По словам крупнейшего украинского историка начала XX века М.С. Грушевского: "Если литвины, опираясь на католическую Польшу, теснили православных, то православным естественно было мечтать опереться на православную Молдавию и в особенности на Москву, издавна конкурировавшую с Литвой в собирании земель старого Киевского государства… И пока князья литовские покровительствовали старорусской культуре, местной белорусской и украинской жизни и приноравливались к ней, – до тех пор белорусские и украинские земли сами тяготели к ним, и им действительно можно было думать о том, чтобы собрать в своих руках "всю Русь", как выражался великий князь Ольгерд: великие князья литовские чувствовали себя сильнее Москвы. Но когда Литва начала теснить украинско-белорусские элементы и они стали тяготеть к Москве, это сейчас же подняло дух московского правительства, и литовские правители почувствовали его перевес, хотя и не хотели менять из-за этого своей политики – в своих интересах".
Отныне православные князья и магнаты из ВКЛ, недовольные католической экспансией, активно отъезжали в Москву или даже переходили к Москве со своими землями, а навстречу – из Москвы в Литву, напротив, потоком бежали князья и бояре, недовольные ростом самодержавного деспотизма московского князя. За Литву "цепляются" Псков и Новгород, пытаясь отстоять свою свободу перед лицом московской агрессии (но, увы, тщетно!). По мере подчинения Литвы Польше происходит постепенное усиление Москвы, сумевшей в конце XV века поднять выпавшее из рук литовских князей "знамя" объединения Руси.
По словам С.В. Думина: "После смерти Витовта его преемники отказываются от общерусской программы, сосредоточив свои усилия на сохранении целостности этого государства. Переход Гедиминовичей от наступления к обороне совпадает с успехами объединительной политики Москвы". В конце XV – начале XVI века к Москве отходят Верхнеокские княжества (Новосильское, Одоевское, Белевское, Вяземское, Воротынское, Новгород-Северское). С юга Русь Литовскую теснит стратегический союзник Московии – Крымское ханство. А в 1514 году, после долгой и ожесточённой борьбы Москве удалось на время отбить у Литовской Руси Смоленск, а также Брянск, Чернигов и Путивль.
Так неудавшееся и недозавершённое в XIV–XV веках объединение Руси вокруг Вильно привело к тому, что судьбы двух частей древнерусской общности навсегда далеко и безвозвратно разошлись, породив, с одной стороны, великоросский народ и Московское княжество (православное, централизованное, военно-бюрократическое, крепостническое, продолжающее и умножающее монгольские азиатские традиции), а с другой – белорусский и украинский народы (более европейские, частично православные, частично принявшие религиозную унию с католицизмом, живущие в условиях шляхетской демократии, децентрализации, многоэтничности и широких общественных вольностей при слабом федеративном государстве, но тоже не избежавшие развития крепостничества). Тем не менее, попытки завершить объединение этих двух, разошедшихся столь далеко и в столь противоположных направлениях, но смутно помнивших о былом единстве, частей Киевской Руси, происходили в XVI–XVII веках, например, когда в 1560-е – 1580-е годы Московские цари (Иван Грозный и его сын Фёдор Иванович) претендовали на опустевший польский трон, или в 1611 году, когда юный польский королевич Владислав едва не стал московским государем и едва не объединил обе Руси.
Однако всё чаще на смену союзу и объединению приходит растянувшаяся на три столетия борьба за земли и наследие древней Киевской Руси. При этом, как нередко бывает и с поссорившимися родными братьями и сёстрами, оказавшимися по воле судьбы по разные стороны баррикад, родные народы, вышедшие из одного корня, одной культурной традиции и одного языка, но реализующие противоположные сценарии развития после монгольского нашествия, воспринимают друг друга с удвоенной враждебностью. Причём, если в XIV–XVI веках в этой борьбе по "перетягиванию исторического каната" явно лидировала и доминировала Литовская Русь, то в XVII–XVIII веках перевес всё более оказывается на стороне Монгольской (Московской, а потом и Петербургской) Руси. В середине XVII века восстание украинского казачества приведёт к переходу части земель (по левому берегу Днепра) к Московскому царству, а попытка казаков создать собственное независимое государство будет беспощадно подавлена Московией. В конце XVIII века усилившаяся Петербургская Империя и вовсе уничтожит Речь Посполитую, на сто лет оккупировав и захватив польские, литовские и русские земли, входившие в эту федерацию. По словам С.В. Думина: "Лишь в конце XVIII в. "железом и кровью" присоединены будут белорусские и литовские земли к Российской империи". Этот, поистине тектонический, разлом между двумя частями Руси, зафиксировав возможные альтернативы исторического развития, надолго станет во многом определяющим в судьбе всех наследников Киевской державы Рюриковичей.
