Сложности возникли сразу же после прибытия Делагарди в Новгород. Шведский полководец, ссылаясь на недовольство наемников, требовал выплатить вперед все месячное жалованье. Скопин-Шуйский предлагал только часть - пять тысяч рублей деньгами и три тысячи соболиными шкурками - и настаивал, чтобы наемники немедленно шли от Новгорода к Старой Руссе, освобождая по пути города на московско-новгородском тракте. Делагарди угрожал, что если не будет выплачено "жалованье полностью", то "войско уйдет обратно к границам". Скопин-Шуйский, ссылаясь на условия "договорной записи", требовал "быти им у меня и у иных государевых бояр и воевод в послушании". Тем не менее, ему пришлось пойти на некоторые уступки: Иван Головкин отвез в шведский лагерь еще четыре тысячи рублей деньгами и на две тысячи рублей тканей, а также продовольствия на несколько недель. Переговоры завершились только к концу апреля. Но шведы простояли в Новгороде до мая: Делагарди медлил, ссылаясь на распутицу и недовольство наемников, которым "недоплатили" жалованье. Он снова пытался отговаривать воеводу от прямого похода на Москву, предлагая сначала освободить пограничные с Ливонией русские города. Только исключительная твердость и настойчивость Скопина-Шуйского вынудили наконец Делагарди к действиям.
Первый отряд во главе со шведскими воеводами Эвертом Горном и Андреем Боем выступил к Старой Руссе 2 мая 1609 года. Вместе с ними шла русская рать воевод Семена Головина и Федора Чулкова. Таким образом, с самого начала наемники действовали не самостоятельно, а вместе с русскими воеводами.
Пан Кернозицкий не принял боя и отступил из Руссы. Русско-шведский отряд 10 мая занял город.
Через несколько дней из Новгорода вышел еще один отряд под предводительством русского воеводы Корнила Чеглокова и шведов Клауса Боя и Отогельмера Фармернера (наемников насчитывалось три тысячи шестьсот человек, численность русского отряда неизвестна).
Это войско должно было занять Торжок и подготовить для главных сил Михаила Скопина-Шуйского и Якова Делагарди свободный путь по Московской дороге. Воеводам было велено по дороге к Торжку "посылать посылки и промышлять, сколько бог подаст".
Тем временем произошло столкновение между интервентами и обосновавшимся в Старой Руссе отрядом русских и шведов. 11 мая к городу неожиданно, уже в темноте, подступили "воры и литовские люди изгоном для языков" (то есть для захвата пленных, от которых Кернозицкий надеялся получить сведения о войске и намерениях русского командования). Неожиданное нападение не удалось, и отряд тушинцев (вероятно, небольшой) был разбит. Из города со своими воинами вышел Эверт Горн, "воров и литовских людей побил, а живых взял поляков человек с двадцать, да русских людей человек с тридцать, а иные ночною порою поутекали".
Вскоре Федор Чулков и Эверт Горн продолжили поход. Теперь их целью был Торопец. 15 мая у села Каменки, на подступах к Торопцу, их встретил сам Кернозицкий с двумя тысячами всадников. Блестящие гусары пана Кернозицкого побежали при первом же ударе панцирной немецкой пехоты Эверта Горна, а дворянская конница Федора Чулкова завершила разгром. На поле боя осталось все тяжелое вооружение побежденных: пушки, порох, свинец. С остатками своего отряда Кернозицкий попытался отсидеться за стенами близлежащего монастыря, "у Троицы на Холхявище", но был атакован и выбит из монастыря. Поражение оказалось настолько серьезным, что интервенты покинули Торопец, который тут же "отложился" от "тушинского вора". А дальше началась цепная реакция: "отложились" от Тушина Торжок, Старица, Осташков, Ржев, Зубцов, Холм, Невель и другие северо-западные русские города. Правый фланг будущего похода Скопина-Шуйского на Москву был надежно прикрыт.
Продолжалось наступление на интервентов и с востока. В Вологде завершилось формирование ополчения, которое возглавили присланные Скопиным-Шуйским воеводы Никита Вышеславцев и Григорий Бороздин. Во главе многих местных ратей стояли теперь опытные воеводы: каргопольскую и белозерскую рати возглавлял Богдан Трусов, двинскую - Федор Стафуров, вычегодскую и устюженскую - Василий Дербышев, поморскую - Ларион Трусов и Семен Скорятин.
