Отец Дмитрия, князь Михаил Пожарский (по прозвищу - Глухой), не сделал военной карьеры, ему даже не удалось дослужиться до невысокого чина головы, не говоря уже о воеводстве. Умер князь Михаил, когда Дмитрию было всего девять лет, и детские годы будущего воеводы прошли под присмотром матери в родовом селе Мугрееве. Поместный приказ по обычаям того времени закрепил за мальчиком часть отцовского поместья - всего четыреста четвертей пашни.
Как было заведено, в пятнадцать лет юный Дмитрий начал свою "государеву службу", был "стряпчим с платьем" при дворе царя Федора Ивановича. Ничем не примечательная придворная служба, так как стряпчих из молодых княжичей насчитывалось несколько сот, они обслуживали царя, несли караулы ночью на "постельном крыльце" царского дворца, выполняли отдельные поручения. Повышения Дмитрий долго не получал, хотя другие стряпчие, выходцы из знатных боярских родов, давно стали стольниками. Пустяшная бесперспективная служба при дворе тяготила.
Только при Борисе Годунове, в начале XVII столетия, князю Дмитрию было пожаловано небольшое поместье под Москвой и его перевели из стряпчих в стольники. Жизнь стала разнообразнее и интереснее. Кроме придворной службы на пирах и посольских приемах, стольников посылали с поручениями за рубеж, назначали "товарищами" воевод в походах. Когда в Москве были получены известия о появлении первого самозванца, князя Дмитрия призвали в полк, он получил двадцать рублей годового жалованья; впрочем, большая часть жалованья была тут же потрачена на покупку боевого коня. Это первое известие о собственно военной службе будущего полководца.
В 1605 году князь Дмитрий вместе с другими московскими стольниками участвовал в сражении у села Добрыничи и в других боях на литовском рубеже. Это была хорошая военная школа.
Стольником оставался князь Дмитрий Пожарский и в кратковременное царствование Лжедмитрия I, хотя многие другие "княжата" делали при самозванце карьеру. Одним из ста двадцати стольников, состоявших при дворе, был он и при царе Василии Шуйском, причем в числе первых стольников он даже не был поименован. Но Дмитрий продолжал служить старательно и верно, иначе он не умел. Он ждал своего часа.
Когда Лжедмитрий II подступил к Москве, князь Дмитрий остался в столице, в осаде. Осенью 1608 года он получил первое самостоятельное поручение. Тушинские отряды старались перерезать Рязанскую дорогу, по которой шли в Москву обозы с хлебом. Коломенский воевода Иван Пушкин просил помощи. К Коломне поспешила небольшая московская рать во главе с Дмитрием Пожарским. Так, в тридцатилетием возрасте, будущий освободитель Москвы получил свой первый воеводский чин.
Высокомерный Иван Пушкин отказался подчиниться московскому воеводе, которого считал ниже себя по местническому счету. Но Дмитрий Пожарский с одними своими ратниками выступил навстречу тушинцам и наголову разгромил "литовских людей" в селе Высоцком, в тридцати верстах от Коломны. В руки победителя попали пленные и обоз с казной и продовольствием. Это была небольшая, но очень нужная победа. Другие воеводы царя Василия Шуйского в это время терпели поражениё за поражением, и вдруг - неожиданный успех!
Награды за победу Дмитрий Пожарский опять не получил.
О воеводе вспомнили только через год, осенью 1609 года, когда снова оказалась в опасности Рязанская дорога. На ней разбойничали со своими людьми пан Млоцкий и атаман Сальков, перехватывая обозы с хлебом. Для охраны обозов царь послал на Рязанскую дорогу знатного боярина Мосальского, но тот был разбит и поспешно вернулся в Москву. Атаман Сальков добирался уже до самой Москвы. Думный боярин Сукин, который пытался его разгромить, тоже потерпел неудачу. "Воры" просто перешли на Владимирскую дорогу, имевшую важное стратегическое значение. Князь Дмитрий Пожарский с отрядом дворянской конницы преследовал его и быстро настиг. Несколько часов продолжалась сеча. Почти все казаки атамана Салькова погибли, сам он через несколько дней явился с повинной в Москву. И снова Дмитрий Пожарский не был отмечен. В 1610 году он продолжал оставаться в списке стольников, только переместился из конца списка на тринадцатое место. Более чем скромное положение для тридцатидвухлетнего воеводы, к тому же неоднократно отличавшегося в боях.
Но вотчинами Дмитрий Пожарский все-таки был награжден: он получил в Суздальском уезде село Нижний Ландех с двадцатью деревнями, семью "починками" (сельскими поселениями) и двенадцатью пустошами. Впрочем, это пожалование являлось скорее символическим. Все деревни были разорены, по всему Суздальскому уезду разбойничали люди пана Лисовского. Для нас представляет интерес своеобразная служебная характеристика Дмитрия Пожарского, включенная в жалованную грамоту на земли: "Князь Дмитрий Михайлович, будучи на Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всем оскудение и всякую осадную нужду терпел многое время, и на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твердости разума своего крепко и непоколебимо безо всякой шатости".
