Все известные на сегодняшний день договоры между русскими князьями, и великими, и удельными, принадлежат к неравноправным соглашениям, в которых всегда присутствует доминирующая сторона ("брат стареишии") и сторона подчиненная ("брат молодшии"); за этими "древними терминами… скрывались вассальные отношения", устанавливавшиеся докончаниями. В договорах "брат стареишии" диктует условия "молодшему", естественно беря одновременно на себя определенные обязательства, но при этом лишая второго права проведения самостоятельной внешней политики и обязывая принимать участие в военных действиях на своей стороне. Кроме того, в договорах великих князей, носивших характер межгосударственных соглашений, обязательно фиксировалось признание "братом стареишим" границ владений "брата молодшего" (вопросы границ в докончаниях великих князей с удельными, по наблюдениям В. Н. Дебольского, не трактовались).
Очевидно, существуй к моменту Куликовской битвы московско – рязанский договор, он должен был бы быть построен по этому же принципу, в основе его должно было лежать московское "стареишинство", прямо обязывавшее Олега Ивановича сражаться на стороне Москвы и, с другой стороны, признание Москвой границ Рязани.
О существовании такого договора исследователи говорят довольно уверенно.
Л. В. Черепнин привел ряд соображений в пользу наличия договора – предшественника соглашения 1381 г., отнеся его к лету – осени 1371 г., но сам же справедливо отметил, что, если московско-рязанское докончание и существовало, то уже в декабре того же 1371 г. было дезавуировано военным столкновением Москвы и Рязани, битвой у Скорнищева. В. А. Кучкин относит этот гипотетический московско-рязанский договор к 1372 г., и, в таком случае докончание можно было бы считать действующим и в год сражения на Куликовом поле. Однако никаких свидетельств наличию в московско-рязанских отношениях неких договорных обязательств Рязани Москве в момент Куликовской битвы не прослеживается. Более того, очевидно ранее даты заключения договора, лета 1381 г. отношения Москвы и Рязани носили не доминантный со стороны Москвы, а партнерский характер некоего, словами И. Б. Грекова, "сотрудничества".
Об отсутствии письменного договора между Рязанью и Москвой в 1375 г. говорит неучастие Олега Ивановича в походе русских войск этого года на Тверь. Дмитрий Иванович привел под стены столицы Великого княжества Тверского коалицию из двух десятков союзных Москве князей, среди которых рязанского князя не было. При этом, согласно московско-тверскому докончанию этого же года, заключенному по воле и на условиях Москвы, Олег Иванович – третейский судья в межгосударственных спорах то есть как минимум доброжелательно – нейтрален, а скорее даже дружественен Дмитрию Ивановичу, но никак не вассал-"брат молодшии" Москвы.
В то же время существует, как кажется, косвенное свидетельство участия рязанцев в сражении с татарами незадолго до сражения на Дону в составе армии Дмитрия Ивановича.
Три года спустя после Тверского похода и за два до Куликовской битвы, 11 августа 1378 г. московские полки под личным руководством великого князя разгромили татар на р. Воже. Одним из двух "крыльев" армии Дмитрия Ивановича, скорее всего, левым, командовал единственный участник победного сражения – немосквич, "князь Данилеи (так! – А. Л.) Проньскы". Пронский князь Даниил Владимирович приходился двоюродным племянником Олегу Ивановичу, и его имя упоминается в летописях один раз и только в связи с битвой на Воже.
Потомки черниговских Рюриковичей, с середины XII в. сидевшие в отделившемся от Черниговского Рязанском княжестве, поделились на две ветви рода, пронскую и собственно рязанскую, только ко времени Батыева нашествия. В силу плохой сохранности источников до сих пор остается неясным вопрос, какая из них была старшей, пронская, как полагают А. Г. Кузьмин и А. В. Кузьмин, или, как считает В. А. Кучкин, рязанская, что объяснило бы многое в упорном соперничестве двух ветвей одного дома. Так или иначе, но это политическое противостояние, растянувшееся до середины XV в., времени, когда Пронское княжество прекратило свое существование, войдя в состав рязанского удела, не мешало, тем не менее, в случае необходимости, объединять военные силы князей – родственников для противодействия татарам. Так, в 1365 г., после нападения Тагая на Переяславль, столицу Рязанского княжества, татар преследовала и разгромила "под Шишевским лесом" объединенная рязанско – пронская рать, хотя о нападении ордынцев на Пронский удел летопись не сообщает. Во время нашествия на Русь Ольгерда в 1370 г. пронский князь Владимир Дмитриевич, отец участника битвы на Воже, Даниила Пронского, выдвигался на помощь Москве за Оку, в Перемышль, "а с нимъ рать рязанъская", надо думать, включавшая в себя и собственно пронские, и рязанские полки. Передачу командования "ратью" пронскому князю в этом случае объяснить затруднительно: летописи вообще не упоминают имени Олега Ивановича между 1365 и 1371 гг.