Г. М. Прохоров полагает, и справедливо, что знакомство столь несхожих в социальном отношении людей, да еще живших в разных городах, скорее всего, имело место в 1366 г., во время венчания Дмитрия Ивановича и суздальско-нижегородской княжны Евдокии Дмитриевны, поскольку "свадьба бе на Коломне", но вряд ли можно согласиться с мнением автора, что тогда же Митяй стал и великокняжеским духовником. Как помним, последний одновременно выполнял еще и обязанности печатника. Императорскими печатниками в Византии были лица духовного звания, и такого рода примеры известны и на Руси. Печатники из духовенства, более того, как и Митяй, из духовников у русских князей, судя по всему, вплоть до конца XV в. не были такой уж редкостью. Важно подчеркнуть, что должность печатника предполагала постоянное присутствие ответственного за "запечатывание" документов лица, в данном случае Митяя, при дворе суверена. В XVI–XVII вв. в царские печатники назначались уже не духовные, а исключительно светские чины государева двора, либо думные дворяне, либо думные посольские дьяки, но и они носили доверенную им печать, как некогда, по словам летописи, Митяй, "на собе" то есть на шее (отсюда и расхожее название такой печати, "воротная", происходящее от слова "во́рот" т. е. "воротник"). Причем царские печатники обязаны были хранить царскую печать не в государевой казне, а в собственном "дому".
Так что быть печатником Дмитрия Ивановича для жившего вдалеке от Москвы "коломенского попа" было нереально, но реально для архимандрита кремлевского Спасского монастыря и великокняжеского духовника. "Отцем духовным" великого князя Дмитрия Ивановича Митяй стал десять лет спустя после коломенской свадьбы, одновременно с принятием пострига и рукоположением в спасские архимандриты, зимой-осенью 1376 г.
После кончины в феврале 1378 г. митрополита Алексея великокняжеский духовник, при полной поддержке самого великого князя и в ситуации, когда права ранее уже поставленного в Константинополе в митрополиты Киприана Дмитрием Ивановичем не были признаны, а сам Киприан так и не смог попасть в Москву, вынужденно живя в Киеве, попытался сам поставиться на московскую митрополию. Однако планам эти не суждено было сбыться: Митяй умер во время поездки в Константинополь, где должен был быть рукоположен в сан патриархом, в сентябре 1379 г.
Похоронили Митяя в Царьграде, и сопровождавшие его духовные и светские лица поставили у патриарха Нила в русские митрополиты архимандрита Переяславского Горицкого монастыря Пимена из состава многочисленной свиты Митяя. В Москве с выбором не согласились, предпочтя Пимену жившего в Киеве Киприана, за которым великий князь отправил игумена Симонова монастыря Федора. В Киев Федор Симоновский отправился "на великое заговение" в феврале 1381 г., уже будучи, как подчеркивает летопись, "отцем духовным" Дмитрия Ивановича.
Духовная карьера племянника преп. Сергия Радонежского развивалась стремительно и, случайно или нет, именно в то время, когда Митяй оказался в великокняжеском фаворе. Постриженик Троицкого монастыря, Федор покинул стены обители в 1377 г., и не позднее лета следующего, 1378 г. уже был на игуменстве в Симонове монастыре, "детище великокняжеской власти", пользовавшемся особым покровительством Дмитрия Ивановича. Разумеется, избрание великим князем в духовники игумена Федора, как и ранее Митяя, не было случайностью. Игумен, как и его дядя, троицкий игумен Сергий, имел возможность прямого общения с великим князем (в неиспользовании влияния обоих на Дмитрия Ивановича дядю с племянником митрополит Киприан обвинял в выше цитированных письмах еще весной предыдущего года). Контакты великого князя с новым духовником действительно как будто выходили за рамки традиционного общения: сохранились книги с дарственными надписями "отца духовного" своему чаду.
Великокняжеским духовником Федор Симоновский мог стать, впрочем, еще в 1379 г. (к этому же склонялся и Г. М. Прохоров), в пору, когда еще здравствовал Митяй. Уезжая надолго в Царьград, последний не мог оставить Дмитрия Ивановича без духовного попечения, и обязанности великокняжеского духовника на время отлучки были возложены им на кого-то другого, вероятно на того же игумена Федора. Хотелось бы только заметить, что, так или иначе, принять окончательно Дмитрия Ивановича в свою покаяльную семью симоновский игумен мог только по получении из Константинополя известия о кончине Митяя.
Летописная Повесть о Митяе не содержит ни даты, ни описания способа, каким известия о кончине Митяя и поставлении в митрополиты Пимена были доставлены из Царьграда на Русь, но подчеркивает, что в Москве обе новости получили одновременно: "прииде весть…яко Митяи умре, а Пуминъ сталъ в митрополиты". Хиротония Пимена состоялась много позднее кончины Митяя, сразу по поставлении в Константинополе нового патриарха, Нила, имевшем место в мае-июне 1380 г.
В отечественной историографии поставление Пимена датируют, как правило, июнем этого года, опираясь на единственный сохранившийся документ, определение собора под руководством нового патриарха об усвоении Пимену титула митрополита Киевского. Но в любом случае к моменту появления июньского соборного определения Пимен должен был уже быть рукоположен в митрополиты московские.