Несколько забегая вперед, отметим еще одно важное наблюдение, зафиксированное в отечественной историографии относительно конфликта 1385 г. вокруг Коломны и его мирного разрешения. Очевидно, в результате мирных переговоров была достигнута договоренность о возвращении Рязани Тулы в обмен на захваченную Коломну. Действительно, в договорах, заключенных после примирения Дмитрия Ивановича Московского и Олега Ивановича Рязанского их наследниками, докончаниях 1402, 1434 и 1447 гг., неизменно подчеркивается принадлежность Тулы Рязани, в то время как в первом сохранившемся московско-рязанском докончании, 1381 г., заключенном за четыре года до конфликта вокруг Коломны, Тула – бывшее рязанское владение, отошедшее Москве, о чем писалось выше. Относительно статуса Тулы московско-рязанского договора 1402 г. высказывалось и иное мнение, о нейтральном, не московском и не рязанском, характере территории, что в нашем случае дела не меняет. Возвратиться в состав Рязанского княжества или стать впервые рязанской Тула могла, так или иначе, только с согласия Москвы, что и произошло, очевидно, в результате московско-рязанского примирения 1385 г.
А. Б. Мазуров предложил гипотетическую реконструкцию пунктов "мира вечного" Дмитрия Ивановича Московского с Олегом Ивановичем Рязанским, среди которых был возврат рязанскому князю Тулы в обмен на признание Коломны вотчиной Дмитрия Ивановича. Даже если договор 1385 г. и не был оформлен письменно, с таким предположением надо, с несущественными оговорками, согласиться. Но справедливым оно будет только в том случае, если великий князь рязанский, после нападения на Коломну марта 1385 г., присоединил ее к своим владениям, сделав государственную принадлежность Коломны предметом торга на переговорах с московским князем конца этого года. Между тем, летопись ничего не сообщает о судьбе города после мартовского "изгона", а в историографии высказывалось убеждение, что "Олег вскоре оставил разоренную Коломну, не надеясь удержать ее за собою".
Вообще вне поля зрения остается целый ряд вопросов, связанных с московско – рязанским конфликтом 1385 г. вокруг Коломны. Среди них – и стратегические цели захвата Олегом Ивановичем одного из самых значимых московских владений, и разнообразные условия, приведшие к успеху этой, без сомнения неординарной с военной точки зрения операции, и ряд обстоятельств выхода из конфликта. Не менее любопытно проследить и корни конфликта вокруг Коломны 1385 г., как представляется, впрямую не связанные с соперничеством двух князей за город на левобережье Оки.
Напомним, что Коломна, изначально владение рязанских князей, перешла к Москве, скорее всего, еще в начале XIV в., став очередной потерей рязанских Рюриковичей на левобережье Оки. При этом летописи не сообщают ни об одной попытке Рязани в течение почти восьми десятилетий вернуть Коломну, в отличие от, например, Лопасни – "Лопастны" русских источников. Бывшую рязанскую волость, захваченную, как и Коломна, Москвой, судя по всему также в начале XIV в., рязанцы пытались вернуть вооруженным путем в 1353 г.
К моменту нападения отрядов Олега Ивановича на Коломну отношения между княжествами, казалось бы, регулировались докончанием 1381 г. В договоре, заключенном почти год спустя после Куликовской битвы, присутствует обязательство рязанского князя "блюсти" домениальные владения Дмитрия Ивановича, причем отдельный пункт посвящен собственно московскому уделу и отдельный – Коломне и Коломенскому уезду, "блюсти… Москвы и Коломны и всех московских волостеи и волостеи коломенских, что ся потягло к Москве и къ Коломне по реку по Оку". В любом случае взаимная договоренность о признании границ и ненападении ("а вотчины вы моее блюсти, а не обидети. А мне вашие вотчины блюсти, а не обидети") дефакто, как и весь договор, перестала действовать уже в начале осени 1382 г. Возвращаясь к событиям весны-зимы 1385 г., связанным с захватом рязанцами Коломны, отметим, что Олег Иванович определенно чувствовал себя свободным от обязательств по договору 1381 г. "Изгон" был ответом на московский погром княжества начала осени 1382 г.
Нападение увенчалось полным успехом как будто бы потому, что было коварно предпринято рязанцами на праздник, совпавшие в этом году Благовещение и великопостную Лазареву субботу – злодеяние, за которое Олегу Ивановичу, как полагал А. К. Зайцев, якобы даже грозило отлучение от церкви. Но, похоже, сам по себе церковный праздник нисколько не был препятствием для ведения военных действий не только для рязанского князя, но и для московского, равно как и для его ближайших потомков.