Многие современные историки, сравнивая Русь Монгольскую (Залесскую) и Русь Литовскую, говорят о важной "развилке" и альтернативах в историческом развитии Руси. Так А.Ю. Дворниченко отмечает: "Здесь мы имеем определенную альтернативу в политическом развитии Восточной Европы. Русское государство, которое могло здесь возникнуть, было бы, вероятно, гораздо более демократичным, чем более позднее государство на этой территории – ведь оно возникло бы на основе тех земель, которые в наибольшей степени сохранили древнерусские общинные демократические традиции". Но, после многовековых колебаний и драматической борьбы, восторжествовала иная тенденция – курс литовской элиты на Польшу, католицизм, усиление крупного землевладения, зернового рынка, курс на закрепощение крестьян и на всевластие шляхты. Поэтому, хотя в XIV – первой половине XV века именно Русь Литовская лидировала, как общепризнанный центр объединения Руси, защищала русские земли от татар и крестоносцев и превосходила других потенциальных претендентов на эту роль, этот исторический шанс был, к несчастью, упущен и перехвачен Монгольской (Московской) Русью в конце XV–XVI веках. Принятие католичества в качестве официальной религии правящей династии означало поворот Литовской Руси на Запад и увековечивало политический, экономический и культурный раскол русских земель.
Тем не менее и в XVI–XVII веках восточнославянское население ВКЛ продолжало обоснованно считать "Русью" именно своё государство, называя жителей северо-востока по столицам земель и княжеств: "тверичами, москвичами" и т. д., тогда как "русскими" для православных жителей Литвы были, прежде всего, они сами. И в самом деле, ВКЛ и вобрало в себя куда более значительную часть древнерусских земель, и сохранило в более первозданном виде язык, законы, культуру, традиции, социальные институты Древней Руси, чем Монгольская Русь.
Как справедливо констатирует С.В. Думин: "История Великого княжества интересна для истории России, в частности, как альтернативный вариант развития её государственного строя у восточных славян… В общественном строе, в судебных делах западнорусских земель следы древнерусской традиции проявлялись нередко отчетливее и ярче, чем во Владимирской Руси. В развитии обеих держав можно отметить некоторые черты сходства, даже прямого заимствования… Почти одновременно (в конце XVI в.) завершается в них закрепощение крестьян. Но различия в политическом строе, а затем и религиозные различия все больше "разводят" эти государства… Московские князья, особенно со времён Ивана III, активно разрушают сложившиеся ранее структуры уделов, "выводят" из них местных феодалов, ликвидируют (как это было в Новгороде и Пскове) городские свободы. Правительство Великого княжества Литовского и Русского идёт совсем по другому пути. Сложившись как федерация в результате компромисса между местными феодалами и литовской династий, Великое княжество предлагает своим новым подданным гарантию сохранения "старины", т. е. прежних форм собственности, местного уклада, политических прав населения (разумеется, при условии признания своей верховной власти и участия в общегосударственных делах, прежде всего военных походах)." В то время как Московская Русь шла по пути неуклонного усиления центральной власти (за счет бесправия всех подданных и уничтожения общества), Русь Литовская шла по пути её ослабления и усиления федеративно-договорных начал. В Московской Руси происходила отмена институтов местного самоуправления и городских вольностей, доминирование православной церкви (сросшейся с княжеской властью, абсолютно нетерпимой ко всем прочим конфессиям и исповедующей националистически-ксенофобские идеи).
В Литовской Руси, напротив, права городов укреплялись и проводилась политика веротерпимости (не без сбоев и конфликтов, разумеется).
По замечанию С.В. Думина: "В строе Великого княжества, первоначально очень "традиционном" и даже консервативном, всё более отчётливо заметно влияние "общеевропейских", прежде всего польских образцов. Его строй в конце XIV – первой половине XVI веков трансформируется от почти неограниченной монархии к шляхетской демократии… Вряд ли стоит идеализировать строй шляхетской демократии, но, с другой стороны, нет нужды… видеть в самодержавии, абсолютизме единственный вариант развития, способный сохранить мощь и силу государства… Опыт Великого княжества Литовского и Русского показывает, что на восточнославянских землях было возможно создание не только азиатской деспотии Грозного, но и достаточно эффективно функционировавших демократических институтов многонационального государства, в течение длительного периода довольно успешно решавшего свои многочисленные проблемы."
Несколько раз, на протяжении XIII–XV веков весьма возможно было окончательное объединение всей Руси и, по обоснованному мнению С.В. Думина, "вплоть до XV в. подобный вариант развития восточнославянских земель был возможен лишь на основе политической программы великого княжества Литовского и Русского".