Народные восстания на территории, которую контролировали интервенты, создавали благоприятные условия для наступательных действий. Например, воевода князь Борятинский в Ярославле получал тревожные грамоты такого содержания: "Мужики де воры, собрався, голов и детей боярских и романовских татар разгромили, и они де прибежали в Романов, а воры де мужики к Романову ближают". Или: "Воры мужики сбираются от Костромы верстах в тридцати". Из Суздаля тушинцы писали непосредственно гетману Сапеге, умоляя о помощи: "Многие иные воры мужики в сборе от Суздаля верст за 40 и за 50, в Холуе на посаде и в других местах; воры многих городов понизовских, собрався, многими людьми пришли на нас со всех сторон, лыжники и конные". И февраля суздальский воевода попробовал сделать вылазку в село Душилово, где собрались восставшие крестьяне, но встретил сокрушительный отпор. "Казаки дрогнули, - писал воевода, - и дворян суздальцев и лужан и иных побили, а иных ранили, и мы отошли в Суздаль". Гетман Сапега так прокомментировал донесение суздальского воеводы в своем дневнике: "Изменники разгромили его так, что едва он сам ушел с несколькими всадниками в Суздаль".
Теперь уже не только воевода, но и сам "царь Дмитрий" из Тушина умолял гетмана Сапегу послать к Суздалю известного польского полководца пана Лисовского "с польскими и с литовскими людьми и донскими казаками". К Суздалю двинулось сильное польское войско во главе с панами Мирским, Девелтовским и Просовецким. 17 февраля под Суздалем произошло большое сражение. Это был бой профессиональных солдат (в основном конницы), хорошо вооруженных, в изобилии имевших пушки, пищали, ружья, пистолеты, привыкших к атакующим действиям в плотном конном строю, с плохо вооруженным и недостаточно организованным пешим народным ополчением. Восставшие были рассеяны и отошли в лес, куда польские гусары углубляться не решились, Суздаль остался в руках интервентов, но восстание продолжалось, земля горела под ногами "тушинских воров".
Продолжались "мятежи" и в Ярославском уезде.
Местный воевода настойчиво просил в помощь "польских и литовских людей".
В конце февраля 1609 года ополчения северных и северо-восточных городов (Устюжны Железнопольской, Тотьмы, Сольвычегодска, Перми, Соли-Камской, Вятки), соединившись, неожиданным ударом захватили Кострому. Костромской воевода укрылся в близлежащем Ипатьевском монастыре. В начале марта присланная гетманом рота пана Стрелы и отряды конницы тушинцев из Ростова выбили восставших из Костромы, но ненадолго. Костромской воевода Вельяминов доносил гетману, что "марта в 12 день пришли воры, вологодские и поморские мужики, пять тысяч, от Костромы за две версты, а ждут из Галича Ивашка Кологривца, а с ним же идет воровских людей пять же тысяч, а ждут к себе марта в 13 день на вечер". В тот же день тушинцы оставили город, а воевода вновь "сел в осаду" за крепкими стенами Ипатьевского монастыря. Не спасло положение и польское войско пана Тышкевича ("пятигорцы и тысячи казаков"), спешно присланное гетманом, - после боев на подступах к Костроме оно повернуло восвояси.
Одновременно шли бои за город Романов, где засели поляки пана Головича, татарская конница Иль-мурзы и отряды местных тушинцев, дворян и "детей боярских".
3 марта город был взят восставшими, пан Голович бежал в Ярославль, Иль-мурза - в Ростов.
Польская конница пана Самуила Тышкевича, неожиданно напав на лагерь восставших под Романовом, разгромила его и взяла "кош" (обоз), но сам город выстоял, и интервенты вскоре ушли к Костроме - выручать осажденного в Ипатьевском монастыре воеводу. Это была серьезная ошибка польского военачальника: город Романов вскоре стал сборным пунктом для ополчений, готовившихся к походу на Ярославль. Сюда пришли из Вологды воеводы Никита Вышеславцев, Овсей Рязанов и Федор Леверьев. Когда под Романовом вновь появились тушинцы, то сила оказалась на стороне восставших, и они наголову разбили войско "царика" на подступах к городу. Царские воеводы доносили из Романова, что "многих воров литовских людей и татар романовских изменников под Романовым на деле государевы люди побили".
16 марта 1609 года ополчение из Романова двинулось к Ярославлю. Интервенты и тушинцы защищались отчаянно, потеря Ярославля, по словам современника, тревожила их "больше всего", ибо город являлся главным форпостом тушинцев на севере, отсюда ходили карательные отряды в Костромской, Галицкий, Ростовский, Суздальский, Владимирский и другие уезды, поддерживая власть "царя Дмитрия". Падение Ярославля означало утрату огромной территории, и интервенты отлично понимали это. Русскому ополчению из Романова пришлось пробиваться с боями, медленно и трудно: путь до Ярославля (около сорока километров) ополчение преодолело лишь за двадцать два дня.
7 апреля 1609 года ополчение подошло к Ярославлю. Начались жестокие бои на ближних подступах к городу. Дважды пан Тышкевич отбивал атаки передовых отрядов, но в третьем сражении был разбит и укрылся за городскими стенами. Гетман Сапега писал в своем дневнике, что восставшие "нанесли большой урон полякам. Несколько казацких рот были разбиты наголову, погибло два ротмистра". На следующий день, убедившись, что население не поддерживает "царя Дмитрия", Тышкевич сам оставил город.