "Вольном обществе…". Сюда входят К. Ф. Рылеев, А. А. Бестужев, В. К. Кюхельбекер, А. Ф. Раевский (брат В. Ф. Раевского), О. М. Сомов и другие видные литераторы-декабристы.
В 1811 году при Московском университете было организовано "Московское общество любителей российской словесности", просуществовавшее более 100 лет. Оно включало в свои ряды преподавателей, литераторов и просто любителей изящной словесности. Председателем общества на первых порах был профессор Антон Антонович Прокопович-Антонский. При обществе был организован подготовительный комитет из шести активных его членов, который готовил очередные открытые заседания: отбирал произведения для устного чтения, обсуждения или публикации в трудах общества. Заседания открывались, как правило, чтением оды, а завершались чтением басни. В промежутке обсуждались другие жанры литературы в стихах и прозе, читались статьи научного характера (о русском языке А. X. Востокова, о литературе д. Ф. Мерзлякова, о церковнославянском языке Д. И. Каченовского, о порядке слов и парадоксах из Цицерона И. И. Давыдова и др.). Н. И. Гнедич на заседании общества впервые прочел отрывок из своего перевода "Илиады" Гомера, В. А. Жуковский – переводы из Гербеля "Овсяный кисель" и "Красный карбункул". Басней в конце заседания чаще всего тешил публику В. Л. Пушкин. Деятельность общества была лишена строгого литературного направления, хотя и намечался благодаря А. Ф. Мерзлякову и другим организаторам крен в сторону классицизма. В 1818 году Мерзляков выступил здесь против гекзаметра и балладного жанра.
"Беседа любителей русского слова" (1811-1816) и противостоящий ей "Арзамас" попали в центр литературно-общественной борьбы первой четверти XIX века. С закрытием "Беседы…" и прекращением литературного спора с ней в деятельности "Арзамаса" (1815-1818) наступает кризис. В 1817 году в него вступают члены тайных декабристских организаций – Н. М. Муравьев, М. Ф. Орлов, Н. И. Тургенев. Недовольные тем, что общество занято обсуждением литературных вопросов, декабристы пытаются придать ему политический характер. Свободная структура общества не удовлетворяет их серьезных намерений. Они пытаются принять на заседании строгие "законы" общества, настаивают на издании специального журнала. Наступает раскол, и в 1818 году деятельность общества прекращается.
Основанные в 1818-1819 году "Вольное общество любителей российской словесности" и "Зеленая лампа" становятся филиалами ("управами") тайных декабристских организаций. Участники "Союза благоденствия" в соответствии с уставом обязывались проникать в легальные литературные общества и осуществлять контроль за их деятельностью.
Заседания "Зеленой лампы" проходили в доме Н. Всеволожского, в зале, освещавшемся лампой с зеленым абажуром. Это было не зарегистрированное в правительственных кругах литературное объединение с радикальной политической направленностью. Сюда входили молодые оппозиционеры, среди которых были люди с республиканскими убеждениями. В заседаниях "Зеленой лампы" участвовали поэты (Ф. Глинка, Н. Гнедич, А. Дельвиг, А. Пушкин), театральные критики (Д. Барков, Я. Толстой), публицист А. Улыбышев, кипящие вольнодумством светские щеголи (П. Кавелин, М. Щербинин).
В 1816 году с дозволения правительства было основано "Вольное общество соревнователей просвещения и благотворения", которое в 1818 году получило высочайшее утверждение под именем "Вольного общества любителей российской словесности", с правом издания собственного журнала "Соревнователь просвещения и благотворения. Труды "Вольного общества любителей российской словесности"". Вся выгода от издания назначалась "тем, которые, занимаясь науками и художествами, требуют подпоры и призрения". Декабристы (Ф. Глинка, братья Н. и А. Бестужевы, К. Рылеев, А. Корнилович, В. Кюхельбекер, О. Сомов), войдя в члены этого общества, начали решительную борьбу с благонамеренным его крылом (Н. Цертелев, Б. Федоров, Д. Хвостов, В. Каразин). Борьба увенчалась успехом, и с 1821 года общество превратилось в легальный филиал декабристского движения. Стали проводиться регулярные заседания с обсуждением самых острых проблем гуманитарной науки, литературы и искусства. Члены общества поддерживают своими произведениями близкие им по убеждениям журналы "Сын Отечества", "Невский зритель", а потом и созданный Рылеевым и Бестужевым альманах "Полярная звезда". Постоянным становится выпуск собственного журнала "Соревнователь просвещения и благотворения". Таким образом, в начале 1820-х годов "Вольное общество любителей российской словесности" "стало самым влиятельным и наиболее значительным из всех организаций подобного типа" (Р. В. Иезуитова). Деятельность общества была прекращена в конце 1825 года в связи с восстанием декабристов и начавшимся следствием по их делу.
В 1823 году в Москве, при участии В. Ф. Одоевского, Д. В. Веневитинова, И. В. Киреевского, С. П. Шевырева и М. П. Погодина, было открыто "Общество любомудров" – объединение нового типа, тяготеющее не к общественно-литературным и политическим, а к философско-эстетическим проблемам, которые приобрели особую популярность и значимость уже в последекабристскую эпоху.