Городов в Московской Руси в эту эпоху было не более сотни – совсем немного (если учесть огромные территории и потребности управления страной). В отличие от Киевской Руси, Московская Русь была не Гардарикой (страной городов), но страной деревень – вплоть до середины ХХ века. В Великом Новгороде жили свыше 30 тысяч горожан, в Москве – чуть больше, а в большинстве городов жило менее тысячи жителей. В целом, городское население составляло в XV веке два процента от общего числа жителей Руси и почти не влияло на её политическую жизнь /в отличие от Киевской эпохи/. И это очень легко объяснить – ибо, по словам В.Д. Назарова: "Город изначально стал главным объектом эксплуатации со стороны ханской власти" и наиболее пострадал в период монгольского ига. Существовали различные корпоративные организации населения: крестьянская община, корпорации служилых людей (дворян, которых в XV веке называли "детьми боярскими" – то есть слугами бояр) по уездам, корпорации ("сотни") купцов. А вот цехов ремесленников и городов-коммун Московия уже не знала (по понятным причинам).
По словам историка Л.М. Ляшенко: "В конце XV в. государство переходит в наступление на права и свободы крестьян. Выполнение этой задачи облегчалось тем, что эти права и свободы почитались как традиция, но не охранялись законом". Растёт налоговый гнет, ограничивается (Судебником 1497 года) срок перехода крестьян к новым хозяевам: неделя до Юрьева дня (26 ноября) и неделя после (с обязательной выплатой "пожилого" – платы за пользование своей землёй – и всех ссуд).
По мере усиления гнёта со стороны государства и одновременного продвижения территории Московии на юг и восток (и захвата татарских ханств), массы непокорных крестьян бежали в Дикое Поле, на границы Московии и Литвы. Так возникло (в XV–XVI веках) казачество: Донское, Днепровское (Запорожское), а чуть позднее – Яицкое. Казаки пользовались автономией, решали все вопросы на общем "кругу", выбирали своих предводителей-атаманов. Они непрерывно воевали с татарами, турками, царскими воеводами, грабили купцов. В попытках "усмирить", "приручить" и подчинить казаков московское правительство то посылало против них войска, то брало их на денежное содержание и отправляло им хлеб, свинец и порох (ибо казакам по их обычаям строго запрещалось заниматься землепашеством).
В XVI и в XVII веках действовал неписанный, но священный и нерушимый принцип: "С Дона выдачи нет!" Человек, сумевший убежать на Дон от московских чиновников и налогов, не мог быть возвращён прежнему владельцу и становился вольным казакам – свободолюбивые авантюристом, бродягой и бунтарем. По словам современного экономиста Г. Гловели: "На Руси свободными беглых крепостных людей мог сделать не воздух городов, как на Западе, а разгульный воздух южных степных "украйн", где в низовьях Дона, Волги и Яика сложился особенный уклад жизни – казачество". В XVII–XVIII веках казакам выпадет важнейшая роль в русской истории: миссия застрельщиков громадных и героических народных восстаний, миссия зачинателей сопротивления государственному гнёту. А в XIX веке государство сломает-таки хребет казачеству, "купит" его и превратит (репрессиями и привилегиями) из независимой и бунтарской силы в покорный оплот своей власти. Однако в XV–XVI веках казаки лишь начали оформляться, как особая категория и уникальная "субкультура" населения Руси, в чём-то похожая на ушкуйников Новгорода.
Как ни парадоксально и ни удивительно, если чернозёмная Киевская Русь в основном занималась не земледелием, а посреднической торговлей, то Московия (с её скудной, неплодородной, заболоченной, суглинистой почвой, непроходимыми дебрями лесов и суровым северным климатом) стала усиленно развивать с начала XVI века зерновое хозяйство. Это было связано с ростом международного спроса на зерно к началу XVI века. По замечанию Б. Кагарлицкого: "По мере того, как зерно становится мировым товаром, Россия, вслед за Польшей, превращается в мирового экспортёра". Впрочем, своего пика международная торговля зерном из России достигнет чуть позже – в XVII–XX веках, когда Россия, уничтожив Речь Посполитую, станет полуколонией, сырьевым придатком и житницей Европы. Но уже к началу XVI века из Москвы на запад продаётся во всё возрастающих количествах зерно, а также лён и пенька – сырьё для бурно растущей кораблестроительной промышленности Европы. Однако, по Б. Кагарлицкому, к началу XVI века, "парадокс в том, что экономический подъём сопровождался и усилением отставания России от Запада. Это кажущееся противоречие вызвано тем, что, будучи вовлечённой в общий процесс развития и социально-экономического преобразования, Россия оказывается на его периферии" – и, чем дальше, тем больше, несёт на себе его издержки (подобно другим окраинам, колониям и полуколониям формирующегося мирового индустриально-буржуазного центра).
