Как представляется, объяснение всех странностей с "куплей" необходимо искать в особенностях, если не уникальном характере, отношений московского и рязанского великокняжеских домов в XV в. С вокняжением в 1402 г. Федора Ольговича "дальнейшая история Рязани представляет только постепенный переход к окончательному соединению с Москвою". Для Великого княжества Рязанского этот "постепенный переход" растянулся более чем на столетие, но, вплоть до 1521 г., года включения Рязани в число владений Московского княжества, оно сохраняло, последним из государственных образований, родившихся в домонгольскую эпоху на обломках Киевской Руси, формальную политическую самостоятельность. При этом истоки "соединения" берут свое начало фактически в эпоху Куликовской битвы.
Московско-рязанский "мир вечныи" был закреплен браком 1386–1387 гг. Федора Ольговича и Софии Дмитриевны, возможно всего лишь вторым в долгой истории Москвы и Рязани. Брак сообщил московско-рязанским межгосударственным отношениям своеобразный семейный характер, тем более, что в дальнейшем семейные связи укреплялись и постоянно "подпитывались" иными браками, необязательно прямыми, но, так или иначе, ставившими наследников Дмитрия Ивановича и Олега Ивановича в близко родственные отношения.
В 1400 г. младший брат великого князя московского Василия Дмитриевича, Юрий Дмитриевич, получивший после кончины отца в удел Звенигород и Галич, вступил в брак со смоленской княжной, "женися… в Москве у князь у Юрьи Святославичя Смоленьского, поят дщерь именем Анастасию". Анастасия Юрьевна, в свою очередь, приходилась внучкой Олегу Ивановичу Рязанскому, тестю отца невесты, и двоюродной племянницей великой княгине рязанской Софии Дмитриевне. Таким образом, Василий и Юрий Дмитриевичи через общую сестру и жену второго были связаны двойным родством с рязанским домом. В пору московской свадьбы князя Юрия Дмитриевича его тесть, изгнанный Витовтом в 1396 г. из Смоленска, нашел убежище в Рязани.
Год спустя другая внучка Олега Ивановича, рязанская княжна Василиса, дочь Федора Ольговича и Софии Дмитриевны, была выдана замуж за старшего сына серпуховского князя Владимира Андреевича, Ивана Владимировича. Московская свадьба 1401 г. скрепила пошатнувшиеся было после смерти Дмитрия Ивановича устойчивые союзнические отношения Владимира Андреевича с двоюродным племянником, великим князем московским Василием Дмитриевичем, родным дядей невесты.
Во время вспыхнувшей четверть века спустя войны двух ветвей дома московских Калитовичей за московский стол великий князь рязанский Иван Федорович, связанный родственными узами с обеими сторонами конфликта, был вовлечен в него как младший союзник то одной из них, то другой. Показательно в этом отношении докончание 1434 г. занявшего на короткое время Москву князя Юрия Дмитриевича, дяди по матери великого князя рязанского со своим племянником. Договаривающиеся стороны титулуют друг-друга в документе не только, как это обычно принято, "братом стареишим" и "братом молодшим", но также "дядей" и "братычем" ("братаничем") – признак преобладания родственных отношений над иерархическими. При этом выясняется, что "братыч" ранее пребывал в таких же союзных отношениях с собственным двоюродным братом и соперником "дяди", великим князем московским Василием Васильевичем, в составе армии которого рязанцы громили галицкие вотчины Юрия Дмитриевича.
На самом деле, независимо от того, достался бы московский стол внуку Дмитрия Ивановича или его сыну с наследниками, великий князь рязанский Иван Федорович в любом случае в силу близкого родства был обречен оставаться младшим союзником Москвы, что, очевидно, хорошо понимали обе стороны конфликта.
Рязанский князь по завершении борьбы за московский стол в пользу Василия Васильевича был связан с московским родственником не просто союзническими отношениями, как "брат молодшии", но и обязательством первого в случае военного конфликта с Литвой "поити самому тебя (великого князя рязанского. – А. Л.) боронити", не имевшим, как заметил Б. И. Флоря, аналогов в московско – рязанских докончаниях. Л. В. Черепнин отметил, что обязательство "боронити" в данном случае сформулировано столь общо, что может быть истолковано и в более широком контексте ответственности Москвы за Рязань, под "самому" же, без сомнения, надо понимать личное участие Василия Васильевича в защите владений рязанского родственника от посягательств. Тремя годами ранее, во время набега отрядов царевича Мустафы на Переяславль Рязанский великий князь московский посылал на помощь Ивану Федоровичу не просто московские полки, но "двор свои".
Что касается отношений с другим соседом Рязани, Великим княжеством Литовским, то и на этом направлении рязанские суверены находили полное покровительство в Москве. Договоры великих князей московских Василия Васильевича с королем польским и великим князем литовским Казимиром Ягеллоном (1449) и Ивана III с великим князем литовским Александром Казимировичем (1494) содержат близкие в текстовом отношении формулы, провозглашающие московского князя, в случае конфликта Литвы и Рязани, ответчиком за действия последней.
Характерно в этом отношении обязательство московского князя "въсчунути" своего рязанского родственника – глагол не из юридической, а разговорной лексики, буквально означающий "увещевать", "бранить и поучать", "давать наставление с угрозами".
Разумеется, московско-рязанские отношения предполагали и обратную ситуацию, "печалование" московским князем интересов рязанского в Литве. Со ссылкой на право покровительства "сестрича нашего", великого князя рязанского Ивана Васильевича московский посол В. Загряжский от имени великого князя Ивана III передал в Вильне в 1497 г. великому князю литовскому Александру Казимировичу претензии Рязани Литве по пограничным спорам, возникшим "опосле нашего с тобою доканчивания" т. е. после заключения московско-литовского договора 1494 г.