Короткое "розмирье" великого князя московского Василия Дмитриевича с тестем, Витовтом, ознаменовалось в 1406 г. вооруженным противостоянием на левом притоке Упы, р. Плаве: "князь великы Василеи Дмитриевич… посла воевати земли Литовьские… поиде на Витовта и пришед ста на Плаве… а Витовт со своею силою…ста на Пашьковои гати, и стоявшее немного, раззидошася вземше перемирье до того же году". Судя по всему, "перемирье" состоялось еще и потому, что ни одна из сторон конфликта не пересекла некий рубеж, понимаемый как пограничье. Так или иначе, он должен был проходить немного западнее р. Упы, в среднем течении которой располагалась "Тула", и Плава, очевидно как-то соотносилась в это время с литовско-рязанским пограничьем.
Не менее сложно определить и литовское понимание "рубежа". С литовской стороны за ситуацией в пограничном регионе следил великокняжеский наместник, с начала XV в. сидевший в пограничных крепостях, Любутске и Мценске.Опираясь на его сообщения о "великих шкодах", творимых рязанцами в пограничных литовских землях "украинникам нашим", король Казимир IV отправил в 1456 г. к великому князю Ивану Федоровичу в Рязань с посольством В. Хрептовича список претензий к рязанской стороне.
Документ не содержит никакой географической конкретики относительно пограничья, нарушаемого рязанцами, но констатирует важный его элемент, наличие "старины" в понимании рубежей между Литовой и Рязанью, "бо мы в твою отчину, и земли, и въ воды не велим вступатися, где кому изъдавна вступа не было". Следовательно, рубеж проходил восточнее литовских на тот момент Любутска и Мценска. В поземельных документах сопредельных с литовскими рязанских земель, данных от имени князя Федора Васильевича не позднее 1503 г. (в этом году он скончался), фигурирует некий "любутский рубеж", возможно, старое литовско-рязанское пограничье.
Таким образом, нет особых оснований считать "Тулу" с сопредельной территорией литовско-рязанского договора 1427 г. и "Списка" Свидригайло Ольгердовича 1432 г. входящей в это время в состав Великого княжества Литовского. Тем более, что и далекие наследники Витовта продолжали считать "Тулу город со всеми выходы и даньми" своей, как например, Сигизмунд IV, получивший в 1506–1507 гг. на нее, в составе литовских земель, уже цитированный ранее ярлык от крымского хана.
Что же представляла собой "место Тула" великокняжеских договоров XIV–XV вв.?
В историографии вопрос об этом не ставился, и только относительно "Тулы" докончания 1381 г. неоднократно высказывалось предположение о том, что это был город, к которому уже в XIV в. примыкал "значительный район".
"Тула" докончания Дмитрия Ивановича Московского и Олега Ивановича Рязанского характеризуется договаривающимися сторонамина не как "город", а как "место", то есть определенная территория. В договорных грамотах XIV в. "место" в соединении с топонимами встречается всего дважды, это "Заберега с месты" и "Лопастеньские места" духовной великого князя московского Ивана Ивановича (ок. 1358 г.). Первая, в написании "Заберег" числится в духовной старшего брата московского князя, Семена Ивановича (1353 г.) среди "сел", в духовной же сына Ивана Ивановича, великого князя Дмитрия Ивановича значится среди "волостей" ("волость отъездная"). "Лопастеньские места" духовной великого князя Ивана Ивановича – левобережная часть волости "Лопастна", отделенная Окой от административного центра на правом берегу реки.
Скорее всего, "место Тула" московско-рязанского договора 1381 г., как и в вышеприведенных случаях, означает не столько конкретный населенный пункт, сколько территорию – волость с неким административным центром, безусловно, к моменту заключения договора уже существовавшим.
Стоит обратить внимание на тот факт, что самостоятельный топоним "Тула" присутствует только в договоре 1381 г. В последующих московско-рязанских договорах, 1402, 1434 и 1447 гг. "Тула" более не "место", а к топониму прибавляется еще один, "Берести (Берестии, Берестеи)", очевидно составляющее с "Тулой" определенное территориальное и административное единство. Высказывалось мнение, впрочем ничем не подкрепленное, о соответствии его с. Берещено под современным г. Чернь, расположенным много южнее Тулы. Соединение в текстах докончаний топонимов через предлог "и" скорее говорит о географической близости объектов.
С некоторой долей вероятности можно предположить, что на территории "Тулы" вблизи соименного административного центра в какой-то момент появился второй, вследствие чего "место Тула" докончания 1381 г. эволюционировало в "Тулу и Берести" XV в.
Между 1447 г., когда было заключено последнее московско-рязанское соглашение, упоминающее "Тулу", и началом XVI в. источники никаких сведений о "Туле" не содержат, но в исходе первого десятилетия топоним опять появляется, уже в летописях и разрядных книгах, и это теперь совершенно определенный тип поселения, "град на Туле".
Градостроительная история Тульского кремля в свое время была подробнейшим образом проанализирована В. В. Косточкиным, однако с главным выводом автора, о том, укрепления изначально ставились в смешанной технике, из кирпича и дерева, основано на единичном и, похоже, недостоверном известии одного позднего летописца.