Эпоха Ивана III – время активного формирования дворянства и боярства, поместной и вотчинной системы землевладения на Руси. Как отмечает В.Я. Хуторской: "Не имея денег для содержания профессиональней армии и бюрократического аппарата, государство было вынуждено платить жалованье деревнями и сёлами". Возвышая по своей воле "служилых людей" ("детей боярских"), московские владыки подчиняли им прежде свободных крестьян, селили их на оккупированных землях соседей. А, по словам В.Д. Назарова: "Мы вправе говорить о государственно-корпоративной собственности ассоциаций бояр и вольных слуг во главе с монархами-князьями на все тяглые земли в городах и сельской местности, а в определённом смысле – и на самих тяглецов, горожан и крестьян". (Тяглыми людьми назывались все те, кто платил подати и дани государству и его людям).
Иваном III широко использовались поместья – участки княжеской земли с крестьянами, розданные служилым людям не в собственность, но лишь во владение на время службы. Понятно, что именно дворяне – государевы холопы, получавшие поместья – становились наиболее преданными слугами великого князя и связывали с ростом его власти свой успех и благополучие. А складывание самодержавия и крепостной системы на Руси – не просто параллельно идущие процессы, а, в сущности, две стороны одного и того же процесса порабощения населения государством. Как отмечают С.Т. Жуковский и И.Г. Жуковская: "В руках московских государей сконцентрировалась гигантская земельная собственность, и материальное благополучие знатных родов всё больше зависело от царских пожалований". Подобно тому, как некогда утеря русскими князьями независимости под властью ханов Орды компенсировалась ростом их могущества в отношении своих подданных, также и теперь порабощение бояр и дворян московскими правителями компенсировалось таким же ростом их власти над крестьянством. Начинается резкое ужесточение гнёта над крестьянами, раздачи дворянам поместий и усиление личной зависимости крестьян от помещиков. Московские князья давали боярам и дворянам новые пожалования, взамен отбирая старые вольности и права.
Иван III "испомещал" захваченные земли своим служилым людям, которые за это исполняли военные, посольские или административные обязанности. Дворянство (наряду с церковью) становится мощной опорой великокняжеской власти, вытесняющей старое боярство, представляющее региональные интересы, местные княжеские династии, приходящие в упадок, и "обременённое" аристократическими представлениями о своей личной и родовой "чести" и "свободе". Дворянское ополчение составляло основу московского войска.
Так начинается неуклонный, зловещий и роковой процесс закрепощения крестьян (в то время как в Западной Европе XIV–XV веков происходит обратное: отмена личной зависимости крестьян). Княжеские холопы и слуги, эмигранты из Орды и Литовской Руси становились московскими дворянами, получая либо "кормления" (право на сбор податей в свою пользу с определённой местности), либо "государево денежное жалование". По словам В.Д. Назарова, складывается "сознание, что только несущие ратную службу… имеют право на земельное владение с крестьянами". К началу XVI века на Руси дворян (с семьями) было уже свыше ста тысяч человек или около двух процентов от численности всего населения Московии. В функции дворян и бояр входила защита государства и управление "тяглецами", то есть зависимыми от государства крестьянами.
Особое место в Московии Ивана III занимало боярство, существенно меняющееся в это время по своему составу, происхождению и функциям. К началу XVI века "боярин" – это уже не обязательно аристократ-вотчинник, но – член Боярской Думы, чин, который жалует великий государь. Те бояре, которые постоянно находились при особе государя, именовались "государевым Двором". Московские бояре из вотчинников-аристократов, владеющих своими сёлами и землями, понемногу превращаются в "холопов" великого князя – верховного собственника всей земли, а значит, всецело зависят от его милостей и пожалований. По мере того, как удельные князья становилась служилыми князьями, теряя свои вотчины по воле государя Москвы и отправляясь на службу, "куда пошлёт князь великий", складывается корпорация высшего боярства – и Великий князь теперь строит с ним отношения не на индивидуальной, но на корпоративно-групповой основе. В XV веке вновь приехавшие в Москву князья: Гедиминовичи, Рюриковичи, Чингисиды вытеснили старую московскую знать с её позиций и составили большинство в Боярской думе. Отношение московского государя к подданным (включая и бояр) строилось отныне не на договоре, не на традициях, не на "старине", но на их безусловном подчинении его всевластию.