Из Москвы митрополит выехал в сопровождении смоленского епископа Михаила, однако в Переяславле Рязанском Пимена ждали еще пять епископов с "архимандрити, и игумени, и иноци", торжественно проводившие его до южных рязанских "пределов" в свите князя Олега Ивановича. Очевидно, речь шла не только о расхождениях между первоиерархом и московским князем, но и принятии стороны Пимена значительной частью епископата. Тем показательней, что этот по существу поместный собор с немалыми полномочиями имел место в Рязанском княжестве.
С этой точки зрения неординарным представляется способ движения и маршрут Пимена по владениям Олега Ивановича. Если бы речь шла об обычной поездке через рязанские земли, то для митрополита и его спутников не было никакой необходимости покидать суда у Перевитска и следовать пешком через Великое княжество Рязанское. Хорошо известный "донской путь" из Руси в Царьград предусматривал проезд по воде Москвой-рекой вниз по Оке, минуя и Перевитск, и Переяславль Рязанский, до впадения Прони, Пронею вверх по течению и далее на юго-запад по притоку Прони, Ранове, от верховьев которой до верховьев левого притока Дона, р. Воронеж, путешественников отделял только небольшой во́лок в 10–15 верст. Тем не менее, Пимен выбрал сухопутный и несомненно более продолжительный по расстоянию и времени путь. Достаточно сказать, что путешествие митрополита от Москвы через владения Олега Ивановича до южных границ Рязани заняло целых две недели, в то время как почти тысячекилометровая поездка в судах, кстати, предоставленных Пимену рязанским князем, до устья Дона – всего три.
Независимо от того, какие разногласия разделяли в это время главу церкви и великого князя московского, рязанский князь явно держал сторону Пимена. В проведении церковной политики Олег Иванович придерживался, похоже, собственной, а не московской ориентации. При встрече Пимена в Перевитске присутствовал рязанский владыка, "Еремеи епископ гречин", рукоположенный, как предполагается, в Царьграде митрополитом Киприаном, не принятым Дмитрием Ивановичем и вынужденно жившим вплоть до кончины великого князя в Киеве.
Что же касается политики Рязани в отношении Великого княжества Литовского, то если конец 80-х гг., совпавший с кончиной великого князя Дмитрия (1389), принес мир в московско-рязанские отношения, то именно в это время началась острая конфронтация Рязани и Литвы, едва ли не союзников еще десятилетием ранее. Объектом притязаний стал литовский Любутск, форпост Литвы на рязанском рубеже.
Когда Любутск стал литовским – неизвестно, но, как полагал М. К. Любавский, ранее крепость принадлежала Рязани. На территории княжества, кстати, одновременно существовал, похоже, другой населенный пункт с таким же названием, Любутск, располагавшийся ниже по течению Оки, при впадении в нее Цны. Так или иначе, но борьба за Любутск стала камнем преткновения в отношениях Рязани и Литвы. Как помним, литовская политика Рязани по докончанию 1381 г., если бы оно действовало после 1385 г., должна была определяться Москвой, однако инициатором конфликта выступила не Москва, а Рязань, причем отношения с Литвой переменились с мирных на военные в течение нескольких месяцев.
В ноябре 1393 г., под письменное поручительство Олега Ивановича королю Владиславу-Ягайло, был отпущен на свободу плененный Витовтом в ходе междоусобной борьбы, вспыхнувшей после кончины в 1377 г. великого князя Ольгерда, его сын, Дмитрий-Корибут. Последний был зятем рязанского князя, и очевидно отношения Рязани и Литвы в этот момент еще носили мирный характер, позволявший Олегу Ивановичу выступать гарантом в такого рода переговорах.
Однако либо в исходе того же года, либо скорее в следующем, 1394 г. рязанские полки предприняли поход на литовский Любутск; ответные действия Литвы последовали немедленно – "Литва… Рязань воевала". Зимой 1395–1396 гг. Витовт еще раз "посылал рать на Олга Рязанского… повоеваша землю Рязаньскую".
Второй поход рязанской армии князя на Любутск относится к осени 1396 г. Город подвергся осаде, снятой только при посредничестве великого князя московского Василия Дмитриевича: "князь… великы посла к нему (Олегу Ивановичу Рязанскому. – А. Л.) и отведе его от Любутьска". Но, несмотря на, казалось, мирный характер завершения конфликта, осенью того же года Витовт "иде ратью на Рязань", причем с бо́льшим успехом, чем его противник на Любутск, "прогна (из Переяславля Рязанского. – А. Л.) князя Олга… а люде исъсече и в полон поведе". Вложенная в уста Витовта авторами Хронографа редакции 1512 г. фраза, адресованная союзнику литовского князя, Тохтамышу (она читается в статье под 1399 г.) о планах совместных военных действий против "царя Темиръ Кутлуя", "а ты мене посади на Московскомъ великомъ княжении и… на Новегороде Великом и на Пъскове, а Тферь и Рязань моа и есть", очевидно, отражает успешные результаты похода.