Трудно сказать что-либо конкретное о мирной миссии московского зятя рязанского князя под Любутском – возможно, Василий Дмитриевич имел здесь какие-то собственные интересы. А. Е. Пресняков полагал, что его участие в посреднических переговорах не обязательно носило мирный характер, он мог "отвести" рязанского князя угрозой совместных действий Москвы и Литвы. Скорее, однако, речь должна идти о несамостоятельности внешней политики Москвы этого времени. В год первого похода Олега Ивановича на Любутск, открывшего череду военных действий между Рязанью и Литвой, московский князь выдал замуж за "подручника" Витовта, князя Семена-Лугвеня Ольгердовича сестру, "и бысть свадьба на Москве". Сразу после разгрома литовскими полками Рязани осенью 1396 г. Витовта встетился с Василием Дмитриевичем в принадлежавшей Москве Коломне. Три-четыре года спустя, не позднее 1401–1402 гг. Любутском, похоже, владела не Литва, а двоюродный дядя московского князя, Владимир Андреевич Серпуховской, получивший его вместе с Козельском непосредственно от Василия Дмитриевича. И если это так, то нет никаких сомнений, что переход литовской крепости на Оке мог быть произведен только с санкции Витовта.
Между первым и вторым походами Олега Ивановича на Любутск обозначилось другое направление конфронтации с Литвой, смоленское.
В 1395 г. Витовт захватил смоленский удел, наследственный суверен которого, великий князь Юрий Святославич был женат на дочери Олега Ивановича и "бе в то время… у тестя своего". В 1399 г. армия Витовта была разгрома татарами на Ворскле, и в 1401 гг. Олег Иванович, воспользовавшись ослаблением Литвы, вернул смоленский стол Юрию Святославичу, лично возглавив поход. Вторично и навсегда Юрий Святославич лишился Смоленска в 1404 г., но произошло это, заметим, после кончины рязанского тестя.
Оценивая ситуацию вокруг Смоленска, А. Е. Пресняков увидел в действиях рязанского князя полную самостоятельность, шедшую вразрез политики Москвы.
На самом деле, с одной стороны Василий Дмитриевич, не считая недолгого, между 1405 и 1408 гг. "розмирья" с тестем, постоянно пребывал в союзниках литовского князя, назначив его в двух духовных грамотах опекуном своей семьи и утвердив, как минимум одну из них, в Вильно. Формальным признанием Москвой прав Литвы, а не Юрия Святославича, на смоленское княжение можно считать два визита московских родственников к Витовту в Смоленск после включения его в состав Великого княжества Литовского: самого великого князя (1396) и его жены Софьи Витовтовны с детьми (1398).
С другой стороны, именно на время рязанско-литовского противостояния вокруг Смоленска приходятся два показательных брака.
В 1400 г. в Москве состоялась женитьба младшего брата Василия Дмитриевича, звенигородского и галицкого князя Юрия Дмитриевича на дочери Юрия Святославича, Анастасии Юрьевне, внучке Олега Ивановича Рязанского по матери. В следующем, 1401 г. другая внучка рязанского князя, дочь Федора Ольговича, Василиса (Васса) вышла замуж за князя Ивана Владимировича, старшего сына серпуховского князя Владимира Андреевича, союзника и ближайшего родственника Василия Дмитриевича.
Так что родство и союз московского князя с Витовтом не стали препятствием для укрепления связей через браки московских и рязанских Рюриковичей.
К 1402 г., году кончины великого князя рязанского Олега Ивановича, последний, как видим, смог вернуть себе рязанские владения на правобережье Оки, отошедшие Москве по докончанию 1381 г., военными и политическими действиями дезавуировав унизительный для Рязани договор и восстановив status quo в московско-рязанских отношениях по ситуации до Куликовской битвы, вернул смоленское княжение своему ближайшему родственнику и проводил достаточно энергичную и независимую от Москвы политику в отношении Орды и Литвы. Мнение А. Е. Преснякова о том что "политика великого князя Олега потерпела полное и решительное крушение" и "вся энергия, затраченная Олегом на борьбу с Литвой, пропала даром", справедливое в исторической перспективе, тем не менее, не кажется таковым относительно времени правления Олега Ивановича.
После успешного решения "смоленского вопроса", в 1402 г. Олег Иванович отправил рязанские дружины на Брянск. Возможно, акция носила карательный характер: наместником Витовта в только что возвращенном Юрию Святославичу Смоленске сидел брянский князь Роман Михайлович, вместе со своими боярами оказавший ожесточенное сопротивление сторонникам возвращения на княжение смоленского князя. А. А. Горский, однако, полагает, что поход Олега Ивановича мог иметь и более серьезную внешнеполитическую мотивацию. Брянское княжество, сильнейшее из государственных образований, сложившихся после распада Черниговского княжества, еще в 90-е гг. XIII в. попало под власть смоленских Рюриковичей. Они рассматривали Брянск как собственный удел, и, вернув родовой Смоленск зятю, Олег Иванович, возможно, получил от Юрия Святославича право на брянский удел. В таком случае поход 1402 г. надо рассматривать как попытку реализации такой договоренности князей-родственников.