После страшного поражения 1399 г. от татар на Ворскле военная мощь Литвы была значительно ослаблена, а в 1402 г., в год похода рязанцев на Брянск и пленения Родослава Ольговича, Витовт был занят очередным обострением отношений с Орденом, доверив оборону своих восточных владений младшим Гедиминовичам, князьям Семену-Лугвеню Ольгердовичу и Александру Патрикеевичу Стародубскому, которые и пленили сына рязанского князя. Последнее обстоятельство, кстати, не помешало год спустя заключению брака между младшим братом Василия Дмитриевича, Андреем Дмитриевичем, и дочерью стародубского князя.
Впечатляет и огромная сумма, выплаченная за освобождение Родослава Ольговича – 2000, а по другим данным 3000 рублей. "Окуп", запрошенный Витовтом за рязанского пленника, составлял от половины до двух третей ежегодного общерусского "выхода" в Орду. Сразу после Куликовской битвы он исчислялся в 4000 рублей, а к концу столетия достиг 7000 за счет присоединения к Москве новых уделов, и из этой суммы на Рязань приходилось всего 750 рублей.
Таким образом, сумма выкупа трех – четырехкратно превышала ежегодную дань Рязани Орде, выплату которой, естественно, никто не отменял, и ее надо было производить параллельно литовскому "окупу". И повторимся, речь шла о судьбе старшего из сыновей Олега Рязанского, ответственность за судьбу которого неожиданно пала на плечи младшего.
Летописи зафиксировали и несравненно большую сумму "окупа". В 1371 г. Дмитрий Иванович заплатил в Орде долг в 10 000 рублей князя Ивана, сына великого князя тверского Михаила Александровича, увезя его с собой в Москву. Великий князь московский при этом руководствовался в первую очередь практической целесообразностью, намереваясь сделать из тверского княжича предмет политического торга с его отцом. Сравнивая финансовые возможности Москвы и Твери, C. М. Соловьев отметил, что "важно…, что тверской князь принужден был задолжать… 10 тысяч, а московский князь имел средства выкупить его – борьба была неравная!".
Трудно сказать что-либо определенное о финансовых возможностях Рязани, но, как и у Твери, они были несопоставимы с московскими. Известно, с какой ужасающей периодичностью подвергалась татарским погромам Рязанская земля, и это не считая ударов со стороны Литвы и Москвы. Положение Москвы, безо всякого сомнения, выглядело более надежным. Только с Новгорода после похода 1386 г. великий князь Дмитрий Иванович получил восемь тысяч рублей, не считая задолженности по ордынскому "выходу" и такую же сумму тремя годами ранее московский князь оставил в Орде, противодействуя попыткам Александра Михайловича Тверского перехватить ярлык на великое княжение.
Сама операция по выкупу плененного Родослава Ольговича, возможно, проходила с финансовым участием и при посредничестве московского князя. Василий Дмитриевич неоднократно "окупал" почетных пленников. В 1390 г. послами московского князя был выкуплен плененный Витовтом смоленский князь Глеб Святославич, а около интересующего нас времени Василий Дмитриевич выкупил у того же Витовта попавшего в литовский плен знатного ордынского вельможу.
Кроме того, все предшествующие годы Литва и Рязань пребывали в состоянии войны, и в таком случае посредничество Василия Дмитриевича в деле выплаты "окупа" было для Рязани неизбежным. Когда в 1426 г. Витовт ходил ратью на Псков, принудив псковичей на выплату "мзды тысячю рублев", то в Вильно деньги отвозил псковский посадник в сопровождении московского посла, специально прибывшего во Псков для сопровождения "мзды" ко двору Витовта.
Кроме кровнородственных мотивов подтолкнуть московского князя к участию в судьбе рязанского родственника могли и чисто практические цели. Связанный с Витовтом и родственными узами, и политическим соглашением, Василий Дмитриевич, как полагал Л. В. Черепнин, "молчаливо поддерживал те силы, которые могли противостоять намечавшемуся литовскому захвату русских областей". Родослав Ольгович, как помним, был пленен в районе Любутска, накануне рязанского похода утерянного московскими Рюриковичами и отошедшего к Литве.
Говоря о возможном участии Москвы в выкупе из Литвы рязанского князя, обратим внимание на показательную единицу расчета "окупа", рубль. В интересующее нас время на Руси это были клейменые серебряные слитки около 200 г серебра или два слитка половинного веса, полтины, которые изготавливались централизованно в Москве из серебра, собранного с удельных княжеств для выплаты дани в Орду. Существовали в это время и литовские рубли, в серебряном эквиваленте почти идентичного московским веса, что должно было облегчать взаимные расчеты. Само же Рязанское княжество в княжение и Олега Ивановича, и Федора Ольговича собственной монеты не чеканило: когда в 1428 г. Витовт встречался на территории Литвы с великим князем Иваном Федоровичем, то получил от рязанского князя "много подарков, коней, соболиные меха и татарские монеты".
Таким образом, резкий поворот во внешней политике Рязанского княжества, зафиксированный докончанием 1402 г., возможно был связан с неожиданно возникшими финансовыми обязательствами нового рязанского великого князя, Федора Ольговича, своему московскому шурину, взявшему на себя "окуп" из литовского плена первенца скончавшегося Олега Ивановича Рязанского. Это мог быть тот рычаг давления, который и повернул Рязань, формально еще более века сохранявшую самостоятельность, целиком в русло Москвы.