Так он и будет служить родной земле до последних дней своих - "крепко и непоколебимо".
Резкий поворот в жизни Дмитрия Пожарского произошел, когда он получил назначение воеводой в Зарайск, пост по тому времени очень значительный.
Город Зарайск стоял на одном из главных татарских "шляхов", по которым "крымские люди" вторгались в центральные области России. Он прикрывал от крымских набегов не только Переяславль-Рязанский, но и Москву. Еще в 1531 году в городе построили каменный кремль. Четырехугольная крепость из красного кирпича с высокими стенами, мощными башнями была по тем временам неприступной. Посад, расположенный под крепостными стенами, окружали укрепления - острог. В конце XVI века в Зарайске насчитывалось примерно шестьсот - семьсот дворов, в том числе сто шестьдесят девять "осадных дворов". Крепость оборонял постоянный гарнизон из стрельцов и казаков.
К мощной крепости Зарайску тянулись малые города Рязанской земли - Пронск, Ряжск, Михайлов. Зарайский воевода был как бы старшим военачальником всего Рязанского края, к нему являлись "на сход" другие рязанские воеводы.
Дмитрий Пожарский начал свое воеводство в сложной обстановке. Рязанское дворянство было недовольно царем Василием Шуйским. Его предводитель Прокопий Ляпунов предлагал свергнуть "боярского царя" еще Михаилу Скопину-Шуйскому. А когда царское войско потерпело позорное поражение в сражении под Клушиным, оппозиционные настроения еще больше усилились. Прокопий Ляпунов пытался вовлечь в заговор против царя и влиятельного зарайского воеводу. В Зарайск приехал племянник Ляпунова с грамотой. Но Дмитрий Пожарский отказался поддержать заговорщиков и отправил грамоту в Москву. Как бы ни относился лично он к Василию Шуйскому, тот олицетворял единство государства, и перед лицом внешнего врага (король Сигизмунд III готовился к большому походу на Москву) вовлекаться во внутреннюю смуту Дмитрий Пожарский считал невозможным, это было бы противно его убеждениям.
Когда Лжедмитрий II снова пошел из Калуги к Москве, часть южных городов поддержала самозванца - так велико было недовольство "боярским царем". Восстали посадские люди и казаки в близлежащих городах Коломне и Кашире. Волнения перекинулись на зарайский посад. Посадские люди собрались "миром" и выступили за признание "законного царя Дмитрия". Но воевода Дмитрий Пожарский, не дрогнув, объявил о своей верности Москве. Со стрельцами и городовыми казаками он укрылся в кремле. Штурмовать неприступные каменные стены зачинщики мятежа даже не пытались - это было бесполезно. Их призывы к стрельцам тоже не принесли результата, свое воинство Дмитрий Пожарский крепко держал в руках. К тому же в крепости хранились все запасы продовольствия (на случай осады); там же, в надежном месте, держали свое добро зажиточные горожане. Именно они начали переговоры с непреклонным воеводой. Вскоре было заключено соглашение, по которому горожане отказались от "воровского царя" и поклялись верно служить Москве. В договорную грамоту был включен основной политический принцип воеводы Дмитрия Пожарского: "Будет на Московском царстве по-старому царь Василий, ему и служити, а будет кто иной, и тому также служити".
Более того, Дмитрий Пожарский выступил против сторонников самозванца в Коломне. Туда направился из Зарайска отряд служилых людей, которые заставили мятежных горожан "отложиться от вора".
Свержение царя Василия Шуйского освободило верного воеводу от присяги. "Семибоярщину", впустившую интервентов в Москву, Дмитрий Пожарский не признал, ее политика была явно антинациональной. Наступал решающий период жизни Дмитрия Пожарского, когда он активно включается в освободительную борьбу.
Центром освободительного движения на этот раз стала Рязань. На призыв Прокопия Ляпунова съезжались местные служилые люди, началось формирование ополчения, которое историки называют Первым ополчением. Боярское правительство немедленно послало в Рязанскую землю рать во главе с воеводой Григорием Сумбуловым. Прокопий Ляпунов был осажден в небольшом рязанском городке Пронске, с ним оставалось всего двести ратных людей. Город стоял на холме, окруженный деревянными стенами с башнями и воротами. Под каменной церковью Бориса и Глеба находился погреб, в котором, судя по писцовым книгам конца XVI века, хранились боеприпасы: "зелье и ядра и свинец и железо и пищали". К крепости примыкал острог, окруженный рвом и надолбами. Это была небольшая, но достаточно надежная пограничная крепость, в которой можно было отсидеться, конечно, если гарнизон достаточно силен. Но именно войска для обороны крепости и не хватало Ляпунову, положение его было отчаянным. Ратники Сумбулова и присоединившиеся к нему запорожские казаки обложили Пронск, учинив городу "великую тесноту".