Трудно сказать что-то определенное о происхождении двух уникальных известий, принадлежащих перу самого высокопоставленного русского агиографа, императрицы Екатерины II. В собственноручно составленной "О преподобном Сергии исторической выписи", предназначавшейся для "Записок касательно Российской истории", государыня отметила, что именно Федор Симоновский "ходи со князем великим (Дмитрием Ивановичем. – А. Л.) в поход на Мамая" т. е. сопровождал великого князя московского на Куликово поле в 1380 г. Для духовника следовать за своим чадом духовным к месту сражения было бы естественным.
Очевидно, к этому известию стоит отнестись с доверием. Вслед за ним "Выпись" сообщает, что Федор Симоновский "бысть духовный отец великому князю… и тысяцкому и бояром и вельможам". Указанное известие, как и сообщение о сопровождении Федором Симоновским князя Дмитирия Ивановича на Куликово поле, иными источниками не подтверждается, но выглядит правдоподобным. Митяй, предшественник симоновского игумена на духовничестве, был "отецъ духовнои" не только великому князю, но и "всемъ бояромъ стареишим". Отъезжая в 1379 г. в Константинополь, Митяй обязан был препоручить другому духовнику, надо полагать, Федору Симоновскому, не только Дмитрия Ивановича, но и всю свою покаяльную семью, в которую входила верхушка великокняжеской думы.
Кроме выше приведенного известия 1381 г. "отцем духовным" Дмитрия Ивановича Федор Симоновский в летописях именуется еще дважды, в 1382 и 1386 гг., причем в обоих случаях в связи с поездками в Царырад "о управлении митропольи русскые" В первом случае симоновский игумен сопровождал к патриарху суздальского епископа Дионисия и возвратился на Русь в 1384–1385 гг. в новом сане, "ему же патриархъ дасть… архимандритью и лишъшую честь поручи ему на Руси паче всех архимандритъ". На время этой двухлетней отлучки обязанности великокняжеского духовника, как и ранее во время отлучки Митяя в Царьград, также должен был исполнять кто-то другой из русских игуменов.
Во второй раз в Константинополь Федор Симоновский отправился в 1386 г., и затем его имя упоминается только в 1390 г., год спустя после кончины Дмитрия Ивановича. Весной 1390 г. в Москву, во второй раз и теперь насовсем, вернулся митрополит Киприан, принятый новым великим князем Василием Дмитриевичем "с великою честью" и тогда же "приидоша с нимъ епископи русскые, коиждо на свою епископью" и среди них "на Ростовъ… Федоръ архиепископъ, ему же дастъ патриархъ в Цариграде архиепископьство". Последние годы жизни архиепископ провел у себя в епархии, где скончался в 1394 г. и был погребен в кафедральном Успенском соборе Ростова.
Таким образом, если Федор Симоновский находился четыре года в Константинополе, выехав из Москвы в 1386 г., то не позднее времени его отъезда обязанности духовника великого князя должны были быть в очередной раз возложены на кого-то иного. Скорее всего, именно тогда духовное попечение о Дмитрии Ивановиче принял на себя дядя Федора Симоновского, преп. Сергий Радонежский. Троицкий игумен оставался великокняжеским духовником вплоть до кончины великого князя в 1389 г. и в этом качестве свидетельствовал его "грамоту душевную".
Возвращаясь к единственному документальному свидетельству принадлежности Дмитрия Ивановича "покаяльной семье" троицкого игумена, духовной 1389 г., вспомним, что ее свидетельствовали не один, а два "отъци", игумен Сергий и некий игумен Севастьян, более в источниках не упоминаемый. Судя по всему, появление в числе великокняжеских духовников Севастьяна стало результатом стечения обстоятельств: обитель, в которой подвизался преп. Сергий, находилась вдали от великокняжеского двора в Кремле, где прошли последние часы жизни Дмитрия Ивановича.
Великий князь скончался 19 мая "долго вечера в два часа нощи" т. е. на исходе дня, причем так неожиданно, что даже, в отличие от всех князей – предшественников на московском столе, не успел на смертном одре принять иноческий постриг. Высказывалось мнение, что перед смертью Дмитрия Ивановича состоялось последнее свидание тяжелобольного князя с его духовником, однако летопись сообщает всего лишь, что преп. Сергий Радонежский присутствовал в Москве на отпевании и погребении великого князя, имевшем место на следующий день, 20 мая.
Очевидно, преп. Сергий в момент кончины своего духовного сына находился в Троице, и срочно исповедовать и причащать Дмитрия Ивановича пришлось некоему игумену Севастьяну, настоятелю, вероятнее всего, кремлевского Чудова монастыря.
Если имя второго игумена действительно было внесено в великокняжескую духовную в связи с экстраординарными обстоятельствами, в последнюю минуту и при окончательном редактировании документа, то в связи с этим уместно вспомнить позднее, но любопытное свидетельство, подробно описывающее механизм "свершения", в данном случае, царского завещания. В 1553 г. внезапно разболелся царь Иван Васильевич, "яко многим чаяти: к концу приближися. Царя же и великого князя дьяк Иван Михаилов (Висковатый. – А. Л.) воспомяну государю о духовной; государь же повеле духовную свершити, всегда бо бяше у государя сие готово", после чего духовную срочно "свершили", дабы еще при жизни завещателя привести подданных к крестному целованию наследнику престола. Из изложения событий в Царственной книге, как видим, следует, что текст духовной грамоты пребывал в царской канцелярии в постоянной готовности, и дело было только за тем, чтобы внести в него последние коррективы ("свершити"), прежде чем завещание станет юридическим документом.